1940年10月10日，重庆《中央日报》上刊登了一篇唐生智将军的声明：“四弟生明，平日生活行为常多失 检，虽告诫谆谆，而听之藐藐，不竟近日突然离湘，潜赴南京，昨据敌人广播，已任伪组织军事委员会委员，殊深痛恨。除呈请政府免官严缉外，特此登报声明，从此脱离兄弟关系。此敬。”
消息一经发布，当即在重庆引起一片轩然大波，甚至就连身在延安的毛主席都是相当的痛心疾首，因为唐生明曾经也是他的学生。而身处南京的汪精卫却欣喜异常，他见到唐生明后激动的拉住唐生明的双手：“季澧啊！你来得好啊！我身边总算是有可用之人了！”
但是谁也不知道，唐生明其实是蒋介石亲自安排到南京的高级卧底...
唐生明的卧底生涯1940年，正在常德主持“金务”大捞特捞的唐生明得到了蒋介石手下头号鹰犬戴笠的电报，电报上赫然写着：“闻兄久有倦勤之意，希望先将家务安排妥当后，即行来渝，因有要事待当面商议。”
戴笠的约可不是随便什么人都能去赴的，唐生明也说不好这次邀请到底是福是祸。恰逢当时唐生明的父亲去世，他便以此为由想要把这件事情拖过去。但是谁曾想蒋介石竟然直接撤销了唐生明的“常桃司令部”逼迫唐生明前往重庆。
最终唐生明不得已只能前往重庆，但是见面后戴笠却并没有为难唐生明，而是直言“要交给他一个只有他能办的任务”随后就带着他去见了蒋校长。而唐生明和蒋介石见面后，老蒋立刻就开始了道德绑架：“我有个任务要交给你，我想要你去上海卧底，你要听话，我是你的校长，你是我的学生，我不会害你，你要听我的。”
唐生明听了这话也没什么能说的，只说要和自己的哥哥唐生智商量一下，老蒋直接说：“孟潇那里我去说！”唐生明就这么稀里糊涂的被派去了上海，临行前戴笠告诉他：“凭着我们的交情，我不会把你往火坑里推，我想了很久你是安全的，哪怕真的暴露你直接以我方代表的身份大大方方的和他们往来就好。”
唐生明则说：“这个任务没问题，但是我是以朋友的立场帮你，我不是你的下级，你要是拿我当下级，以后你就连一个和你说话的朋友都没有了，你自己想吧。”
戴笠连连说好，还表示此去上海你只管花钱，越腐败越好，这是蒋委员长特许的！你要好好利用你花花公子的本性，和所有能说得上话的大汉奸们打成一片！
最危险的时刻唐生明最后是以“不满后方艰苦生活”回到的上海，他“叛变”时的军衔已经是中将。在回到上海之初，唐生明表示自己“只是回家居住，不想过问政治”。因此屡次拒绝了大汉奸李士群的邀请，但是唐生明是中国军界在日占区军衔最高的角色，汉奸们岂会轻易放过他？
此后李士群天天请唐生明吃喝玩乐，甚至还搬出了唐生明的老朋友周佛海，让周佛海也来一起请唐生明娱乐。就这么玩了好几天，汪精卫的请帖终于到了，这时唐生明不去也不合适了。而汪精卫见到唐生明后自然也是给足了面子：“你此来非常好！我希望咱们黄埔的同学能够多来一些，将来我们就能建立自己的军队！”
一席长谈之后，唐生明到底还是没有忘记自己的任务，当上了南京伪政府的“军事委员会委员”。之后唐生明每日的任务就是吃喝玩乐，和各路汉奸以及日本军人打关系，再把喝酒时得到的情报传递给重庆方面。
然而不幸的是，1942年冬天李士群的76号破获了军统上海站，站长陈恭澍被捕。不要误会，陈恭澍没有出卖唐生明，但是76号却在上海站发现了一封电文：
“希望以后不要再在上海等地暗杀个别日军官兵，这样完全得不偿失。近日军统在上海愚园路暗杀了几名日宪兵，日军立刻严密封锁了该地区，逐户搜捕，杀了几十名无辜百姓，以示报复。极大影响了居民生活，引起对重庆政府的埋怨与不满。长此下去，必将失去沦陷区民心。”
这封电文是发给戴笠的，而军统特工没人敢这么发报，唯一敢这么和戴笠说话且在上海的人只有可能是戴笠的好友唐生明。李士群因此开始怀疑唐生明，认为他很有可能是军统派到南京的间谍！不久后，唐生明被连夜通知从上海赶往苏州，他一生中最危险的一刻到来了...
日本人的座上宾李士群见到唐生明后直接说：“陈恭澍被捕了，事情牵扯到你了！”唐生明心知陈恭澍根本不知道自己的身份，李士群手中肯定没有直接证据，所以他直接对李士群说到：“你就是杀了我，我也是戴笠的朋友。”
李士群见他油盐不进，只能说：“你和我说没用，领袖要面见你，我们这就去南京。”结果火车刚到南京，几个日军参谋就带走了唐生明，唐生明当场心凉了半截。但是谁曾想日本参谋竟然把唐生明带到了一间会客室，而不是审讯室。
一个日本大佐点头哈腰的走了过来，非常亲切的说到：“多年来，我们一直找不到和蒋先生联络的方法，今天找到了您，我们特别高兴，特别请您过来谈谈。”原来76号的行动全程都有日本人陪同，日本人同样看到了电文。
日军将领畑俊六还是第一次见到私下里要求不暗杀日本人的请求，他认为唐生明“很有见地”，所以就把唐生明给“截胡”了。聊到最后日本大佐直接挑明了说到：“我们也是没有办法，才请了汪先生出山，现在我们希望能够通过您，直接和蒋先生商谈中日合作之事宜，还请您无比帮助我们完成这个任务！”
说完之后，大佐甚至站起来郑重的向唐生明鞠了一躬。不久之后畑俊六本人也见了唐生明，态度相当的亲切，连连表示唐生明就是中日间沟通的“桥梁”，日本会竭力保证唐生明的安全！有了日本人的保证，汪精卫最后也只能说“大家还是朋友”。
只有陈璧君臭骂了唐生明一路，说唐生明是“吃里扒外的东西”。李士群倒是很高兴，因为这位可谓是“投诚无门”有了唐生明他也好像看见了后路，他对唐生明说：“你以后在上海只管吃喝玩乐，别说咱俩这个朋友交情，两军交战还不斩来使呢！”
自此之后，唐生明的定位就从“间谍”成为了“特使”，直到抗战胜利前唐生明就一直在上海滩“公款吃喝”，而且还是同时用着老蒋的公款，汪精卫的公款还有日本人的公款...
参考资料：
内幕秘闻：蒋、汪夹缝中的唐生明
文史：唐生明“卧底”始末
往事历历：一场事先张扬的潜伏戏
