书中第五回写到贾宝玉随贾母等人到东府赏花，中午困了由秦可卿带回自己的房间睡了一觉。宝玉这一睡却做了梦，梦中到了太虚幻境，见到了警幻仙姑，并在警幻仙姑的传授之下，与她的妹子可卿行了云雨之事。
到了下一回，宝玉醒来后还迷迷糊糊，若有所失。他起来后，丫头们端茶的端茶，换衣的换衣。
却说袭人伸手与他系裤带时，不觉伸手至大腿处，只觉冰凉一片沾湿，唬的忙退出手来，问是怎么了。
袭人这时候的反应属于正常的女孩子反应。那时的宝玉也是害羞的，他红涨了脸，把袭人的手一捻，没有多说。
书中说：
袭人本是个聪明女子，年纪本又比宝玉大两岁，近来也渐通人事，今见宝玉如此光景，心中便觉察一半了，不觉也羞的红涨了脸面，不敢再问。仍旧理好衣裳，遂至贾母处来，胡乱吃毕了晚饭，过这边来。
袭人本就比宝玉大，她瞬间猜到宝玉大概发生了什么事，所以她也羞得涨红了脸，不敢再问。
若事情只发展到这里，一切都算正常的。可是很快袭人便在心中谋划了一番，然后便上演了一场欲擒故纵，半推半就的戏。
本来她知道了宝玉的秘密，两人也心照不宜的吃饭去了，若袭人不再提起，这事也就过去了。然而吃过饭之后，袭人回到宝玉这边时，她又旧事重提。
袭人忙趁众奶娘丫鬟不在旁时，另取出一件中衣来与宝玉换上。宝玉含羞央告道：“好姐姐，千万别告诉人。”袭人亦含羞笑问道：“你梦见什么故事了？是那里流出来的那些脏东西？”
如果是晴雯，听了宝玉的话肯定答应一声后转头就离开，绝不追问，但袭人却偏偏“含羞笑问”。宝玉刚做了这样的梦，本就意犹未尽的，袭人含羞带笑的问他，他自然忍不住就说了。
宝玉道：“一言难尽。”说着便把梦中之事细说与袭人听了。然后说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。
宝玉把梦中之事告诉了袭人，说到警幻所授云雨之情，袭人不但不躲开，反而掩面伏身而笑，这根本就是她释放的一个信号。她的一言一笑对正处于青春期的宝玉来说，就是一种欲拒还迎的诱惑。
宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。
果然宝玉受不住她的诱惑，“遂强袭人同领警幻所训云雨之事”。看到这里一个“强”字，有些读者朋友便留言说，宝玉是用强的，袭人作为丫头地位低下无法反抗。
真的笑死，宝玉一向怜香惜玉，他是会强迫丫头的人吗？这个强字根本不是强迫，只能体现袭人半推半就的一种状态。
但袭人心中绝对是愿意的，她不但愿意，这完全就是她略施小计想要得到的结果。她本来猜到事情真相后，已经没有再问了，可是一顿晚餐的时间，她却想好了对策。
贾母派她来服侍宝玉后，她的心中便打起了小九九，估计早已在想着如何能趁机成为宝玉的小妾。她比宝玉大，心中已明白了男女之事，说不定她早已在谋划，看书中说“宝玉素喜袭人柔媚娇俏”，她一直在宝玉面前摆出妩媚娇俏的样子。
只是宝玉那时尚小她无计可施，如今得知宝玉也懂人事了，她马上便打起了近水楼台先得月的主意。
所以接下来的含羞追问，羞得掩面伏身而笑等等，都是她一步步的计划而来。她算准了宝玉会如何做，她心中也是千愿万愿的。她何曾有半点抗拒？
袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番。
这个话倒是袭人自我安慰的话，什么叫今便如此，亦不为越礼。分明就是越礼的，不然作者为什么要紧跟一句：“幸得无人撞见”？就是这事是不能为人知的，传出去被贾母或王夫人知道了，后果可能比金钏儿还惨。
有人说，她与金钏儿的身份不一样，金钏儿是宝玉母亲的丫头，调戏母婢是犯上，是乱伦。别忘了，袭人还是贾母那边的丫头呢，她每月的银子还是从贾母的账上发的。她实际上是贾母的丫头，只是暂时给宝玉使唤，宝玉和祖母的丫头发生了关系不是跟严重吗？
也有人拿袭人自我安慰这句话来当说辞，袭人素知贾母已将自己与了宝玉的。
贾母给了宝玉，她就可以随便勾引主子，就不越礼了？纯属是臆想。
如果真是这样，晴雯为什么会被撵出去？别忘了，王夫人安给晴雯的罪名就是“勾引主子的狐狸精”！晴雯的身份同袭人一样，也是贾母安排到宝玉身边的，甚至晴雯才是贾母为宝玉选中的姨娘。
可就算这样，晴雯都不能有一点过分的表现，她病殃殃时头发垂下一缕，王夫人马上骂她做出病西施的模样想要勾引谁。如果袭人引诱宝玉的事情被王夫人知道，袭人吃不了兜着走。
王夫人信任袭人，并暗中将她定为姨娘，是她以为袭人老实本分不生事，她并不知道袭人才是真正勾引宝玉的人。
所以袭人所谓的“不为越礼”，根本就是她自我安慰的借口。
如果真的不越礼，她为什么那么害怕晴雯说出去，晴雯说一句“你们偷偷摸摸做的那些事也瞒不过我去”，袭人就急得哭了。
如果她不越礼，为何王夫人看重她以后，她反而要疏远宝玉了。第七十七回有写：
原来这一二年间袭人因王夫人看重了他了，越发自要尊重。凡背人之处，或夜晚之间，总不与宝玉狎昵，较先幼时反倒疏远了。
以前，她晚上可是总与宝玉狎昵，有事没事就躺床上要宝玉去哄她的。后来成了王夫人的亲信，怕王夫人知道她与宝玉暗中的云雨之事，便要疏远了。
究其原因，不过就是她所行之事是越礼的，是不能为人所知晓的。
