· 林黛玉是红楼梦中最典型的有才华女子代表。作者给林黛玉的判词评价是咏絮才，而薛宝钗虽然才情与林黛玉不相伯仲，但作者给薛宝钗的判词评价是停机德。所以薛宝钗德见长，林黛玉以才著称。相反的，红楼梦中最典型的没有才华的人是薛蟠。他诨号“呆霸王”，就连亲戚关系的贾琏也称他为“薛大傻子”，就可见薛蟠有多么的痴傻了。相差如此悬殊的两个人，林黛玉和薛蟠似乎无论如何也不可能会有交集，但事实上薛蟠就曾被林黛玉的美貌所吸引，并想求配林黛玉。当然结果并没有成功，薛蟠最终娶了夏金桂。那么，林黛玉配做薛家的媳妇吗？薛蟠求配林黛玉，为何没有成功呢？真的仅仅是因为林黛玉不愿意吗？
· 第一，薛蟠被林黛玉美貌吸引，曾有意求配。· 在贾宝玉被马道婆梦魇一回，惊动了荣府合宅人。不但正在贾家的王子腾夫人被吓一跳，薛家一家人也来探望。忙乱中，所有人都挤到屋里看宝玉，也顾不得男女大妨的规矩了。就在这个时候，薛蟠偶然见到了林黛玉，并被深深地迷住了。
· 别人慌张自不必讲，独有薛蟠更比诸人忙到十分去：又恐薛姨妈被人挤倒，又恐薛宝钗被人瞧见，又恐香菱被人臊皮，知道贾珍等是在女人身上做功夫的，因此忙的不堪。忽一眼瞥见了林黛玉风流婉转，已酥倒在那里。
· 薛蟠本就是好色之人，在进京之前碰到拐子卖香菱，被香菱的美貌吸引就执意要买，并为此打死冯渊出了人命官司。林黛玉本就是绝世美女，世之罕逢，薛蟠一见林黛玉已经酥倒在那里，就可见薛蟠被迷恋程度之深。
· 并且薛蟠并非只是单相思，他是采取了行动的。至少有三件事能说明薛蟠用心之深。
· 第一件是薛蟠曾向贾宝玉求一个奇怪的药方，并且按照药方真的配成了。这个药方就是专门治疗林黛玉的病的。第二十八回，贾宝玉对王夫人说有一个药方可以治林黛玉的病，并且薛蟠已经配成了。
· 前儿薛大哥哥求了我一二年，我才给了他这方子。他拿了方子去又寻了二三年，花了有上千的银子，才配成了。
· 薛蟠是一个喜新厌旧的人，这时候他已经得了香菱。王熙凤说过早已经看得马棚风一般了。所以薛蟠配药绝不是为香菱，只可能是为林黛玉。因为二十五回薛蟠被林黛玉迷住，紧随其后二十八回便出现了这个药方。想必作者想表达的便是薛蟠对林黛玉的痴情和行动之迅速。
· 第二件事情是林黛玉想认薛姨妈做干娘，薛宝钗说使不得，因为薛蟠看上了林黛玉想要求配。
· 宝钗笑道：“非也。我哥哥已经相准了，只等来家就下定了，也不必提出人来，我方才说你认不得娘，你细想去。”说着，便和他母亲挤眼儿发笑。（第五十七回）
· 这一次是薛宝钗很直白地挑明了薛蟠想求配林黛玉的事。当然林黛玉给出的反应很激烈，她当然不愿意。薛姨妈也打圆场说别信她的话，是薛宝钗闹着玩的。
· 第三件事情是薛蟠外出做生意，回来时候不忘带回林黛玉家乡特产送给林黛玉。第六十七回，见土仪颦卿思故里。薛蟠给薛宝钗带回来一大箱子东西，里面都是笔墨纸砚，花粉胭脂等小玩意。这些东西薛宝钗当然是要分给姐妹们的。其中送给黛玉的最多。
· 宝钗到了自己房中，将那些玩意儿一件一件的过了目，除了自己留用之外，一分一分配合妥当，也有送笔墨纸砚的，也有送香袋扇子香坠的，也有送脂粉头油的，有单送顽意儿的。只有黛玉的比别人不同，且又加厚一倍。
· 薛宝钗对林黛玉另眼看待，想必与薛蟠对林黛玉格外看重有关。
· 那么，假如抛开林黛玉不愿意嫁给薛蟠的因素不谈，林黛玉配做薛家的媳妇吗？薛姨妈应该是不会同意这门亲事的。在薛姨妈眼里，林黛玉并不配做薛家的媳妇。
· 林黛玉虽然有贾母这个靠山，但贾家日暮西山是不争的事实。贾家与薛家一样都已经徒有虚表，内囊空虚。林家自从林如海死后便成为了绝户。林家只剩下林黛玉一个孤女，家族给不了丝毫助力。
· 古代婚姻是结两姓之好的包办婚姻，讲究门当户对。薛家虽然日渐没落但还有财富和家族势力。林家不但没有财富而且也没有了家族势力。客观的说，林黛玉此时嫁给薛蟠确实是高攀了的。
· 薛家自从薛父死后，生意便陷入了崩溃的边缘，活计承办哄骗薛蟠，多处生意日渐耗损。薛家北上京都主要目的便是重振旗鼓，以便东山再起。主要通过薛宝钗入宫待选和薛蟠婚姻来实现这个目的。
· 薛宝钗进宫待选是失败了的，薛家便退而求其次希望能找一个称心的如意郎君来巩固薛家的地位。贾宝玉便是最佳的选择。薛姨妈不同意邢岫烟嫁给薛蟠，说怕糟蹋了邢岫烟，难道她就不怕薛蟠糟蹋了夏金桂？其实薛姨妈真实的想法是邢岫烟不能带给薛家想要的财富或者权势。
· 所以，薛蟠想求配林黛玉，不但林黛玉不愿意，而且薛姨妈为并不支持。因为薛姨妈理想中的儿媳妇必须能为薛家带来财富或者权势。林黛玉只是一个孤女，根本不可能给薛家带来想要的东西。并且林黛玉身体多病，不适合生育儿女。
· 相反的，夏金桂不但家里多金而且还有极强的家族关系网，很符合薛姨妈对儿媳妇的要求。薛蟠求配夏金桂如此顺利，想必背后与薛姨妈的极力支持有关。对貌美且会作诗的夏金桂，薛姨妈也不说也不怕薛蟠糟蹋了人家女儿了。
