武松是人们心中顶天立地的英雄好汉，一生行事光明磊落，惩恶扬善，为自己赢得极好的口碑。但他也有一个污点，而且因为这个污点险些害死了自己，这个污点就是他在孟州为施恩强出头，醉打蒋门神，把“快活林”夺回来给施恩。
在孟州，武松应“金眼彪”施恩的请求，在“快活林”醉打蒋门神，把蒋门神踩在脚下，声称如果蒋门神想要活命，必须答应三件事情，第一件，要蒋门神离开快活林，将所有霸占的资产都交还原主金眼彪施恩；第二件，要蒋门神把快活林有头有脸的英雄豪杰都请来，当众宣告快活林回归施恩手中；第三件，要蒋门神当天交还所有资产，当天就离开“快活林”，并且连夜回乡去，也不许在孟州住。
武松醉打蒋门神
平心而论，“金眼彪”施恩在“快活林”做的买卖本来就如同黑社会“收保护费”，有何正义可言？而且“快活林”也不是什么光彩手段得来的，只不过是他代表的监狱系统势力非常霸蛮，无人能与之抗衡。后来实力和施恩父子相当的、来自政府系统的张团练看了眼红，便想打主意取而代之，于是就请来了“蒋门神”这个打手。蒋门神出面挑了施恩，把施恩打得两个月起不了床。“快活林”便转手到了张团练（背后还有他的结拜兄弟张都监）和蒋门神手里，在此，蒋门神和武松一样，都只是分别充当了幕后指使张团练和施恩的打手而已。
武松和施恩
武松的到来，让施恩看到了复仇的希望，武松的表现也的确超过施恩的预期，让施恩把失去的“快活林”又重新夺了回来，夺过来之后，施恩为发泄心中怨气，所以买卖比原来加增三五分利息，各店里并各赌坊兑坊加利倍送闲钱来与施恩。也就是说施恩夺回来“快活林”后，加重了对这一带店铺的盘剥，由此可见，施恩非但算不上什么好人，甚至可以说本身就是个地痞恶霸。他满以为这一回，这“快活林”就是他手里铁打的江山了，只顾做着买卖，再也不去理会别的什么了。他没料到的是，这一段风平浪静的日子里，蒋门神和他背后的张团练可没闲着，他们在暗地里运筹帷幄，准备想新的法子再把“快活林”夺回去。
张都监和武松
张团练和蒋门神要再把“快活林”夺回去，第一个要清除的障碍就是武松，所以，张团练联合张督监，开始算计武松了。在孟州守御兵马都监张蒙方的帮助下，武松跌入了张督监等人设计的圈套：张督监假意收用武松，待武松信以为真、放松警惕时，设计诬陷武松偷窃银酒器皿，将武松一双脚昼夜匣着，又把木杻钉住双手，再押入大牢。向来以高情商著称的武松，因受了施恩的好处充当打手，而稀里糊涂卷入了这场地方豪强“黑吃黑”的利益之争。可以说，这是他一生唯一的一个污点，也因为这个污点，使他险些沦为刀下冤死鬼。
武松大闹飞云浦
张团练和蒋门神搞定了武松之后，随即又痛扁了施恩一顿，再把“快活林”又给夺了回去。施恩父子一方自是不甘心就此认输，想办法四方斡旋，争得机会减轻武松的刑罚，武松得以由孟州刺配恩州。在这个利益之争里，张团练、张督监和蒋门神都低估了武松的能耐，满以为孟州城外的飞云浦就可以结果了武松的性命，没料到武松反倒由此打了一个翻身仗，杀了押解他的两个公人和蒋门神的两个门徒，索性一不做二不休，赶回城里，夜里大开杀戒，把张团练、蒋门神和张督监衙门里一干人等杀了个干干净净。
武松在鸳鸯楼杀死张都监等人
可以说，武松在孟州的这一系列行径，实在是他英雄史上的污点一个，绝不是为民除害，甚至有点为虎作伥的味道。也是因为这个污点，若不是他机敏果决、勇武过人，只怕已经做了刀下冤鬼了。
