“树是梧桐树，城是南京城。一句梧桐美，种满南京城。”很多人用这句话表达蒋介石与宋美龄之间的爱情故事。

事情发生在民国时期，宋美龄出身名门，幼时就去美国读书，思想观念一直接受的是西方教育，毕业于美国韦尔斯利学院。她无疑是一个青春靓丽的女子，同时也是一个拥有不错的社交能力，知识渊博、举止谈吐高雅的大家闺秀。而当时的蒋介石，不仅出身于农村盐商之家，还有几位妻妾。

在一次聚会上，蒋介石第一次看到回国后的宋美龄，便被她才学和气质给吸引住了，对其一见倾心决定展开追求。但是这个时候的蒋介石，追求宋家的三小姐门不当、户不对，对众人来说简直就是在开玩笑。

他知孙中山先生的夫人是宋美龄的二姐宋庆龄，所以特地登门拜访，想让他们做媒。可是宋庆龄对蒋介石这个人并没有好感，特别是蒋介石当时已有妻妾，更不同意。甚至放出狠话“宁可看到妹妹死，也不愿意让她嫁给有妇之夫”。

宋庆龄

宋美龄一家知道蒋介石想要追求于自家小妹，宋老夫人、宋子文、宋庆龄都不同意，都很反对蒋介石三妻四妾的行为。包括宋美龄自己也是对蒋介石没有好感的，宋美龄觉得年龄上蒋介石比自己大差不多10岁，而且他的出身和修养都不足以和自己匹配。但是宋家的大姐宋霭龄却不这么想，她觉得蒋介石此人在未来会有一番作为。

宋家三姐妹

被拒绝后的蒋介石无法忘怀这个谈吐优雅的女子，于是宋霭龄决定助他一臂之力，逐个攻破家人。这第一个自然是当事人宋美龄了。宋霭龄知道自己的小妹立志非英雄不嫁，便在她的面前大力赞赏了蒋介石，还说若是跟他成婚以后她将是“第一夫人”。想来大姐的劝说还是非常成功的， 后面宋美龄便称“此生非蒋氏不嫁”。

说通了当事人接下来就是宋子文了。她深知自己弟弟的秉性，明面上说肯定是没用的。所以便请来了对弟弟有过恩情的国民党元老谭延闿先生。在先的一番劝解下，宋子文终是同意了这一门亲事。

剩下的便是宋庆龄和宋老太太了。宋庆龄一直不喜欢蒋介石的为人，要想说服她，简直比登天还难。1927年7月“宁汉合流”相当于给了蒋介石一个大好机会。在此期间，蒋介石派人跟踪、威逼利诱宋庆龄，致她于险地。作为姐姐的宋霭龄自然不想看到这一幕发生，随即去劝说宋庆龄让她不要激怒蒋介石，并且会保证她的人身安全。别无他法的宋庆龄最终还是妥协了。

宋家的一家之主去世后，宋老夫人是最有话语权的那一个。宋霭龄自然是劝不动母亲的，所以与蒋介石合谋设计宋老夫人去日本度假。宋老夫人阅历丰富，觉得此事定有猫腻，随即让宋美龄一起去日本。

相隔千里的有情人只能通过书信来释放自己的思念之情，令他们的感情越来越深。蒋介石遏制不住自己内心，直接直奔日本长崎当面劝说宋老夫人。宋老夫人得知后，立马赶去了神户。开始了宋老夫人“避而不见”，蒋介石“穷追不舍”的过程。人最终还是心软的，面对如此坚持、并且当面拿出离婚书的蒋介石，宋老夫人的内心还是妥协了。

1927年12月1日，蒋介石和宋美龄上海举行了盛大的婚礼，成就一段佳话。不过，凭借着宋家的地位和一个贤内助夫人，对蒋介石的事业有着重要的促进作用。