2月19日，欧冠淘汰赛附加赛次回合在AC米兰主场进行，最终以1-1战平费耶诺德，总比分1-2惨遭淘汰，无缘欧冠16强。比赛中，特奥的假摔导致红牌，成为球队失利的关键因素。米兰在这场本应扭转局势的比赛中，未能展现出应有的实力，最终只能接受出局的命运。
比赛开场仅1分钟，AC米兰便取得领先。通过一次精妙的战术角球配合，右路传中后，佳夫头球摆渡，S-希门尼斯中路头球破门，为米兰取得1-0的领先优势。然而，希门尼斯并未庆祝，因为他刚刚在冬窗从费耶诺德转会至米兰。这一进球让米兰球迷看到了晋级的希望，但随后的比赛却并未如他们所愿。
尽管开局顺利，米兰的进攻却逐渐陷入瓶颈，球员们显得急躁不安。第51分钟，场上出现了重大转折。特奥带球突入禁区后倒地，裁判并未判罚点球，而是认定他假摔，并出示黄牌。由于特奥此前已有一张黄牌，他因此两黄变一红被罚下场。慢镜头显示，特奥确实在没有与对手接触的情况下故意倒地，试图骗取点球。这一不智之举让米兰少打一人，彻底陷入被动。
特奥离场后，费耶诺德趁机加强攻势。第73分钟，费耶诺德边路传中，卡兰萨头球破门，将比分扳为1-1。尽管米兰在剩余时间内试图反击，但始终未能取得进球。最终，双方以1-1握手言和，米兰两回合总比分1-2被淘汰出局。
米兰管理层愤怒发声作为欧冠历史上的七冠王，AC米兰近年来表现低迷，过去10年仅有一次进入欧冠16强。赛后，伊布作为米兰管理层的代表发表讲话，他直言球队的失望与愤怒：“我们对自己非常生气，这就是在自杀。我们没有资格责怪裁判，这是我们的错。”
重建之路任重道远AC米兰的欧冠之旅再次以失望告终，球队的管理层和球迷都希望未来的重建之路能够更加顺利。面对日益激烈的欧洲赛场，米兰亟需在战术、阵容和心态上做出调整，以重拾昔日的辉煌。
