在特朗普的外交团队中，最忙的恐怕要当属中东问题特使威特科夫，他甚至比国务卿鲁比奥还忙。4月11日，威特科夫飞到俄罗斯见普京，就俄乌停火问题与后者协调；4月12日，结束俄罗斯之行的威特科夫又马不停蹄地飞往阿曼，与伊朗外长就伊核问题进行谈判。
俄乌停火问题、伊核问题，这些可都是目前特朗普对外关注的焦点，堪称重中之重。在竞选时期，特朗普将俄乌停火问题作为重点外交议题，不过处理俄乌停火的关键在于如何说服普京，而当下代表特朗普与普京接触的就是威特科夫。很有意思的是，特朗普一直说自己想见普京，不过自1月份上台以来他始终未如愿，反倒是威特科夫已经与普京会晤了3次。
至于说伊核谈判问题，这更被特朗普画了重点。为了施压伊朗谈判，特朗普可是放了不少狠话，甚至还发出了战争威胁。现在伊朗松口，表示愿意谈判，对特朗普而言，这可是实现了自己多年的夙愿，要知道在第一个任期内，特朗普经常喊着要和伊朗谈判，但后者就是不搭理他。现在机会来了，如此大事，特朗普自然要派出自己最信任的人去和伊朗谈，而这项任务又落到了威特科夫的身上。
从严格意义上讲，威特科夫的“中东特使”这一名头并不是一个真正的官职，但这个位置很特殊。上次担任这一官职的是特朗普的大女婿库什纳。而且从威特科夫最近的外交行动看，他的外交风头已经远超国务卿鲁比奥，甚至而言，威特科夫正在取代鲁比奥的部分职能，后者似乎成了一个“政治吉祥物”，空有国务卿之名，却没有国务卿之实。这不禁令人费解：特朗普为何会如此信任威特科夫？后者究竟有何过人之处？这恐怕还要从他和特朗普的私人关系层面进行解析。
去年特朗普胜选后不久，便立刻任命政治素人威特科夫为中东问题特使。当时有很多人好奇，为什么特朗普要任命一位没有外交经验的房地产大亨做特使？《华尔街日报》表示：威特科夫一直是特朗普人生道路上最稳定和最亲近的朋友之一。
1986年威特科夫和特朗普首次相遇，当时前者还是一名年轻的房地产律师，他在一家律师事务所工作，而特朗普是他们的客户。根据威特科夫的说法，他们的友谊用一个三明治打底。当时，他们在一家熟食店碰面，特朗普没有现金，所以“我给他点了一份火腿和瑞士奶酪三明治”。根据威特科夫之子的说法，特朗普是“促使他父亲从律师转型为开发商的主要灵感之一”。
此后特朗普和威特科夫成为数十年挚友。威特科夫也在纽约的房地产市场打拼，并和特朗普成了密切的商业伙伴。值得注意的是，二人还都有打高尔夫球的爱好，经常约在一起打球。
在特朗普陷入曼哈顿商业欺诈案时，许多之前支持和捐助特朗普的人开始疏远他，只有威特科夫出手相助，他是第一位为朋友辩护作证的人，这让特朗普非常感动。
威特科夫虽然是一名政治素人，没有外交经验，但他的谈判能力超强。美国房地产界的同行们均形容67岁的威特科夫聪明、和蔼可亲，并且是一位谈判高手。其中一位房地产开发商表示：自己在和威特科夫首次交易时发现后者谈判手段灵活，不是那种在谈判过程中打得你死我活的人。
威特科夫的谈判技巧在特朗普2024年竞选活动中展露无遗。他不仅成功缓解特朗普与同党竞争对手德桑蒂斯之间的紧张关系，甚至还与佐治亚州州长坎普会面，修补了后者与特朗普的裂痕。挚友关系和高超的谈判技巧，最终特朗普对威特科夫赋予重任。
