蒋介石是很重视饮食的一个人，他吃的食品非常精致但很简单。中年以后因装假牙，通常早上是吃一些点心类的食品，诸如汤包、包子、馒头。为了让蒋介石吃得舒服称心，大师傅几乎天天得变换花样， 可是饭菜再怎幺变，有几样家乡菜是每天都要吃的，那就是腌盐笋和芝麻酱，他的吃法是拿盐笋沾着芝麻酱吃。
士林官邸的正餐，是以中式和西式餐饮交互替换，中餐肯定是吃中式餐点，而晚餐基本上以西式餐饮为主。
蒋介石虽然和宋美龄一起吃中饭和晚饭，可是二个人吃的东西简直是南辕北辙， 完全没有共同喜好的美食。大体上，蒋介石吃的方面完全是中国传统式的，而宋美龄则是全盘西式口味，有时候，蒋介石见到老夫人吃生菜沙拉，就十分不解地开玩笑： “你真是前世羊投胎的，怎幺这幺爱吃草呢？”宋美龄也不甘示弱，略带不以为然的语气说：“你把咸笋沾上黑黑的芝麻酱又有什幺好吃的呢？”不过所幸彼此并不冲突，各安其食。
因为套假牙的缘故，老先生偶尔会有牙根肉疼痛的情况，当他牙床疼痛的时候， 蒋介石就会吃一些稀饭。
晚饭后，宋美龄喜爱看电影，在士林官邸可以看到各式各样电影片，不管是中片或是外片，几乎只要可以在国内找得到的，工作人员都会设法拿到未上映的影片。
当年一些未上档的电影，工作人员只要听说蒋介石宋美龄有兴趣，就立刻到出品这部电影的电影公司，伸手向这家公司要电影拷贝。正常情况下，电影公司纵然千百般不愿意，但又有谁敢啰嗦或是拒绝呢？
宋美龄可以为了看一部片子，看到废寝忘食；可是蒋介石不受好片子的诱惑， 到了该睡觉的时间，他一定叫暂停，在他看的某个段落做下记号，等明天或是改天再看。所以，蒋介石很少一次看完一整部电影的，总要分成好几次，才看完一部电影。
如果有比较合蒋介石胃口的电影，他通常会先上书房做四十分钟的静坐和祈祷以后，再下楼看电影；但只要时间差不多了，他不管电影剧情如何发展，他一定毫不犹豫，马上回房睡觉。
晚上上床之前，照惯例蒋介石是先做静坐四十分钟，再散步片刻，然后才回房入睡。
蒋介石入睡前的动作也是相当有意思的，他有一个独门的健身方法，上床后，先用手在自己的肚子上按摩，先是顺时针按摩二十下，再是反时针二十下。据说他的这个按摩法，可以让肠胃的蠕动顺畅，对内脏和消化都有帮助。
做完腹部按摩，蒋介石慢慢入睡，在夏天他习惯盖一床纺绸薄被，冬天盖薄绒被，天气较冷时，再加床毛毯。
蒋介石通常是喜欢侧睡，他不论是冬天抑或是夏天，他睡觉时从来不露双脚。
人年纪大了晚上睡觉会半夜失眠睡不稳，常有失眠情形，所以，在蒋介石的床头柜内会有一、二粒镇定剂或安眠药，但他一般非必要是不会服用的。
