于是,孟小冬决定和梅兰芳分开。此时,孟小冬的好友姚玉兰已经是杜月笙的四姨太。于是,姚玉兰请杜月笙出面解决此事。据说,梅兰芳赔了孟小冬四万元。孟小冬也放出狠话:以后我再唱戏,再嫁人,绝不比你差!
1933年9月5、6、7日三天,孟小冬在天津《大公报》头版连续登载了"孟小冬紧要启事",说明和梅兰芳分手的事,以及缀玉轩血案。言语间,孟小冬对梅兰芳失望透顶。
乃兰芳含糊其事,于祧母去世之日,不能实践前言,致名分顿失保障。虽经友人劝导,本人辩论,兰芳概置不理,足见毫无情义可言。冬自叹身世苦恼,复遭打击,遂毅然与兰芳脱离家庭关系。是我负人?抑人负我?世间自有公论,不待冬之赘言。抑冬更有重要声明者:数年前,九条胡同有李某,威迫兰芳,致生剧变。有人以为冬与李某颇有关系,当日举动,疑系因冬而发。并有好事者,未经访察,遽编说部,含沙射影,希图敲诈,实属侮辱太甚。而孟小冬和梅兰芳的分手,也给了杜月笙追求孟小冬的机会。姚玉兰本是孟小冬好友,又在杜家受其他姨太太的欺负,她也想让孟小冬到杜家,好多一个帮手。于是,在姚玉兰撮合下,杜月笙的殷勤追求下,1946年,孟小冬走进了杜家。1949年,孟小冬随杜一家迁居香港。此时,杜月笙年老多病,都是孟小冬照顾他。1950年,杜月笙原打算全家迁法定居。在计算需要多少本护照时,孟小冬说:“我跟着去,是算丫头呢,还是算女朋友呀?”孟小冬一语方出,环室肃然。杜月笙也知道自己亏待了孟小冬,一直没有给她名分。于是,杜月笙马上决定尽快与孟小冬成婚,地点就在杜公馆。杜月笙从病床上起来,与孟小冬补办了结婚仪式。杜月笙在港的子女、媳妇、女婿都过来重新见礼。晚辈们一律跪拜磕头,并改称孟小冬“妈咪”。
1951年,杜月笙病逝,同年十一月孟小冬离开杜氏公寓,居使馆大厦公寓。在杜月笙死前,杜月笙曾对亲戚朋友都有交代,让他们好好照顾孟小冬,并叮嘱孟小冬和家人千万不要再让孟小冬唱戏了。
也是因此,孟小冬再也没有登台唱戏。后来,新中国想请孟小冬回去录音、拍电影,她都婉言谢绝了。不过,孟小冬还是经常会在家里给朋友唱两句,并开班授课。1952年的时候,孟小冬在香港认识了张大千,两人一见如故。张大千还为她画了一幅六尺观世音菩萨。另外,著名画家溥儒先生也曾亲自赠孟小冬一幅《观音像》。溥儒先生(溥心畲(yú))想的很周到,他画观音给孟小冬。一是因为孟小冬信佛;二是因为,万一孟小冬有什么急用,还可以将画变卖,所以这幅画上并没有落款写明送给谁。(孟小冬和张大千)
就凭张大千和溥儒送给孟小冬的几幅画,也够她应付不时之需了。不过,孟小冬并没有这样的“不时之需”,晚年过得很幸福安逸。
等到孟小冬去台湾以后,基本上不再开口唱戏了,也不吊嗓子了。打麻将、遛狗、看电视是她日常的主业。也是因此,孟小冬的外孙金祖武一开始都不知道自己的孟外婆是京剧名家。当金祖武在学校的社团学唱老生时,孟小冬说她可以教他。结果,金祖武还给拒绝了,说要跟学校老师学。这可把孟小冬气坏了。(图片源自网络,侵权删)
2014年,孟小冬基金会在银座国际拍卖推出“冬皇故物专场”,将孟小冬收藏大半生的名家书画、录音带、首饰、老照片等50余件珍贵物品进行拍卖。溥儒先生的《观音像》最终成交价为230万!杜月笙送给孟小冬的定情信物-----17克拉的“哥伦比亚祖母绿戒指”,最终以115万元成交。京剧大师梅兰芳、余叔岩合作的书画成扇《梅花》,以37.95万元成交。全场总成交额达到700多万