上世纪五十年代中期，毛主席在一次宴请高级知识分子座谈会上提到胡适，说道：“胡适这个人真固执，我们托很多人带信给他，劝他回来，可他却无动于衷，不知他贪恋什么。”
毛主席之所以对胡适如此失望，这跟胡适离开大陆前做过的两件事有关，那么胡适在离开大陆前到底做了哪两件事？针对胡适的所作所为，毛主席后来又做出了怎样的回应？还得从董必武秘密拜访胡适说起。
中共代表团试探胡适口风1945年4月22日晚上，旧金山菲特林大使馆来了一位不速之客，便是中共驻旧金山的特使董必武，董必武来这里的目的是跟胡适进行国事商谈。
此前，胡适就跟中共政见相反，此次中共代表不请自来，想必有大文章可做。
董必武见到胡适后，讲到：“毛主席非常欣赏他的学识，希望他能从民族大义出发，加入共产主义的阵营。”一向追求自由与民主的胡适却无动于衷。
在胡适看来，共产主义的理想在中国是很难实现，中国走苏俄道路就是一条弯路，中国不具备俄国革命斗争的条件，一旦违背社会规律强力进行，势必会引起社会之大变。
针对战后国共两党如何携手建国，胡适也给出了答案，指出：“一个国家只能有一个领袖、一个执政党，中国可以实行多党合作制，但是必须以最有潜力的政党作为轴心，照目前状态国民党最适合做这个轴心。”
共产党在内的国内多方势力，目前首要的任务是辅助国民党改国家良宪政制度，间接性的接受国民政府政令合一主张，而不是为了权力之争不顾国家安危。
对于胡适的这番言论，董必武表示不能苟同，董必武这样指出：中国共产党是爱好和平的，愿意同各民主党派建设新中国，然而建立一个怎样的新中国，并不是”随心所欲的，而是讲究顺势而为。
以前中国搞过维新变法，但由于历史的局限性最后胎死腹中。后来孙中山先生建立了中华民国，想要走美式道路，可在中外势力的干涉下，共和制度最后却未能真正实现，可见中国要走资本主义道路得有多难。
中国共产党选择马克思主义，那绝不是一时的头脑发热，而是深思熟虑后做出的选择，在中国共产党领导下，工农阶级团结一心，一次又一次的给帝国主义致命打击，让处于危难之中的中华民族转危为安，这就说明走共产主义的道路是符合中国国情的，中国共产党的领导是顺乎民意的。
尽管董必武言辞凿凿，但要说服胡适并非易事，眼见政论下去意义不大，董必武只能失望的离去。
眼见董必武劝说无效，这时候毛主席想到了一个人，这个人就是历史学家吴晗。吴晗跟胡适的交情不浅，由吴晗出面劝说，相信会有意外的收获，奈何吴晗的劝解也没有达到预期的效果，看来让胡适转变思想真是困难重重。
胡适的一封远洋长信伤了毛主席心毛主席频频派人前来找胡适，这让胡适十分不悦，为表明他的政治立场，胡适在旧金山专门给毛主席写了一封长信：
“如果只是纯学术性交流，是可以跟共产做朋友的，可让他投入共产主义阵营那是万万不可能的”。
在谈到军队如何改制，胡适的建议是中共应该逐层解除地方武装，限时将缴械的敌军弹药交回中央军械库，针对宪政议事的具体事项，胡适指出参政议事是有产阶级特有的政治权利，应该最大限度保障他们在华的利益。
毛主席读完胡适的信后，没有立马回信，给中共高层委员们开了一次短会，这样评价胡适：
“胡适早些年整理国故、倡导国语运动，大有两耳不闻窗外事的君子风度，可自从他担任了国民党驻美大使后，国风色彩便被淡化，亲美扶蒋意向加深了，看来将他拉入共产主义阵营难度更大了。”
胡适参加伪国大再次伤了毛主席的心1948年11月，蒋介石为了欺骗人民，镇压革命，在南京召开“制宪国民大会，胡适则在邀约名单之中，所谓的制宪大会，实则是国民党一党包办的，其核心主旨是维护蒋介石集团的独裁统治。
明明这是一次不合情理的大会，胡适却欣然参加，可见他反共倾向有多明显，张口一句“要为争取民主、自由奋斗一生，可他却甘愿为这次伪国大拟订《中华民国宪法草案》。
胡适这种做法，立马引起国内民主人士的强烈抗议，他的人设便被推向舆论的边缘。
针对胡适参与伪国大之事，毛主席给出分析：
“以前总觉得胡适先生是一位潜行教育的学者，做任何事情都有道德底线，可这次伪国大事件，却让他在文化界名誉扫地，或许胡适也明白自己被国民党蒙蔽了，可是他所代表的阶级利最后只能将他与蒋介石集团绑在一起，这便是他无可奈何的地方。”
一封远洋长信，让毛主席看懂了胡适的政治心态，参与伪国大则让毛主席看透了胡适的政治倾向，通过这两件事，毛主席对拉拢胡适之事不再抱希望了，可见毛主席对他的所作所为有多失望。
