AC米兰曾经让不少球星非常向往。而这其中有不少人与圣西罗非常接近，可惜由于各种原因，他们没有披上AC米兰的战袍。

在卡卡效力于AC米兰期间，他曾多次向俱乐部推荐自己在圣保罗的队友法比亚诺。这位塞维利亚杀手也对加盟红黑军团充满了热情。不过AC米兰的报价达不到塞维利亚的预期，最终这两位巴西球星错过了在圣西罗联袂演出的机会。

小法在阿森纳效力时，曾经在欧冠淘汰赛以一己之力淘汰了AC米兰。那时的AC米兰已经对法布雷加斯产生了很大的兴趣。2011年夏天，AC米兰将法布雷加斯视为皮尔洛的接班人，可惜小法回诺坎普的心愿很强。

2012年1月，AC米兰和特维斯基本达成了加盟的口头协议。当时的特维斯和曼城队闹翻了，准备离开球队。不过那赛季曼城夺得了英超冠军，特维斯也和曼奇尼和好，最终这笔转会告吹了。

2013年夏天，丹麦球星埃里克森在转会市场上炙手可热。AC米兰也是追逐者之一，并开出了1000万欧元的转会价格。不过热刺开出的价格更高些，埃里克森在转会截止日最后一刻成为了热刺球员。

2007年夏天，作为欧冠卫冕冠军的AC米兰对亨利非常有吸引力。加利亚尼也开出了不菲的工资。可惜那时的巴萨引进亨利的意愿很强，加上好友埃托奥的游说，最终亨利错过了成为红黑军团一员的机会。

欧洲金靴托尼曾经表示过，自己非常希望能加盟AC米兰，佛罗伦萨也接受了AC米兰1500万欧元的报价。不过最终主教练安切洛蒂却否决了这笔转会。理由是当时托尼已经30岁了，而且伤病太多。

2004年欧洲杯后，ＡＣ米兰对捷克高中锋扬科勒产生了兴趣。安切洛蒂希望球队中有一位高中锋，但多特蒙德为科勒开出了700万英镑的转会费。经过评估后，AC米兰俱乐部认为要价过高，于是放弃了引进扬科勒的计划。

早在2003年，AC米兰就对当时的荷兰新星范德法特报价了。而范德法特也想效仿他的偶像范巴斯滕加盟红黑军团。此后多年，AC米兰虽然一直对范德法特有意向，但始终未能如愿。

在那不勒斯效力时，哈姆西克可以说是意甲顶级中场。2011年夏天，为了更大的平台，哈姆西克向俱乐部提出了转会申请，并表示非AC米兰不去。可惜4000万欧元的转会价格让AC米兰无力承担。

2009年夏天，AC米兰俱乐部与哲科达成了个人协议。这位波黑前锋表示自己从小就是AC米兰球迷，对能来到圣西罗非常兴奋。不过那时的哲科是沃尔夫斯堡的头号球星，狼堡用洪荒之力留住了他。