说到唐朝的许敬宗，很多人觉得他很拽，从涟州别驾一直做到了宰相，可谓是官运亨通。但是他被后人认为是一个大奸臣而广受诟病。因为宋朝宋祁写的新唐书人物传中，将他列入了《奸臣传》。

许敬宗因为口无遮拦，胡说八道，不分场合，遭到贬谪数次。史书中记载，李世民征战辽国，将士们搭好云梯，城头上箭矢如蝗，大将军李绩带着中书舍人许敬宗督战，只见有一名将士冒死第一个爬到了城楼上，李绩惊叹道：这小伙也太勇敢了！哪知许敬宗却撇着嘴说：他这不是勇敢，是没脑子！此话传到了李世民的耳朵里，李世民十分恼怒，认为许敬宗这是故意扰乱军心，差点要治他的罪，最后贬官了事。

另一次贬官也很有意思。发生在一次隆重的丧事上。那是长孙皇后薨，群臣都来吊唁，许敬宗看见一只猕猴戴着孝服，眼含泪水，一张猴脸上透着悲痛欲绝。不仅是他，官员们都表现得很庄重，悲伤，但是许敬宗却在这么严肃的场合不合时宜地笑起来。这简直是大不敬，被御史弹劾，这次又是降职处理。话说那猕猴不是旁人，正是大书法家欧阳询，猕猴的外号来自长孙无忌取笑他的一首打油诗。

许敬宗最牛的不是以上这些经历，是他和唐太宗李世民的聊天记录。李世民想必也知道许敬宗的一些劣迹，所以有一次，李世民故意刁难许敬宗，问他：朕看着这满朝文武就数你最贤良，可是怎么还有人说你人品不好呢？许敬宗答道：春雨如膏，滋长万物，农人喜其润泽，而行人恶其泥泞········，总之话说得相当漂亮，最后的总结陈词是：人生七尺之躯，谨防三寸舌，舌上有龙泉，杀人不见血，谁人背后不说人，谁人背后无人说呢？

李世民太听完后大为赞赏，觉得许敬宗的话透着满满的哲理，从此以后就更对他用人不疑了。

许敬宗其人，最经典，最精彩的一段话是在唐高宗要立武则天为后的关键时刻说的。他说：农村的庄稼汉多收了十斛麦子，就想换妻子。而天子富有四海，天下莫非王土，您想立一位皇后，臣下说不可以，有什么道理呢？许敬宗的这一席话妥妥地让唐高宗坚定了废黜王皇后，立武则天的决心。

许敬宗因为对立武则天为后有助力之功，唐高宗对他很是赞赏，武则天本人更是对许敬宗满意，就对许敬宗投桃报李，不久，许敬宗就被提拔为当朝的宰相。可以说，那时候的许敬宗是个位高权重、红极一时的人物。

许敬宗除了会在关键时刻凭着自己的机智妙语博得上级欣赏外，还有其守财奴的一面。

史书上记载，许敬宗爱财如命，为了敛财，不惜把自己的女儿当做商品。刘肃的《大唐新语》中记载，许敬宗将一个女儿嫁给了富豪冯盎之子，又将另一个女儿嫁给本是皇家奴仆、后升为监门将军的新贵钱九陇的儿子。其动机也是贪图钱财。许敬宗单是嫁了两个女儿就得到了聘金数十万钱。

不但嫁女儿挣钱，许敬宗为儿子娶妻也是大捞了一把。人家儿子结婚是赔钱，他家是赚钱。有朝廷高官看到许敬宗嫁女于岭南酋长的儿子及原皇家奴仆之子，当时人们还不大理解，因为门不当户不对。于是，有关部门又弹劾他，说他为图钱财不惜将女儿远嫁酋长之子。许敬宗因此被降为郑州刺史。

许敬宗生活奢侈，府邸豪华，超过了朝廷规定的官员住房标准。他的府上，楼连着楼，相当于现在的别墅，那些歌姬们居然可以在“连楼”上跑马。为了过这样奢华的生活，许敬宗当然要想方设法捞钱。这也就是他通过嫁女儿、为儿子结婚也要大赚一笔的由头。