陈晓曾说自己是长不大的男孩，拥有2300多万粉丝的陈晓，不仅长得高大帅气、演技精湛，还拥有真诚善良、慢热羞涩的性格，但同时他又不是那种很娘的男演员，相反有其耿直硬朗的一面。这样的陈晓，异性缘不好才怪。
陈晓行走娱乐圈多年，真正承认的女友仅有一位，那就是刚刚“好心分手”的陈妍希。陈晓曾经深爱陈妍希，所以无惧4岁年龄差与陈妍希结为秦晋之好。这段情当年也不是为大家所看好，但陈晓爱得很坚持，最后一众粉丝和看客也都接受了双陈在一起。
其实陈晓在陈妍希之前，也有过几段波澜不惊的恋情。他曾和同为安徽合肥人的余征瑶在一起。余是许嵩的表妹，也曾短暂打拼过娱乐圈，现在已是某文化传媒公司执行董事长，身价不菲。两人当年是校园恋情，女方一度爱得高调，还公开在个人社媒表示“晓真的很疼惜我，照顾我的一切，幸福”。后来两人因异地恋分开，女方表示与陈晓“老死不相往来”。
陈晓进圈后，与演员杨萍有过频繁互动，传闻两人在一起过，只不过时间很短。女方长相清秀，曾演过新版《红楼梦》里的邢岫烟。再之后，陈晓陆续被曝与网红郭雅然、模特苏小美、演员杨蓉谈过。
和杨蓉的感情最常为人提及，据传两人都到了见家长这一步。但大陈晓6岁的陈蓉不被二老看好，陈晓也不想谈个恋爱不被祝福、没有结果，二人后来就分手了。
陈晓婚前最后一个绯闻对象，就是赵丽颖了。两人现今的演艺事业，可说旗鼓相当，当年也是因一部《陆贞传奇》而一起走红。不过陈晓和赵丽颖最多就是荧幕CP，他没认过，她也没认过，虽然二人都曾公开赞许对方。
这对意难平当年参加《快乐大本营》让CP粉过足了眼瘾，但后来两人关系就变得微妙了。
陈晓认爱陈妍希并公布婚讯之后，有媒体问赵丽颖会不会参加婚礼，小赵霸气回应“为什么要参加”，这语气似乎哪里不对，也没人再敢问，但貌似能看出两人私下曾发生过什么不愉快。
陈妍希因电影《那些年，我们一起追的女孩》一跃成为“国民女神”，外形靓丽又情商甚高的她，能赢得陈晓的爱恋，丝毫不让人意外。在陈晓之前，陈妍希也有过几段恋情，但都不长久。她和一任前男友至今还是朋友，对方是台湾演员柯有伦。
据报道，吴君如当年曾想撮合陈妍希和古天乐，但双方应该都没有那意思。陈妍希谈恋爱更注重精神体验，她不是一门心思嫁豪门的那种女星，否则她早年就谈过富二代，完全可以把握机会，但最终提分手的人却是她。
不管双陈因为什么结束婚姻，这段维持了八年多的感情还是蛮令人惋惜，毕竟双方都那么优秀，外形也登对。坊间有传闻陈妍希爱玩，陈晓貌似传统一些，其实看早年陈晓的发言，也是活泼幽默的一个人，很开朗的，不知怎么慢慢给外界的感觉就是偏内向、阴郁多一些。
陈晓也是有些小个性在身上，比如他不喜欢外人进到他的房间。想必陈妍希和他在一起，有时也难免为他的情绪化所困。两人如今选择分手，或许对彼此而言都是一个解脱。
顺便提一句，他们的爱情结晶小星星实在太帅了，像极了妈妈，不过夫妻俩把孩子保护得很好，希望将来有机会看到他更多露脸的帅照。
