5-溴吲哚的综合分析

基本属性

5-溴吲哚名称

中文名： 5-溴吲哚

英文名： 5-Bromoindole

中文别名： 5-溴代吲哚

CAS号： 10075-50-0

5-溴吲哚物理化学性质

密度： 1.7±0.1 g/cm3

沸点： 316.9±15.0 °C at 760 mmHg

熔点： 90-92 °C(lit.)

分子式： C8H6BrN

分子量： 196.044

闪点： 145.5±20.4 °C

精确质量： 194.968353

PSA： 15.79000

LogP： 3.00

外观性状： 白色至米色结晶粉末

蒸汽压： 0.0±0.7 mmHg at 25°C

折射率： 1.712

储存条件

-20°C密闭，避光，通风干燥处

主要用途

5-溴吲哚在多个领域中具有重要的应用，尤其是在药物开发和材料科学方面：

1. **药物中间体**: 由于其独特的化学结构，5-溴吲哚常用作合成多种生物活性分子的中间体，特别是在抗肿瘤、抗菌及神经保护等药理活性化合物的合成中。

2. **荧光探针**: 其特定的光学性质使其被广泛应用于生物成像和传感器开发中。

3. **科研用途**: 在化学和生物化学研究中，5-溴吲哚可作为模型化合物，用于研究吲哚类化合物的反应性和生物相容性。

合成路线

合成5-溴吲哚的方法多种多样，以下是几种常见的合成途径：

1. **从吲哚出发的溴化反应**:

- 吲哚可以通过使用溴化剂(如溴或 N-bromosuccinimide, NBS)进行溴化反应，在合适的溶剂和条件下实现。

2. **合成吲哚的亲核取代反应**:

- 先合成5-溴吲哚的前体化合物，然后通过亲核取代反应引入溴原子。

3. **环化反应**:

- 将某些含有溴的前体化合物进行环化，以直接生成5-溴吲哚。

使用注意事项

在使用5-溴吲哚时，应注意以下几点：

- **安全防护**: 在实验室中操作时，应佩戴适当的个人防护装备(PPE)，如手套、口罩和护目镜，以避免皮肤接触和吸入。

- **废物处理**: 5-溴吲哚属于危害物质，废弃物需按照相关法规进行处理，不得随意排放。

- **过敏反应**: 部分人员可能对吲哚类化合物产生过敏反应，因此在初次使用时应做好皮肤测试。

运输与存储

1. **运输要求**:

- 5-溴吲哚作为危险化学品，在运输过程中应遵循相关的运输法规和标准，确保包装良好，防止泄漏。

2. **存储条件**:

- 应存放在干燥、阴凉、通风良好的地方，避免阳光直射，远离热源和氧化剂。

- 存储容器应密封且标识清晰，以防误用和混淆。

总结

5-溴吲哚是一种功能丰富的化合物，其重要的化学性质和广泛的应用使其在现代化学和制药行业中占据了重要的位置。在合成、使用和存储过程中，遵循相应的安全措施和法律法规将有助于最大程度地减少风险，促进其在各个领域的应用。