1999年，19岁的谢霆锋演唱会开到一半时，突然情绪失控，将一把价值100多万的限量版吉他砸了，当记者问他为什么这么做时，谢霆锋只回了一句：心情不好。毕竟这些钱对当时如日中天的他来说，不值一提。毫不夸张地说，当时所有小鲜肉加起来都比不上一个谢霆锋，16岁出道，19岁火遍全亚洲，他以一己之力终结了四大天王时代。1999年，谢霆锋的专辑是销量最高，同一年他在香港红磡举办演唱会，就座率高达95%，他也是在红磡开演唱会的最年轻歌手。
2000年，20岁的谢霆锋牵手董洁上了春晚，那个西装革履却又带点痞气的年轻人，成了无数女人心中的梦中情人。谢霆锋这个名字，在那几年几乎霸占了所有娱乐媒体的头条，街边地摊卖的都是他的海报和碟片，谢霆锋在MV中戴的项链卖到脱销，这样的盛况目前没有哪位明星复制。2001年，谢霆锋举行了世界巡回演唱，北京6万人，上海八万人，新加坡5万人，在香港红馆更是连开6场，场场爆满。2002年事业音乐大奖，谢霆锋一举打败了如日中天的日本天后滨崎步，拿到了亚洲最高销量歌手奖，直到现在，这个记录也没人打破。少年得志让他的性子嚣张跋扈，而他的情史也像老太太的裹脚布又臭又长。2000年的金曲奖颁奖典礼上，刚和王菲公布恋情的谢霆锋，唱着情歌一屁股坐在了陈冠希和张柏芝中间，三人嬉笑打闹玩的不亦乐乎。而坐在前排的王菲频频回望幼稚的男友，也许王菲感受到的鸿沟，从来没像这一刻强烈。也是从这一刻开始，四人剪不断理还乱的关系拉开序幕。
2000年，19岁的谢霆锋和31岁的王菲曝光恋情，那时两人爱的不顾一切，爱的嚣张。第二年张柏芝受伤，谢霆锋第一个跑到医院看望，面对记者的打探，谢霆锋一口咬定两人是兄妹关系，可没多久这段关系就变了味。顶包案发生后，谢霆锋在张柏芝的家里被逮捕，同时暴露了两人的恋情，看到后院起火的王菲毫不留情地投入了李亚鹏的怀抱。谢霆锋也不甘示弱将张柏芝娶回了家，日夜努力生下两个男孩，就在大众以为浪子终于安定下来，一部电脑却打破了平静。谢霆锋在公众面前维护老婆，成功树立好男人形象，谁知张柏芝死性不改，拉着陈冠希在飞机上拍亲密合照，在饱受三年的婚姻动荡后，谢霆锋忍无可忍提出了离婚。没多久王菲李亚鹏也一拍两散，后脚被拍到和谢霆锋热吻，虽然几人的情史像老太太的裹脚布又臭又长，但不可否认，在各自的领域他们都是专业的。2007年，陈木胜导演相中了谢霆锋的腿功，邀请他出演男儿本色。谢霆锋也不负众望，从身材到身手都是出类拔萃，余文乐的古铜色肤色，房祖名白皙的皮肤，全都完败于谢霆锋的六块腹肌。而他在拍打戏时也不用替身，从三楼跳下被车撞，让观众看得胆战心惊。这算是他从影以来最玩命的一次，以至于香港保险公司都不敢接单，剧组只能去美国投了六千万保额，保险公司的保镖全程跟随。
杨紫琼说过：保险公司的黑名单上有三个人：成龙李连杰和我，如今还要加上一个谢霆锋。就是这部电影，让谢霆锋上了拒保黑名单。但谢霆锋却很开心：以前成龙大哥是拒保对象，现在我也被拒保了。拼命三郎的结果就是频繁受伤，他的骨头和关节从29岁就开始风湿，医生告诉他：再这样下去，你35岁以后走路都要别人扶。妈妈狄波拉也劝他：你今天从三楼往下跳，明天又被车撞，你能拼几年，赚那么多钱又有什么用？于是谢霆锋很长一段时间没有拍戏，成了一名厨子，再加上他和王菲的蜜里调油，消除了他一些雄心壮志。赵本山有句名言：人生最悲哀的事就是人走了，钱没花完。看来谢霆锋深刻理解了这句话。
