一次，杜月笙替林桂生打牌赢了2400大洋！这在当时是一笔巨款，为了试探杜月笙，林桂生把其中2000大洋赏给了杜月笙，想看看他是怎么花这笔钱的。得知杜月笙的做法后，黄金荣感叹：我死后，上海滩恐怕就是杜月笙的天下了！
2000块大洋，在旧上海，对上海滩的顶级富翁们来说，可能就是一笔打牌的牌资，但是对于当时还是小喽喽的杜月笙来说，绝对可以称得上是一笔巨款。而这笔巨款，就是林桂生赏给他的，让他随意支配。
说起林桂生，就不得不说黄金荣。后来名震上海滩的杜月笙，最早的时候，其实是跟随黄金荣做事的。
而黄金荣作为当时上海滩的一哥，表面上看起来，整日里呼风唤雨，威风八面，其实私下里，他也要听从妻子林桂生的安排，可以说，林桂生才是上海滩真正的幕后老大。
杜月笙是幸运的，最早的时候，他就一直听从林桂生的差遣，有什么小事，林桂生也都会安排杜月笙去做。
时间久了，林桂生就发现，杜月笙这人办事十分牢靠，而且脑子反应很快，做事八面玲珑，滴水不漏，每次交给他办的事情，都办的很圆满。最让林桂生感动的，还是自己生病那次。
因为生病的原因，往日里光鲜亮丽的林桂生，不仅形容憔悴，而且还老是口吐白沫，可谓十分肮脏。但是负责照顾她的杜月笙却丝毫不嫌弃，还是尽心尽力地照顾着她，直到林桂生病愈为止。
这件事让林桂生十分感动，心里也记住了杜月笙的好，甚至还将他介绍给自己的朋友。彼时林桂生的那个朋友，也正饱受病痛的折磨，在杜月笙的照顾下，她最终也恢复了健康，之后每次见到林桂生，都会对杜月笙赞不绝口，称赞他是一个有前途的小伙子。
正因为这样，所以林桂生不由得高看杜月笙一眼，也发自内心的，想要提拔一下杜月笙。但是除了灵活的脑子，林桂生看人，最重视的，还是人品如何。
如果人品好，哪怕是才能不够，也能通过不断地磨练，培养出来；相反，如果人品不好，脑子再灵活，也只会成为坏事的筹码。
一次偶然的机会，林桂生打算试探一下杜月笙。这天，她带着杜月笙又来到了赌场，并且有意地让杜月笙代替她打牌。没有想到，杜月笙的财运特别好，当天就为她赚了2400块大洋。
在杜月笙将赢的钱交给林桂生的时候，她只接过了四百大洋，就将剩余的2000块大洋都赏给了杜月笙。很快，这件事情就被黄金荣知道，黄金荣虽然觉得2000块大洋，是一笔很大的金额，在上海滩这样的地方，都能轻轻松松买个洋楼，过一份潇洒日子了。
但如果交给名不见经传的杜月笙，很有可能就会被他挥霍一空，最主要的，黄金荣不愿意杜月笙因为这笔意外的横财，而染上赌博、抽大烟等这些恶习，最终因为这笔钱，断送了自己的人生。
所以，黄金荣与妻子林桂生一样，都关注着杜月笙的举动 ，想要看他会如何处置这笔钱。反观杜月笙，在得到这笔意外之财之后，并没有像普通的小人物一样，嘚瑟的到处炫耀，或者如黄金荣所说的，进入赌场或者烟管挥霍一空，相反，杜月笙表现得很平静。
这笔钱，他拿出了一部分给同住的舍友，然后又拿出来一部分，给了曾经帮助过自己的人，还有一部分钱，杜月笙则是拿去还了之前欠下的债务，并请自己的兄弟们畅饮了一番。
这些事情，很快就被黄金荣和林桂生知道了。杜月笙顺利通过了林桂生的考验，结果正如林桂生对黄金荣说的那样，杜月笙是一个有情有义的人。
哪怕给他小小的帮助，他也会永远记得；有了钱还记得照顾自己的兄弟们，这份情谊能折射出他的度量和人品。这次，黄金荣对杜月笙也彻底放了心。
接下来的日子里，林桂生和黄金荣更加信任杜月笙，很多重要的事情都让杜月笙办理，有意地培养他。而杜月笙也逐渐在大上海崭露头角，最后成了上海青帮最厉害的那个人。
如林桂生所料，他们夫妻俩对杜月笙的提携之恩，杜月笙一直铭记在心中，所以在黄金荣晚年陷入落魄的时候，是杜月笙对他身处了援手，帮他度过了最难熬的日子。
而杜月笙呢，也凭借自己的努力，过上了人上人的生活。据他的女儿所说，杜月笙的家中有将近一百个佣人，不管是中餐还是西餐，只要杜月笙想吃，家中的厨师都能轻松做出来。
杜月笙自己的家产，也累积到了几十亿，不管是能力还是经济，都是上海滩实至名归的大佬。
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