南朝，名妓苏小小在接待客人时，她会把一条红色的绳子绑在脚踝上。来客不明所以，伸出退去要摘下，她羞涩地说道：“若是把这东西也摘下来，我最后的颜面，也要失去了。” 苏小小的祖上曾经东晋朝的官员，可是到了父亲这一代便开始家道中落，但家中尚且能够维持小康生活。苏小小是父母的掌上明珠，因为她长得娇小可爱，便唤她为“小小”。苏小小从小就学习琴棋书画，不到及笄之年，已经是远近闻名的美人。 后来，父母亡故，苏小小带着乳母贾姨娘变卖了家中祖产，去到钱塘寻找一个地方住下。前几年，靠着家中留下的财富，她们二人还可以维持生活。但是对于她这样一个弱女子接下去的生活，除了嫁人之外，似乎并没有可以维持生计的办法。 媒婆多次上门，想要给苏小小说亲事，但是苏小小却不愿意将自己随随便便嫁了，她天性爱自由，不愿意豪门束缚，所以她便打开门庭，卖艺不卖身，成为了一个歌姬。 因为苏小小长得漂亮，又有才华，所以想要一睹她芳容的人排起了长队。苏小小与文人墨客相交，她明白自己在他们眼中不过就是玩物而已，所以推杯换盏之间，除了风情并无交情。 苏小小喜欢西湖美景，她让人做一家油壁车，她趁着车子出门观赏美景，在她的车后常常都会跟着一群爱慕她的人，这才钱塘是再正常不过的场景，但是一个刚到此地，骑着青骢马的少年，却被这一幕给吸引了。 等他驱马上前，见到姑娘的真颜，他的一颗心便为她而动。苏小小看着眼前的美少年，她嫣然一笑，撩动一池春水。 少年名叫阮郁，他是当朝宰相的独子，他上好的家世，风流的人品，不缺的才华，无一不打动着苏小小的心，他们两个人陷入了深深的爱恋，白天同游，夜间同眠，说着天长地久，想要相伴一生。 但是阮家是不会接受苏小小进门的，一封家书逼着阮郁回家。阮郁离开前，他将脖见的红绳玉佩相赠，说着他一定会回来的。但是三月期限已过，迟迟不见他归来，苏小小思念他，于是，闭门谢客，不愿再见别人了。 她常常望着西湖的水发呆，她赋诗一首“妾乘油壁车，郎跨青骢马。何处结同心，西陵松柏下。”她没有等到情郎，却等来了一个想要骚扰她的人。 上江观察史孟浪路过杭州，他非要找苏小小作陪，苏小小几次推拒，但是孟浪不死心执意要见她，苏小小没有办法，只能赴约。孟浪不相信苏小小的才华，便在宴席上为难苏小小，让她以“梅花”为题作诗一首。 苏小小随口而出：“梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？若更分红白，还须青眼看！” 这首诗说出了她的心境，她虽然是梅花但是却也抵挡不住外界的风霜雨雪，不得不低头，但是也请不要轻视于她。 孟浪听完之后，他心中也很不好意思，所以就回做了一首诗：“苏家有女旧知名，杨柳风前别有情。” 随着孟浪的“打扰”，再加上其他人的恳求，苏小小终于放下了阮郁带来的郁闷，她开始重新营业，只是这一次，她开始接客了，但是她却将阮郁送给她的红绳系在脚踝处。 客人不解其意，想要将红绳退下，苏小小便会害羞的说道：“这是奴家的最后一丝颜面了，若是退下，便是一丝不挂了。” 大家知道了苏小小的心，便不再逼她退下红绳，但是更多的人却为此着迷，都想要见一见她的红绳。 苏小小迎来送往，可是她的心里依旧念着不能再见的阮郁。一根红绳，是她最后的倔强，只要红绳还在，那么她就不算是一丝不挂，她的身失去了，但是她的心还在。 一个午后，苏小小去她与阮郁相遇的湖边，她看到一个熟悉的身影，她忍不住唤着“阮郎”，走上去想要拉住他的手，可是看到对方才知道认错了人。他长得与阮郁很像，却不是他。 他叫鲍仁，是上京赶考的士子，因为囊中羞涩，想着一死了之。苏小小听到他的遭遇，她想到了自己，不也是因为走投无路所以才沦落青楼，她给鲍仁提供住所，还资助他上京赶考。 鲍仁临走前对苏小小说：“来日若是金榜题名，定不负今日相助之恩！” 苏小小再一次看着爱人离去，她心中有千千结却无法言说。她日日都在盼着鲍仁能够归来，可是望眼欲穿都没有等到他。苏小小吹了一整天的风，加上心中思念，所以她就病了一场。 本是一场小病，请医吃药却不见好，日渐加重，最后竟至卧床不起。不久之后，苏小小就消香玉陨了，她临死前脚上依旧系着阮郁送她的红绳。 鲍仁高中了，他被封为滑州刺史，他赶快回到钱塘找苏小小，但是等到他赶来这天，只看到苏小小的灵柩。他这次回来本意是要娶苏小小的，但是不成想，她却没有等到他，他靠着她的灵柩大哭。 苏小小生前遗愿：“我生于西泠，死于西泠，埋骨西泠，绝不负我苏小小山水之痛。”鲍仁就将她埋葬在西冷，还为她立碑“钱塘苏小小之墓”。 苏小小只活了19岁，但是她的故事却成为很多人心中的遗憾。白居易在杭州担任刺史时，他修葺古迹，他便在她的坟墓上修建了一座“六角亭”，来为参观的游人遮风避雨。后人亭子上留下了楹联，所以这座亭子又被命名为“慕才亭”。 苏小小去世于七夕，所以人们时常在七夕去悼念她，李贺留下一句诗“钱塘苏小小，更值一年秋。”