吴用，梁山一百单八好汉的智商担当，两任寨主晁盖、宋江的御用军师，对于梁山的发展起到了关键性的作用。
小说中，经常可以在他身上看到诸葛亮神机妙算的影子，但事实上，作者对这个角色是透着厌恶情绪的。
《水浒》作者在取名字的时候，很少会用到明显的“谐音梗”，但吴用绝对是一个例外。
明明是军师，明明绰号“智多星”，可作者偏偏给他取名“吴用”，这明显是在讽刺吴用是“无用”之人，是名不副实的。
第十四回，吴用出场的时候，有一首《临江仙》词赞，其中有一句道：
“谋略敢欺诸葛亮，陈平启敌才能，略施小计鬼神惊。”
这分明就是把吴用描绘成了一个梁山版诸葛亮的形象，诸葛亮是民间谋略智慧的最高代表，吴用自诩“敢欺诸葛亮”，可知吴用此人的虚伪奸诈。
吴用一个“学究”出身，偏偏却又为自己取个道号“加亮先生”，所谓“加亮”其实就是胜过诸葛亮的意思。诸葛亮字“孔明”，意思是“萤火之光”以表示自谦，吴用道号“加亮”，也是在字号上面胜诸葛亮一筹。
处处标榜胜过诸葛亮，如果不是“赛诸葛”的绰号有点烂大街，想必吴用也不会绰号“智多星”了。
而从小说中吴用的计谋来看，此人确实是个巨大的“天坑”，出道第一战——智取生辰纲，吴用的计谋破绽百出，险些将晁盖等人置于死地。
01智取生辰纲，是加亮先生的得意之作，然而就是这次得意之作，将晁盖一行人坑上了梁山，甚至险些让他们送了命。
生辰纲的消息，已经探听的很清楚了，押运人员、方式、路线、时间，几乎已经是透明的了。
在这种情况下，生辰纲可以说是唾手可得，晁盖问道：
“吴先生，我等还是软取？却是硬取？”
晁盖这两句问话，其实已经把形势看得很明白了，要么是软取，要么是硬取，实际上都是可以成功的。只不过晁盖习惯性的听从吴用的意见，才让吴用来拿主意。
事实上也确实如此，往年的生辰纲，梁中书派官军明目张胆押送，尚且被强人劫走了。这一次，只有杨志和十几个化作脚夫的厢禁军而已。
而且，这十几个厢禁军，押着沉重的货物赶路，在杨志的鞭打之下昼夜兼程，早已经是疲惫不堪，基本上已经没有了战斗力。
在这种情况下，即便是用“硬取”，晁盖等人在暗，杨志在明，胜算也是非常大的。即便是杨志武艺高强，也不过就是多费点周折而已。
然而，吴用却是这样回答的：
“我已安排定了圈套，只看他来的光景；力则力取，智则智取。我有一条计策，不知中你们意否？如此如此......”
不是所有的军师都叫“特能装”，吴用绝对算一个，既能装又不靠谱。明明很简单的一件事情，他非要故弄玄虚，搞得像《三国演义》里的诸葛亮一样，这家伙平时应该没少偷偷地看小说（《三国志平话》一类的书在宋朝时就有了）。
杨志押送生辰纲，其最关键的点就在于暗押，所以整支押送队伍的战斗力是很有限的。然而，生辰纲的消息，在杨志还没有正式动身以前，消息就已经泄露出去了。
而且，关于押送计划最绝密的细节，晁盖等人都知道的清清楚楚，甚至连杨志会从哪条道来都知道。
这种情况之下，生辰纲可以说已经是囊中之物了，即便没有吴用出谋划策，恐怕也并没有悬念。
所以，整个劫生辰纲的计划当中，最重要的不是怎么劫，而是在劫完以后怎样全身而退的问题。
02然而，吴用的计划，基本上说是顾头不顾尾，光想着怎么劫的问题，丝毫没有考虑到如何善后。
结果，这么大的一个案子，被济州府一个名不见经传的三都缉捕使何涛，在不到十天之间就破了。
而这案子破的也实在容易，案发之前竟然有目击证人，而那位目击证人恰好又认得晁盖。
这要是放到现在，那办案人员可得乐坏了，十万贯生辰纲，按照实际购买力来讲，至少相当于现在的5000多万。如此数额巨大的惊天劫案，竟然还留下了目击证人，而且目击证人恰好又认识案犯，结果不到十天案子就破了。
不管是哪位神探，遇到这样的案子，恐怕做梦都会笑醒了。
从这里也就能看出来，吴用这个人其实名不副实，抢劫容易，最难的是不被查出来，要不然岂不满大街都是“智多星”了。
而吴用，不仅是整个作案计划漏洞百出，甚至连丝毫的善后计划都没有。
生辰纲劫完以后，吴用既没有探听消息，也没有准备退路，而是在瓜分了一部分财宝以后，就和晁盖等人在庄子上喝酒，好像没事人一样。
更为离谱的是，案发以后，宋江“舍着性命”前来报信，报信的时候是早上，知县刚刚退了早衙，算上宋江赶到东溪村的时间，最迟也不会超过中午。
也就是说，晁盖、吴用在中午之前，就知道济州府派人捉他们的消息，宋江在其中周旋拖延，一直到了当天晚上，给晁盖等人争取了一下午的时间。
可等到雷横、朱仝的兵马到东溪村的时候，晁盖竟然还在收拾东西，简直是不可思议。
如果不是雷横、朱仝争着做人情，暗中放晁盖一马，晁盖此次万难脱身，十有八九也就报销了。
如果说晁盖没脑子也就罢了，号称“智多星”的吴用，一下午都在干什么了，为什么不劝晁盖早点走？
临跑路之前，吴用建议去梁山泊入伙，晁盖质疑道：
“只恐怕他们不肯收留我们。”
然而吴用却说道：
“我等有的是金银，送献些与他，便入伙了。”
事实证明，晁盖的质疑是正确的，如果不是林冲火并王伦，晁盖一行连落脚的地方都没有。
小结智取生辰纲，是吴用一生的高光时刻，但细想之下却发现，吴用从一出道其实就是个坑。
劫生辰纲，之所以能成功，并不是因为吴用的神机妙算，而是因为晁盖的消息灵通。
劫生辰纲之后，作为智囊的吴用，丝毫没有表现出他智慧的一面，不但没有处理善后问题，甚至连事情败露之后的退路都没想到。
是因为晁盖平时“仗义疏财”，整个郓城县上下的官吏都被他喂饱了，这才有宋江的报信、朱仝的私放，要不然，晁盖这一次必定就栽了。
