上文说道，12月11日，日军占领吉隆坡，5万多英军被日本“单车武士”俘虏。
山下奉文并没有停下来，指挥部队乘胜追击继续进攻新加坡。
因为就在前一天，12月10日，英国的战列巡洋舰威尔士亲王号和战列舰反击号，刚刚被日本海军的航空母舰赤城和加贺出动的舰载航空兵击沉。
此时驻守新加坡的英联邦军队已经完全失去了制海权，得不到任何支援和补给，陷入了绝境只是时间问题。
2月8日，山下奉文率领3万日军，在3艘航空母舰和25艘巡洋舰、驱逐舰的支援下，对新加坡的8万多英军发起了进攻。当晚23:00时，日军开始密集炮击守军驻地，15小时内发射炮弹超过8万发，意图切断守军各部队之间的电话线联系，使其无法协同作战。
次日，新加坡加冷机场被日军炮火彻底摧毁，英国空军在新加坡的最后10架战机全部撤离，英军继丧失制海权后又失去了制空权。
2月10日，英国首相丘吉尔给守军发出紧急指示：守军白思华部共计8万人，包括3.3万英军和1.7万澳军。鉴于日军同时进攻香港和菲律宾，预计进攻新加坡的日军人数不会超过5万。因此，守军在人数上占据优势，应全力歼灭敌军，无需过多考虑居民安全。司令官和高级军官必须坚守阵地，与大英帝国和帝国陆军的荣誉共存亡。
2月11日，日军成功攻陷武吉知马地区，但后勤补给已显吃力。山下奉文虚张声势，向新加坡守军司令白思华中将发出劝降信，要求他“放弃无谓的抵抗”，白思华拒绝。
然而，到了2月15日，由于英军深陷包围，失去了补给和支援，抵抗意志逐渐崩溃。在这种情况下，英军中将白思华无奈率领8万英军向日本陆军大将山下奉文投降，并在新加坡武吉知马的福特汽车厂签署了无条件投降书。新加坡，这个曾被英国人誉为“东方的直布罗陀”的战略要地，仅仅坚守了一周，便沦陷于日军之手。
这场战役中，日军以4万兵力，伤亡9824人的代价，击败了13万英军，在短短两个月的时间里，迅速占领了马来半岛。负责指挥日本陆军大将山下奉文因为出色的战绩被称为“马来之虎”。
英国首相丘吉尔将这一天视为“黑道日”，他悲伤地表示：“这是英国史上最沉痛的浩劫，规模最大的投降，就发生在新加坡。”
三天后的2月18日，山下奉文在新加坡执行了针对华人的“肃清行动”，即著名的新加坡大屠杀，期间有至少7万名新加坡华人被日军杀害。
值得注意的是，三天前的2月15日，占领菲律宾的日军刚进行了马尼拉大屠杀，超过12万名平民惨遭杀害。可以看下之前的文章。
