曹操的一生虽然充满了传奇色彩，但他也犯了不少错误。尤其是有五个大失误，差点毁了自己的前程。那么，这五个致命的错误究竟是什么呢？
曹操是个非常谨慎的人，心思非常细腻，而且很有心机。不过他也有个大弱点，就是特别喜欢美女。正因为这个弱点，他在争夺天下的过程中吃了不少亏。有一次，他攻打宛城时，原本以为这场战斗会很艰难，没想到守城的张绣居然选择了投降。张绣知道自己打不过曹操，干脆投降保命，还能保住自己的部下。张绣投降后，曹操开心极了，因为他几乎没费多少力气就轻松拿下了宛城。那天晚上，他立刻举办了一个盛大的宴会庆祝。
大家喝了几轮酒后，曹操有些微醉，趁着酒劲他问儿子曹安民有没有漂亮的女人陪伴。曹安民告诉他，张绣的婶娘邹夫人非常美丽，简直可以称得上是绝世美女。曹操听了之后，马上派人把邹夫人请了过来，随后两人度过了一个愉快的夜晚。邹夫人没有反对，而且心里其实也愿意嫁给曹操，毕竟总比孤单一人好，但张绣是无法接受的。张绣的叔父一直把他当亲儿子看待，临终时还托付他照顾邹夫人。
现在自己的婶娘被曹操夺走，张绣觉得这是对他极大的侮辱，完全不能忍受。张绣非常愤怒，决定反击。他袭击了曹操的营地，曹操当时完全没有准备，被张绣的军队打了个措手不及。这场战斗后来被称为“宛城之战”。在战斗中，曹操的得力大将典韦被杀，连曹操心爱的战马绝影也被敌人刺死。
形势越来越危急，曹操的长子曹昂为了救父亲把自己的马让给了曹操，导致自己无法逃脱，最终被敌军杀了。不得不说，曹操因为见色起意失去一个优秀的将领和一个儿子，而且还是他非常看重的继承人，可谓损失惨重。
当初刘备投靠曹操时，一些大臣提醒曹操要小心刘备，他们都看出了刘备野心很大，而且很擅长用人。曹操看出刘备有雄心壮志，想做成一番大事。但他根本没把刘备当回事，觉得刘备不过是个卖草鞋的小商人，未来也不会有什么大成就。于是，曹操没有把刘备赶走，反而跟他一起喝酒聊天，谈论英雄豪杰。谁能想到，刘备后来居然聚集了许多江湖上的豪杰，而且用得恰到好处。等刘备逐渐崛起后，居然成了曹操的强劲对手。
大家应该都听过华佗吧，他是古代著名的神医，不仅发明了麻沸散和五禽戏，还曾为关羽刮骨疗伤。后来，曹操因为偏头痛找华佗治疗。华佗给他开了药，药物能暂时缓解剧烈的疼痛，但其实只是治标不治本，问题并没有根本解决，而且药效也只能维持一段时间。华佗经过仔细诊断后，认为曹操得的病可能是脑部长了肿瘤，压迫了神经。按照现代医学的理解，这种病要治好，唯一的办法就是开颅手术。华佗也提到过这个治疗方法，但曹操误以为华佗想害他，因为在那个时代，外科手术根本没有被人了解过。为了避免引起麻烦，华佗想着赶紧离开。
没有华佗以后，曹操的头疼越来越厉害。于是，曹操再派人去找华佗。可是华佗几次都以妻子生病需要照顾为由，推辞了。曹操非常生气，想要处死华佗。没想到，不久之后，曹操的小儿子曹冲被老鼠咬伤，没多久就死了。曹操这时才感到后悔，心里想：如果华佗还在，他一定能治好儿子的伤，曹冲或许就能活下来，自己也不至于失去一个潜在的继承人。
曹操在击败刘备之后，成功抓住了关羽。因为知道刘备和关羽是结拜兄弟，关羽应该不会轻易倒向自己，曹操心里明白，要想留住关羽就必须费心思。他开始用尽各种办法，甚至软硬兼施。可是关羽对曹操的好意并不买账，心中还想着回去找哥哥刘备。关羽一直关心刘备的安全，对他忠心耿耿。虽然曹操曾想挽留他，但还是不忍于是同意让关羽离开。曹操的亲信们纷纷劝他说，关羽是个大麻烦，应该趁机除掉他，以防以后带来麻烦。
曹操犹豫了很久，最后亲自送关羽走，还给他准备了碎银和干粮。没想到，这个决定却成了蜀汉崛起的转折点。关羽的帮助让刘备在益州站稳了脚跟。可以说，曹操放走关羽的这一步，彻底改变了三国的格局。
在赤壁之战中，曹操犯了一个致命的错误——他轻信了东吴名将黄盖假装投降，差点因此丧命。当时，曹操带领大军南下，准备渡江攻打东吴。双方在赤壁一带对峙了很长时间，始终没有分出胜负。为了打破僵局，周瑜决定施些小计策，故意让曹操误以为东吴内部出现了裂痕，从而制造假象来迷惑曹操。周瑜和黄盖来了一招“苦肉计”，先是周瑜故意狠揍了黄盖一顿，把他打得遍体鳞伤，然后把黄盖送到了曹操的军营里，目的是让曹操相信黄盖的忠诚。
黄盖伤得很重，向曹操诉苦 周瑜对他十分残忍。曹操听后觉得黄盖倒也忠诚，立刻同意让他在营中养伤，还安排人照顾他。借着这个机会，黄盖向曹操提出了一个建议：他建议把战船用铁链连接起来，这样士兵们在船上就能自由走动，也能避免长江的水流带来的麻烦。
曹操听了黄盖的提议，命令士兵用粗铁链把战船都绑在一起。曹军的舰队就变成了一个整体，行动起来更加灵活，士气也大大提高。曹操对黄盖的信任也越来越深，觉得他特别有能力。然而，曹操完全没意识到，这一切其实是黄盖设下的圈套。
事实上，黄盖和周瑜早就策划好了，他装作投降就是想把曹操引上钩。不到半个月，黄盖选了一个风势正强的夜晚，指挥手下趁着黑暗把油泼在战船上。然后，他亲自点燃了火把，一声巨响后，火光瞬间腾空而起。因为曹军的船只被铁链连在一起，瞬间就变成了熊熊火海。曹军的士气瞬间崩溃，舰队很快四散溃败。曹操只能撤退到江陵，赤壁之战彻底失败。因为轻信投降的将领，这件事一直成了曹操心中挥之不去的痛。
