董其昌行草书法的笔法、笔势、笔意，集中体现了明代文人书法“尚意”的审美追求与禅宗思想的融合，其艺术特点可从以下三方面解析：
一、笔法：虚灵秀逸，以淡为宗
1. 中锋为主，提按精微
董其昌在行草中强调中锋用笔，线条如“锥画沙”，既刚健又含蓄。其提按变化细腻，尤其在转折处常以“暗过”（即不明显顿笔）衔接，形成流畅自然的节奏感。例如《书杜甫醉歌行诗卷》中，“醉”字的竖弯钩以中锋行笔，提按间透出轻盈之态。
2. 用墨淡雅，润燥相生
他突破传统浓墨重彩的习惯，喜用淡墨表现“虚和萧散”的意境。墨色层次丰富，枯笔飞白与湿润墨韵交织，如《赠张旭旧作卷》中“张”字的末笔，淡墨枯笔与浓墨起笔形成强烈对比，营造出禅意空寂的氛围。
3. 简化提按，弱化顿挫
相较于宋代书法家（如米芾）的跌宕起伏，董其昌弱化了明显的顿挫动作，行笔更趋近于篆书的“涩势”，线条如“屋漏痕”般古拙。例如《临兰亭序》中，“流”字三点水以连绵笔势写出，提按变化隐于线条内部。
二、笔势：行气贯通，虚实相生
1. 欹侧取势，动态平衡
董其昌打破楷书的方正结构，通过字形欹侧（如左低右高、重心偏移）增强动感。例如《琵琶行诗卷》中“弦”字，右半部下移形成险势，再以左部竖画回拉平衡，整体似欹反正。
2. 字组连贯，气息流动
他常将数字连缀成组，通过笔意的呼应形成“气脉”。例如《赤壁赋卷》中“白露横江”四字，“白”与“露”以牵丝相连，“横”字末笔向右上挑出，与“江”字起笔形成顾盼，行气贯通如流水。
3. 空间疏密，虚实对比
董其昌擅长以“疏可走马，密不透风”的布局营造节奏。例如《李白月下独酌诗卷》中，“月既不解饮”五字，“月”“既”“不”三字间距疏松，而“解”“饮”二字紧密相连，形成虚实相生的视觉张力。
三、笔意：文人画境，禅意深远
1. 以画入书，意象交融
董其昌将山水画的“淡远”意境融入书法，线条如枯笔皴擦，墨色似水墨晕染。例如《秋兴八景图题跋》中的题字，“秋”字的撇捺以枯笔扫出，形似山水画中的枯枝，与画意浑然一体。
2. 禅意空寂，平淡天真
他受禅宗思想影响，追求“无念为宗”的书写状态，笔意中蕴含“不食人间烟火”的超脱感。例如《书五言诗轴》中，“禅心”二字以淡墨虚笔写出，线条若有若无，传递出空灵静谧的意境。
3. 师古出新，自成风神
董其昌主张“以古人为师”，但反对机械临摹。他融合王羲之的飘逸、颜真卿的宽博、米芾的跌宕，最终形成“骨力洞达，姿态横生”的自家面目。例如《临怀素自叙帖》中，虽取法怀素的狂草笔意，但用笔更显含蓄内敛，别具文人雅趣。
总结：淡墨写心，禅意入书
董其昌行草以“淡”为魂，笔法虚灵而筋骨内含，笔势流动而不失法度，笔意则将文人画境与禅宗哲学熔铸一体。其书法不仅是技法的展现，更是心性修养的外化，正如他自评：“字须熟后生，画须生外熟”，在熟与生、实与虚之间，开辟了明代书法“尚意”的新境界。
董其昌行书《吕仙诗卷》，已经将怀素笔法自然地融于本色之中，为其晚年之作。
明代董其昌书吕仙诗卷，纸本24.8×292.2厘米，台北故宫博物院藏。
相传北宋熙宁（1068-1077）中，吕洞宾前往拜访湖州东林山的沈东老，饮醉后以石榴皮书此诗于壁上，七年后苏轼前往拜访，沈东老虽已故三年，仍和诗三首以记之。此吕仙诗在明末时尚有拓本流传，董其昌认为很接近怀素风格，因而选择以怀素大草风格书写此作。本卷未署年，行笔已不同于早年之轻灵，也较中岁〈书杜律〉的更加浑圆，且加入更多的转折变化，显然已经将怀素笔法自然地融于本色之中，应为其晚年之作。
