《他似晚风入梦》讲述了于叔和彭千玲的动人故事。彭千玲年轻活泼，充满朝气，一次偶然机会结识沉稳成熟的于叔。两人相处中，渐生情愫。然而，年龄差距带来外界质疑目光，家庭内部也有不同声音。于叔和彭千玲在爱情道路上遭遇诸多阻碍，他们在困境中努力坚守，渴望如晚风般轻柔地走进彼此的梦，收获属于他们的美好爱情。
二、全剧分段总结意外邂逅：热闹的集市上，彭千玲不小心丢了钱包，焦急万分时，于叔捡到钱包并归还。他温和的笑容和关切的话语，让彭千玲心生好感。此后，两人又在图书馆、公园等地多次偶遇，每次交谈都加深彼此了解。彭千玲被于叔的成熟稳重吸引，于叔也欣赏彭千玲的纯真开朗，爱情的火花开始在他们之间闪烁。
甜蜜相恋：确定关系后，于叔和彭千玲度过了一段美好时光。他们一起看日出日落，分享生活的喜怒哀乐。于叔会在彭千玲失落时给予温暖拥抱，彭千玲也能在于叔疲惫时带来轻松欢乐。他们沉浸在爱情的甜蜜中，仿佛整个世界都变得美好，期待着未来能一直这样相伴走下去。
风暴来袭：随着恋情公开，周围人的异样眼光和议论声接踵而至。彭千玲的家人觉得于叔年龄大，担心女儿未来不幸福；于叔的朋友也认为两人差距大，难以长久。同时，工作上的压力也让于叔疲惫不堪，他开始对这段感情产生动摇。两人为此争吵不断，感情陷入冰冷的寒冬。
破镜重圆：在痛苦的挣扎中，于叔和彭千玲意识到彼此在对方心中的重要性。于叔勇敢面对外界压力，坚定守护爱情；彭千玲也努力说服家人，给予于叔支持。两人携手克服重重困难，再次走进彼此的梦。在温暖的晚风中，他们相拥而吻，续写着属于他们的浪漫爱情。
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