戴安娜王妃极具幽默感，最喜欢让她年幼的儿子们难堪，尤其是当其中一个儿子正在庆祝一个重要的生日时。
戴安娜王妃以幽默感而闻名，喜欢让人难堪，尤其是她的儿子威廉王子和哈里王子。当大儿子威廉王子生日时，她没有给他买一块无聊的旧维多利亚海绵或经典的毛毛虫科林，而是选择了一个更粗鲁的生日蛋糕。它很管用，十几岁的王子脸红了，而他的弟弟哈里则要求他也要一个。
她的前主厨达伦·麦克格雷迪告诉《Hello！》杂志：“那天早上我上班，走进冰箱，打开门，眼前就是我一生中见过的最大的一对胸部。王妃为威廉的13岁生日订了一个胸部蛋糕，王妃喜欢以最友善、最有趣的方式让别人难堪，威廉的脸色顿时涨得通红。”
据《每日邮报》报道，他的弟弟非常喜欢这个蛋糕，他要求戴安娜在他13岁时也给他买一个蛋糕。但这对戴安娜来说还不够，他还邀请了超模克劳迪娅·希弗、克里斯蒂·特林顿和娜奥米·坎贝尔来见他。威廉在一部关于他妈妈的电视纪录片中回忆起这一天。
