蒋介石从一个毫无家世背景的普通人物，顶多算是村里的小混混，早年间，几乎无一兵一卒，屡屡受制于各路军阀而一筹莫展，通过组建和壮大了自己赖以生存的黄埔系，将军队牢牢控制在自己手里，从而走上国民党权力巅峰，纵横捭阖，化解了各种险象环生的危机，完成了一代枭雄的成长史。
在他的眼里，无疑军校是后代成长的关键，因此，他在败退台湾之后，最重要的一件事情，就是要培养好这几个孙子，让他们按照自己的轨迹来顺利接班。
蒋介石有三个孙子，即蒋经国与蒋方良所生的蒋孝文、蒋孝武和蒋孝勇。
蒋孝文是蒋氏家族正宗嫡传长孙，人长得仪表堂堂，且聪明过人，蒋介石都曾对他寄予厚望，宠爱有加。然而，天生顽劣的个性，加上祖父的娇惯，蒋孝文非但未能成才，反而变为一个纨绔子弟，在台湾入台北成功中学读书，调皮依旧，常常夜不归宿，学习成绩一塌糊涂。
蒋介石对他学习成绩并不关心，他喜欢这个孙子，是因为孝文喜欢枪支，结果，蒋介石就常常向孙子介绍各种武器的性能，鼓励他去打靶、练枪法，还常常带着他去打猎、上军校当了插班生。
结果舞枪弄棍的蒋孝文，因枪击卫士一时闹得沸沸扬扬。百般无奈，蒋介石得将他送往美国读书。不过，蒋孝文只身一人来到美国，没了父亲的严格管束，越发自我放纵，为所欲为，后虽然结婚生女，但其顽劣之性仍未收敛，依旧花天酒地，纵情声色。长辈他他失望至极，自知无论如何奋斗终不会有什么结果，便意志萎靡，堕落不堪，54岁就去世。
蒋孝武性格变得倔强、任性。中学毕业后，蒋介石就安排进凤山陆军军官学校接受过短期军事教育，后进入台湾大学政治系就读，德国留学，毕业于慕尼黑政治学院。
为使蒋孝武尽快进入所应扮演的角色，还把他安排在国民党党务部门见习，熟悉情况，并开始涉足国民党的情报系统。还担任“国安会议”执行秘书一职，更是直接进入到台湾情报系统的核心层面。结果是蒋孝武无论就阅历、经验或是素质、才干而言，与其父、其祖相比，都不能同日而语。
从此而后，蒋孝武一蹶不振，其政治生命事实上已告结束。1991年6月，蒋孝武因急性心脏衰竭，施救无效而猝逝，年仅46岁。
蒋孝勇，在读完小学、初中后，蒋介石便把他送进了凤山陆军军官学校的预备班，以后又直接升入正式班，接受高等军事教育。
蒋介石对孝勇寄托了很大希望，常常把他带在身边耳提面命。蒋孝勇还记得13岁那年，祖父带他出去做礼拜，那天在雨中下车后，他伸手挡了挡雨，祖父立即对他说：“男子汉大丈夫这么点雨算得了什么？”蒋介石还亲自教这个小孙子读书。蒋介石一直认为，他的后代应该好好学习中国固有的传统文化，如阳明哲学、四书五经等等，因此他曾亲自单独教蒋孝勇读四书。蒋孝勇回忆道：“他一句一句地教。他要我先背，然后再讲解句子里的意思。”
加上这骄纵惯了的公子哥儿在军校里为所欲为，他像每个叛逆期的少年一样，经常违纪犯规，偷着抽烟、喝酒。哪受得了军校严格的纪律管束？加上身体素质不行，在一次野外训练中脚部受了重伤，久治不愈，再也无法适应部队生活，被迫中途辍学。
这一意外事件对一心想在蒋家第三代中培养出一个“职业军人”的蒋介石来说，不能不说是一个不小的打击。从军校出来后，便开始做生意。不久，蒋孝勇便遵命走入台湾大学政治系的课堂。台大乃台湾第一流的学府，蒋孝勇在政治系教授连战的关照之下，很快在学校里变成一名活跃的学生，成为台大学子中的佼佼者。
在1996年春天，最小的蒋孝勇检查出了食道癌晚期，这就意味着再过不久，蒋家的这第三代男丁就会全部断绝，不久后去世，享年48岁。
苦心经营了一辈子的蒋介石，指望三个孙子从军校开始干起，能接过自己的衣钵，结果没有一个人能在军校呆得住，都想过安稳的日子，他的所谓接班人计划，也就彻底泡汤了。
