巴里这次加盟的是苏塞克斯郡的一支乡村足球队，该球队名叫赫斯特皮尔波因特（Hurstpierpoint FC），属于英国第11级联赛。在官方账号上，俱乐部宣布了巴里的加盟。
”巴里通过他的好友兼我们的教练与俱乐部取得了长期的联系。让他加入俱乐部似乎是一个非常简单的决定。他在训练中的表现让人吃惊。我们都非常期待他的正式比赛。“
球队主席、一线队经理达德利-克里斯滕森表示：”他可以在任何位置上踢球，只要他喜欢。当然了，我更希望他在防守中场的位置上。他已经来训练了，而且很享受。“
”我不认为他每周都能出场。但这是一笔伟大的签约。他的到来会提升我们的知名度。“
1997年，巴里加入维拉青训。1998年5月，巴里上演英超处子秀，从此开启足坛常青树的传奇故事。此后，巴里还效力过曼城、埃弗顿及西布朗维奇等队。
在英超联赛，巴里一共出场653次，是英超历史出场王。期间，他一共打进53球。2011-12赛季，巴里跟随曼城拿到了当赛季的英超冠军，这也是他职业生涯的唯一一个联赛冠军。
