旧社会的上海是一个充满复杂与动荡的城市，国民党政府试图在此巩固其统治地位，进步人士在积极寻求变革与进步，而日本侵略者则不断扩张侵略范围，企图将这座城市纳入其殖民版图。这三股力量在黄浦江畔展开了激烈的交锋，使上海的社会局势变得异常复杂和混乱，一些黑帮势力趁机在此时崛起，杜月笙就是上海滩上赫赫有名的黑帮老大，甚至他与蒋介石交往甚密。
杜月笙的势力与影响力非同寻常，他不仅在帮派内部建立了严密的组织体系，还与各方势力进行错综复杂的勾结与博弈，为了在上海站稳脚跟，他与国民党政府官员、商界巨头、甚至外国势力都有着千丝万缕的联系，使自己的势力不断壮大。同时，他还通过各种手段来控制和影响上海的经济、文化、娱乐等多个领域，当时他在上海滩的地位无人能撼动。
杜月笙是上海的风云人物，与他有交集的女人也不在少数，他一生有五位太太，每一位都是来历不凡，其中最值得一提的就是四太太姚玉兰。杜月笙对京剧艺术情有独钟，因此他的五位太太当中除了原配夫人之外，其余四位都与戏曲有很深的渊源，甚至还是当时红极一时的名角，姚玉兰也不例外。
姚玉兰的母亲出身于梨园世家，在母亲的熏陶和培养下，姚玉兰与妹妹从小就接受极其严苛的京剧基本功训练，看过《霸王别姬》的朋友能够粗浅了解到那些名角成长初期所经历的艰辛，姚玉兰姐妹就在这样的环境中成长起来。当杜月笙成为上海滩的风云人物时，母女三人也是众所周知的坤伶，她们在上海黄金大戏院合挂一块牌出演，成为很多戏迷的看点。
杜月笙喜爱京剧，自己也能票几出戏，一次他接受一位富商的邀约前往黄金大戏院看戏，当时母女三人在台上唱了一出《群英会》，母女三人的精彩表演让他流连忘返。此后杜月笙经常为母女三人捧场，同时送去很多价值不菲的礼物，并且还单独为她们买了一处房子居住，其用心显而易见，他对这三位长相漂亮、才艺不凡的女人产生了浓厚的兴趣。
母女三人再出名，但人在屋檐下不得不低头，在杜月笙软硬兼施的情况下都被其霸占，母女三人苦不堪言，她们畏惧杜月笙在上海滩的势力，只能虚与委蛇。相处数月后，杜月笙对姚玉兰产生了感情，姚玉兰不仅容貌出众，并且端庄大方，言谈举止间颇有大家闺秀风范，于是他向姚母提亲，姚母即便百般不情愿，但还是当起了杜月笙的“说客”。
姚玉兰委身于杜月笙已经不情不愿，更不想做他的小老婆，听母亲说后坚决拒绝，并且当时杜月笙已经有了三位太太，从小在戏剧熏陶下长大的姚玉兰，心中向往自由的恋情，显然杜月笙并不是她属意之人。然而，杜月笙并没有因为拒绝而放弃，第二天母女三人就遇到了“麻烦”，母女三人对此都心知肚明，姚玉兰无奈之下提出了三个要求。
第一她不做妾，要明媒正娶嫁进杜家，成为杜月笙的太太；第二她不想与其他太太住在一起，不喜欢内宅那些勾心斗角的事情，让杜月笙单独为其买房居住；第三要给她足够的生活费，让她后半生衣食无忧。姚玉兰提出的这些要求，对于一位还没进门的偏房来说，难免有些过分，从中能看到姚玉兰不想嫁的想法，然而让她们母女三人没想到的是，杜月笙欣然应允，姚玉兰就这样成为杜月笙的四太太。
杜月笙为娶到姚玉兰做了不少努力，迎娶家中后也是极尽宠爱，姚玉兰为他生下两儿两女，可见其受宠程度，她成为杜月笙五位太太中最偏爱的一位。而且杜月笙后来还让姚玉兰掌管中馈，在众多女人争宠之中，能够得到杜月笙如此重视，说明姚玉兰不仅拥有漂亮的容貌，还是个颇有城府的女人，因此姚玉兰在当时不仅是京剧名角，还是与各界名流交往甚欢的名媛。
在旧上海滩的复杂社会背景下，杜月笙与姚玉兰的婚姻显得尤为特别，尽管这段婚姻伴随着诸多争议，但杜月笙对姚玉兰的宠爱，从他们相识的那一刻起，便贯穿了他们的一生，所以后来姚玉兰跟随杜月笙前往香港生活，陪杜月笙走完人生的最后一程。1967年她前往台湾定居，在那里度过了余生，1983年去世，享年80岁。
