1958年,杨宝森先生49岁就英年早逝了。
其实，在1957年1月杨宝森先生上海之行，上演了诸如《杨家将》、《伍子胥》，《失空斩》，《珠帘寨》，《洪洋洞》，《击鼓骂曹》，《黑水国》等这些堪称经典的剧目。1957年2月13日，农历正月里，杨宝森先生在天津中国大戏院作离津前最后一次演出，剧目是《奇冤报》。
1958年年初还曾演过《捉放曹》一类的大戏（有录音资料传世），1958年1月19日,与黄金陆录制了《文昭关》，1月28日,在北京灌制《文昭关》。
1958年初，杨宝森先生离开天津京剧团回到北京，1月28日和程砚秋先生合作录制《武家坡》。这是两位大师最后一次进录音棚。现在这段录音听上去，行云流水，精彩得有如回光返照，让人赞叹的同时心惊肉跳。杨宝森先生不常演和青衣合作的戏，可是这出和程先生合作的戏，是值得一提的。
2月8日杨宝森先生患感冒，2月9日下午发烧，2月10日凌晨2时,因高烧引起急性肺炎在家中麻线胡同宅中逝世。
数月之后，程先生去世。
此前还这样频繁地演出，为什么2月10日就突然驾鹤西行了呢？
有人说致死原因就是急性肺炎。
有人说是因为骨结核发烧引发急性肺炎致死。
有人说，杨先生有“搭背疮”的病症，总是不封口（唱四郎探母过关时翻跟头要垫好多层草纸）发烧引发急性肺炎致死。
戏剧界的大领导田汉先生说，“杨宝森先生是累死的”。
的确，杨宝森先生的身体已经十分羸弱，完全可以少演或者不演，他是天津京剧团的正团长，负责领导工作，可以不演出照拿高工资就行了。所以当时有好多人劝杨宝森先生不要离开天津。但是，杨宝森先生的厚道害了您哪，您总觉得光拿工资少干活心里过意不去而执意离职回京，回京后不到一年您就驾鹤西游了。要不然您何至因感冒发烧转的肺炎而离世呢。在杨宝森先生的遗像上看到的杨三爷，是如此清矍，温文，自持的人，清瘦，沉默，眉目清秀。
在杨宝森先生40年的舞台生涯中，他似乎没有过轰轰烈烈的黄金时代；那种场外人山人海、场内山崩地裂的气氛，从来与他无缘，也有人说他“唱一辈子戏没发过财”，不为全谬。然而，他所创立的杨派艺术却余韵绕梁，香烟不断，海内外知音颇众，继者大有人在。正式传人之外，私淑弟子尤多。时光的冲刷未能消磨人们的记忆，历史的积淀反而增添了他艺术的光辉，于是内行有言：“杨三爷红在死后。”
杨先生的唱,宛如一副浓墨山水,古朴典雅气势沉雄,他行腔既苍劲厚重又不失圆润清雅,吐字用力匀称,力求每个字都唱的饱满,四声准确,极少倒字他的唱真正作到了声韵和偕,虽然高音有些不足，但是给人带来的意境是深远悠长的,可以说杨先生的唱是最耐人回味最经的住反复欣赏的。
杨宝森先生的演唱注重从人物性格出发，在他的代表作中，许多剧中人物的音乐形象和舞台形象都十分出色，如：《伍子胥》中悲愤、落魄的伍员，《杨家将》中大义凛然的杨继业和正直、机智的寇准，《失街亭、空城计、斩马谡》中足智多谋的诸葛亮，《击鼓骂曹》中傲然不屈的祢衡，《洪羊洞》中忠心为国的杨延昭以及《捉放宿店》中悔恨交加的陈宫等等，都给人们留下了深刻的印象。
杨宝森先生恰如其分地塑造人物，如杨先生的《失空斩》，后四大须生演的固然各有特色，但杨先生的念白（如探子三报的层层递进）、唱腔（城楼上三眼、二六的层层递进）最贴近剧情，充分表达了此情此境下人物的内心活动。另一代表作《文昭关》更是反映杨派特色的名剧，仔细欣赏，体会良多。
杨先生尤擅唱二黄慢板、反二黄慢板，充分显示他的功力深厚，绝对的韵味派，《文昭关》是杨先生的代表剧之一，“一轮明月——”唱的饱满，“照窗前”有气口较舒服；“愁人”的“人”字处理与众不同小腔迭起，“似箭穿”拖腔后给胡琴肩膀头非常高明。第一句一轮明月就得了一个好，照窗前又是一个，“似箭穿”的变唱，“实指望”的连唱，“眉不展”，“夜夜何曾”的唱法，又是一个又一个的爆彩。加上杨宝忠先生的神弓、杭子和先生的神键子，真的是珠联璧合，句句的落腔是那么饱满那么足！绝了！
谭门弟子马长礼非常喜欢《文昭关》，说出自己的愿望后，谭富英先生立马打电话给杨先生，介绍马长礼去学戏，并嘱咐道：“这出戏必须跟杨先生学，去了以后要叫‘三舅’。”事实证明，马长礼先生的《文昭关》极有水准。
杨宝森先生最突出的长处和成就是在唱方面，杨宝森学余，除《空城计》、《洪羊洞》、《李陵碑》、《定军山》、《战太平》、《打棍出箱》、《当锏卖马》等高难的好戏他均擅长之外，其他老生戏，唱、念、做、打各种剧目，不下百十出，他演起来，水平也均不低于上述各戏，都具有谭、余的风度，非同一般。
杨宝森唱腔韵味醇厚，念白，甚至刚上场念引子有时都是满堂好。杨先生在《乌盆记》、《骂曹》、《武家坡》等剧目中的念白，比唱还动听！韵味无比。《空城计》念：兵扎祁山地.……抑扬顿挫，似念似唱，美不胜收，谁人能比。
城楼那段，马谭奚的《空城计》，他们都是在月琴一结束甚至压着琴声就张嘴笑了，不是说他们处理得不好，而是觉得杨宝森先生的处理更妙，在“闲无事在敌楼我亮一亮琴音”的月琴结束之后，杨宝森先生在足足空了五秒钟之后才哈哈哈笑出声来。这五秒钟杨宝森在干什么？他子是用眼睛死盯着司马懿，是通过眼神和沉默，把司马懿盯得发毛！难怪有人说，《空城计》这戏最好的是杨宝森，那种悠远和韵味，动人心魄，不服不行。
杨先生《洪羊洞》的慢三眼：“叹杨家”之“叹”字，乃自出机杼，与其他京剧大家之“叹”字低出髙收不同，杨先生是髙出高收。细细品来，这一髙出高收的“叹”字，足见杨先生之出字实在是千锤百炼。试想，一个生命垂危之人，如果“叹”字低出髙收，显得很有气力，与将死移箦之状不符！唯髙出“叹”字，方显得气息奄奄。“投宋主”之“主”字用颤音而收又是气喘嘘嘘，甩腔垫以“呵”字稍坠后以水擞收。须知，“呵”字疙瘩腔后必须稍坠，腔才圆。心血用尽”之“尽”字一波三折，曲尽垂危将死之人，既悲且恨万事成空之情怀！
杨先生继耿承谭、余，有发展，功不可没！杨宝森先生根据自身特点吸取了余派精华，从而创造了杨派。他的唱苍凉、深邃，这种感觉是从唱腔里感受到的，比如： “陈宫心中似刀扎”，你听得出这是何等的悲凉吗？ “你莫怨我陈宫，你只怨他”的“他”字，入耳又是这般的哀怨与无奈！ 有的人说三爷是个悲剧大师，的确并不为过。 所以，有业内高人总结说：杨派是什么？杨派是苍凉世事所幻化出的内心深处的咏叹！是把所有的沧桑积累起来，就会有最终的甘极之美。
说到杨宝森先生，人们必然联想到余叔岩大师，又不可避免地会想到孟小冬、李少春。不管各人如何评价孟、李、杨，但任何人不能否认他们对弘杨余派艺术所作的努力和贡献，这三位是推动发展弘扬余派艺术最大的功臣，最有成就的艺术家。
杨宝森先生仙逝后，奚啸伯先生特别伤恸，人说杨奚之交最深，据欧阳中石先生回忆：奚啸伯先生接到杨先生不幸物化的噩耗，啸师趴在床上痛哭了很久，好几天眼睛都是红的，往日那种谈笑风生的神情不见了，言语少了，总是独自在那里发呆。以后曾经在信上给我说："知音何其难觅。我与杨三哥可以说是真正的知音，不想竟作了'死别分手' 。俞伯牙得知钟子期已死的消息之后，因为没有了知音，遂摔碎了古琴以谢朋友。但今天却远远不及古人之情重，我不能摔琴，也不能不唱戏，只能空留遗恨，惟自暗暗饮泣了……"他还曾对我说："我很想到他坟前看看，以尽一点我们哥儿俩多年的交谊。
尚小云先生自闻杨先生故去的噩耗后，一连几天，提及此事均捶胸顿足，痛呼‘可惜’！”
追悼大会那天，几乎所有的艺术大师和当时的大牌明星纷纷前往告别，参与追悼会的有梅兰芳、尚小云、荀慧生、马连良、谭富英、田汉、侯喜瑞、于连泉、裘盛戎、徐兰沅、李少春、俞振飞、言慧珠、许姬传等
文艺界公祭杨宝森先生合影
真正好的艺术是经得起时间考验的,它不会热闹一时然后很快流失,而是沉淀下来,流芳百世，杨先生的演唱就是耐人回味又经的住反复欣赏的，是经得起时间考验的艺术。有人以如今“十生九杨”（实际杨派已经占有了老生行七八分天下）责杨先生之“过”，这显然难以令人心服。何况，这“十生九杨”于杨先生本人何干？试问，“十净九裘”，能怪裘盛戎吗？小生行的“十生九叶”，能怪叶盛兰吗？
一位杨宝森先生，为京剧百花园增添了灿烂的新丽，带出了一批学杨人，吸引了大批“杨迷”，对京剧发展之“功”何需怀疑？
