1949 年，解放战争进入战略决胜阶段。国民党军队在战场上节节败退，陷入全面被动。曾经在军事、政治等方面占据优势的国民党势力，此时犹如风雨飘摇中的危舟，难以抵御历史前进的浪潮。
辽沈战役结束后，国民党军队在东北损失大量精锐力量，东北全境宣告解放。人民解放军迅速完成对东北地区的有效控制，为后续战略行动创造了极为有利的条件。随后，平津战役爆发，国民党军队在华北地区的防线迅速瓦解，北平、天津等重要城市相继解放。傅作义将军审时度势、顺应历史潮流，率部起义，使北平这座历史文化名城免遭战火破坏。淮海战役则是解放战争中具有决定性意义的战略决战，国民党军队在此次战役中遭受重创，55 万精锐部队被歼灭，老蒋的嫡系军事力量受到根本性打击。三大战役一结束，国民党军队主力基本都被消灭了，士气低落得不行，人心惶惶。战场上的失败让国民党内部乱成了一锅粥，士兵们都没心思打仗了，军官们都忙着给自己找退路。这时候的国民党政府，就像一座快要塌的大厦，摇摇欲坠。
老蒋作为国民党的头头，这会儿也陷入了大麻烦，整天愁眉苦脸，焦虑得很。他心里明白，国民党在大陆的统治已经快保不住了，败局好像已经定了。但他可不甘心就这么输了，还在绞尽脑汁，想找出路挽回败局。
他想到了台湾，那个在咱中国东南沿海的岛屿，隔着台湾海峡和大陆相望，位置挺特别。他也考虑过云南，那儿地势险要，易守难攻，还和好几个东南亚国家挨着，说不定能借助外部力量反攻。另外，海南岛、菲律宾这些地方也进入了他的视线。不过，老蒋心里其实不太想去台湾。他一直觉得台湾就是个偏远的小岛，资源不多，发展空间也不大。而且去台湾就意味着彻底放弃大陆，这对一心想反攻大陆、恢复国民党统治的他来说，实在是难以接受。
他更倾向选云南，或者其他和大陆连着的地方，这样以后反攻大陆也方便。但历史发展可不会随他的愿，老蒋最后还是被迫去了台湾。那在这一系列决策背后，到底藏着啥故事呢？老蒋作为国民党的核心人物，一直抱着反攻大陆的想法，这个想法贯穿了他在大陆统治后期，还有败退台湾之后的日子。在他心里，国民党在大陆的失败只是暂时的挫折，他始终相信，总有一天能重新夺回大陆，恢复国民党的统治。
从老蒋的政治理念来说，他深受传统封建思想和西方资本主义政治观念的影响，自认为是孙中山先生革命事业的正统继承人，肩负着 “三民主义统一中国” 的历史使命。老蒋的个人性格也在很大程度上影响了他的决策。他性格固执，听不进别人的意见，不愿意轻易承认自己失败。在国民党军队节节败退的时候，他还坚信自己能扭转战局，凭着一股顽强的意志力和不屈的精神，想找机会反攻。另外，老蒋对权力特别渴望，他在大陆的时候拥有至高无上的权力，一旦失去大陆，他的权力和地位就会受到很大削弱。所以，为了维护自己的权力和地位，他也得想尽办法反攻大陆。台湾和大陆之间隔着台湾海峡，在当时的军事条件下，这成了老蒋反攻大陆的一个大障碍。而且，台湾离大陆远，国民党军队反攻大陆的时候，后勤补给也面临巨大困难。战争里，后勤补给可是决定战争胜负的关键因素之一，要是后勤补给跟不上，军队的战斗力就会大打折扣。再说台湾资源有限，很难支撑长期的战争消耗。这些因素让老蒋明白，一旦退守台湾，反攻大陆的难度会大大增加。
在老蒋看来，反攻大陆得要一个靠近大陆的据点，这样才能更好地组织和实施反攻计划。所以，相比台湾，云南这些地方在老蒋的战略考量里，更符合他反攻大陆的需求，这也是他起初不想去台湾的重要原因之一。为了把云南打造成反攻大陆的基地，老蒋在云南做了一系列部署和努力。他派自己信任的将领去云南，加强对云南军队的控制和指挥。1949 年，老蒋任命汤尧为陆军副总司令兼参谋长，去云南指挥作战。汤尧到任后，积极整顿云南的军事力量，想阻止解放军进军云南。同时，老蒋还在云南修了大量军事设施，像机场、碉堡、防御工事等等，增强云南的防御能力。他在昆明、蒙自这些地方建了机场，方便快速调动军队和物资。
1949 年 9 月，老蒋派蒋经国去昆明，和卢汉密谈。蒋经国在谈话里，给卢汉承诺了不少好处，想拉拢他继续为国民党效力。可随着解放战争形势的发展，卢汉渐渐看清国民党败局已定，开始和中共秘密接触，最后在 1949 年 12 月 9 日宣布起义，云南和平解放。卢汉的起义，让老蒋在云南的反攻计划彻底泡汤，他失去了在大陆最后一块重要据点。除云南之外，四川地势险要，四周被高山环绕，中间是肥沃的成都平原，形成了天然的防御堡垒。北部的秦岭、大巴山，就像一道坚实的屏障，挡住北方的入侵；东部的巫山、武陵山，地势险峻，易守难攻；南部的大娄山、乌蒙山，山峦起伏，交通不便。这些山脉让四川在军事防御上优势得天独厚，成了易守难攻的战略要地。历史上，四川多次靠险要的地势抵御外敌入侵，且素有 “天府之国” 的美誉。这儿粮食产量高，能为军队提供充足的物资补给。抗日战争时期，四川的粮食和物资为抗战胜利出了大力。四川的工业还有一些兵工厂和工业企业，能生产武器装备和其他物资，为军事作战提供支持。此外，当时不能忽视的是，四川曾是国民政府抗战时期陪都所在地，政治象征意义重大。老蒋对四川了解得很深入，掌控得也比较强。抗日战争时期，他长期在重庆办公，对四川政治、经济、军事等方面都管理控制得挺有效。不过，四川地方势力错综复杂，各派矛盾重重。刘文辉、邓锡侯这些地方军阀，表面上服从老蒋的领导，实际上各自为政，对老蒋的命令阳奉阴违。
解放战争后期，这些地方军阀开始找新出路，和中共接触谈判，慢慢脱离老蒋的控制。1949 年 12 月，刘文辉、邓锡侯等人在彭县宣布起义，四川局势发生了根本变化，老蒋在四川的反攻计划也成了泡影。1949 年 12 月 9 日，卢汉在昆明宣布起义，他扣押了老蒋派来的重要官员，像西南军政长官公署长官张群等等。这突然的变故，让老蒋措手不及，就像晴天霹雳，给他沉重的打击。
从这以后，老蒋得重新考虑退路，台湾在他心里的地位也慢慢重要起来。
1949 年 12 月 9 日，刘文辉、邓锡侯、潘文华等人在彭县龙兴寺发出起义通电，宣布脱离国民党，加入人民阵营。在这种内外交困的情况下，老蒋知道自己在四川也待不下去了。12 月 10 日下午，蒋家父子在成都凤凰山机场匆匆登机，绕道广州飞往台湾。随着老蒋的逃离，国民党在四川的统治结束，他在四川建立反攻基地的梦想也彻底破灭。从这以后，台湾成了老蒋最后栖身之地，他只能在这个孤岛上，谋划自己未来的命运。
