高晓松在娱乐圈和文化界都非常有名气。
他出生在 1969 年的北京，家里人都是厉害的知识分子。他外公张维创办了深圳大学，是第一任校长，爷爷高景德曾任清华大学的校长还是中科院院士，他妈妈张克群也是清华大学学建筑的，还是梁思成的学生。
在这样的家庭长大，高晓松从小就接触了很多文化知识，琴棋书画啥的都学了不少，上学的时候成绩也不错，在北京四中的 A 班念书。但这孩子有点叛逆，在学校里不好好表现，老是跟那些调皮捣蛋的孩子混在一起，还组织打群架，对自己家里的文化人身份还挺反感的。高晓松感情上也是经历了不少波折。年轻的时候，他在校园里就很活跃，谈过不少恋爱。那时候的他，凭借着自己的才华和独特的气质，吸引了不少女生的目光。他写的那些歌曲，也像是他情感的寄托，比如《同桌的你》，说不定就有着他对校园恋爱的回忆和感慨。
1988 年的时候，他考上了清华大学电子工程系，本来按家里人的想法，他应该在这好好学，以后也当个有出息的知识分子。可他却对音乐着了迷。在学校里，他和老狼还有一些朋友组了个叫“青铜器”的乐队。那时候条件艰苦，乐器都很破，没什么钱买好的，就那么凑活着到处去演出。1990 年暑假，他们接到海南一家歌厅的邀请去唱歌，结果因为不会唱粤语歌，没几天就被老板给撵走了。后来高晓松就留在了厦门，在那他灵感爆发，写出了《同桌的你》这首歌。这歌可不得了，在校园里一下子就传开了，很多人都喜欢听，也让高晓松在音乐圈开始有点名气了。
在厦门的时候，他还认识了一个女孩，很快就陷入了热恋。他对这个女孩很是体贴，会给她梳头，那时候的他，沉浸在爱情的甜蜜里，甚至为了这段感情，都放弃了学业。但这段感情最终的走向如何，也不太清楚，可能就像他的音乐之路一样，充满了变数。从清华退学后，他去了北京电影学院导演系的研究生预备班，想在电影这行发展，可一开始并不顺利，没什么机会。不过他的音乐事业倒是越来越顺，出了专辑《青春无悔》，还办了个人音乐会。但这时候他和老狼在音乐上有了分歧，老狼想搞摇滚，他就想弄民谣，两人谁也说服不了谁，最后就分开了。
1997 年，他跑到美国去游历，在那他又对写作感兴趣了，还想在电影方面再试试。也不知道为什么，他把国籍改成了美国。后来他回国弄了部电影叫《那时花开》，拍的时候就遇到不少麻烦，审核的时候更是折腾了好久，他改了好多地方才让电影上映了。不过他没放弃，接着又拍了《我心飞翔》，这部电影在法国里昂电影节上还拿了最高荣誉，他在电影圈也有了一定地位。1999 年，他和宋柯两人一起成立个“麦田音乐”，签了许多优秀的音乐人，慢慢地把公司发展得挺不错，在国内音乐界挺有影响力的。在他事业发展的过程中，感情生活也没闲着。2005 年，高晓松与17岁女孩徐珊珊（徐粲金）相遇。在选美比赛中，他迷上了这个年轻漂亮的女孩，还自恋地说他们这代人很幸福，年轻的时候女生找同龄人，等变成大叔了，女生又喜欢大叔。
2007 年，38 岁的高晓松在美国跟 19 岁的徐粲金登记结婚，当时他还发文炫耀，不过这也引来了一些人的嘲讽。然而，这段婚姻并没有一直维持下去。随着时间的推移，高晓松和徐珊珊之间可能由于性格、生活理念或者其他方面的原因，产生了越来越多的分歧和矛盾。最终，他们还是选择了离婚，结束了这段曾经备受关注的婚姻关系。但具体的离婚原因和细节，并没有太多公开的报道。更想不到的是他后来干了不少糊涂事。
2011 年 5 月 9 号那天，他喝完酒开车，结果出了大事，和四辆车连环相撞。警察一查，他血液里的酒精含量是醉驾标准的 3 倍还多，就被拘留了，还罚了款，判了 6 个月拘役。本来以为他这事业得受重创，没想到他出来后还更火了，弄了个节目叫《晓松奇谈》。
在节目里，他老是拿着把扇子，坐在那给观众讲各种事，好像自己啥都懂，还真吸引了不少粉丝。但他这人越来越不像话，在节目里说的话越来越离谱。他竟然说民族英雄郑成功是“倭寇”，还一个劲地夸美国好，说中国这不好那不好，把历史都给歪曲了。这可把大家惹火了，大家都批评他，中国历史研究院都发声指责他历史不能瞎编，他的节目因此被下架。前段时间他又因为照片上了热搜。以前他一直是长头发、大胡子，戴着眼镜，看起来挺有文化人的样子。可现在照片里的他，头发剪短了，胡子也没了，还做了双眼皮手术，眼睛看起来怪怪的。网友们看到都炸开了锅，好多人都说不认识他了，还有人说他这变化太吓人，不如以前好看。2024 年 3 月下旬，他又因为暴瘦引起了大家的关注。
原来是演员潘婕发了个视频，说高晓松是去给她道歉的。以前高晓松在节目里说潘婕太姥爷钱壮飞的事，说了很多错的。
潘婕太姥爷钱壮飞是个很了不起的人物，高晓松却在节目里胡编乱造，说钱壮飞是北京电影学院的导演，可北京电影学院 1949 年才成立，钱壮飞 1935 年就牺牲了，这时间根本对不上。
潘婕特别生气，就录视频骂他。高晓松这次去道歉，还说自己得了抑郁症，最严重的时候一天就睡 40 分钟。他现在看起来确实比以前低调了，也诚恳了些，可他以前干的那些事，大家都记着，不知道他以后还能不能再在公众面前抬起头来。
