2003年时，陈百祥身穿一条三角泳装裤主持“港姐”选美大赛，瞬间被各大媒体口诛笔伐，骂声一片，很多市民无法接受纷纷投诉陈百祥，认为他的这副打扮十分的不雅，还被人骂“金毛小丑”，甚至掀起了一场骂战。
事实上，早在这个事件之前，陈百祥就已经是一个不按常理出牌的非主流艺人。他本是一名歌手，在中学时期就组建过一个叫“Losers”的乐队。 乐队里除了陈百祥担任主唱外，还有吉他手、贝斯手、鼓手等成员，他们会在酒吧、夜总会里驻唱，靠表演赚外快。 陈百祥凭借乐队积累的创业基金，决定和几个朋友创办服装厂，凭借出色的口才和人脉关系，陈百祥的服装生意一帆风顺。
1997年香港回归和亚洲金融风暴的冲击下，陈百祥的服装厂濒临倒闭，朋友劝他抛售手头资产减少损失，但他置之不理，最终家产几乎化为乌有。 在老友谭咏麟的帮助下，陈百祥转行做起了主持人，凭借出众的喜剧天赋，他很快在荧幕上走红。 除了主持综艺节目外，陈百祥还在谭咏麟的引荐下涉足影视圈，他先是在周星驰的多部电影里客串，后来也慢慢有了主演机会。 然而好景不长，陈百祥再次受赌瘾困扰。
2002年，他沉迷赛马投注，一时赌气把全部积蓄押在一匹竞赛马上，结果输得精光，妻子黄杏秀以离婚相逼，迫使他正视赌博的危害。 在朋友的帮扶下，陈百祥找到演艺事业作为新的支柱，重新站稳了脚跟。 上世纪90年代，当香港乐坛上演“谭张之争”大戏时，陈百祥左右为难，根据张国荣去世后媒体的追忆报道，陈百祥与两人都有很深交情。
一方面，他是谭咏麟的死党，另一方面，他与张国荣也十分要好，于是，他把两人请到自己家中，充当调解人，终于化解了他们之间的矛盾。 2003年，在港姐选美活动上，陈百祥的着装引发争议，他为自己的行为辩解称在泳池边这样穿很正常。 当时的新闻报道显示，陈百祥不仅身穿泳裤，还配有一件透视上衣，被批评“裸体主持”，行为极不雅观。
尽管遭遇多数人的反对，但陈百祥始终我行我素，丝毫不受外界声音影响，这也成为他人生中最具争议性的一件事。 经过这场风波，陈百祥虽然不再像从前那么火爆，但他特立独行的个性与传奇人生至今仍让人津津乐道。 时过境迁，新生代港姐主持似乎也在模仿他当年的着装风格，这类做作表演是否恰当，仍有待讨论，不过，陈百祥对自己信念的执着追求，则值得人们尊重与回味。
2003年后，陈百祥虽然淡出荧幕，但他还经常参加慈善演出。
