杨尚昆和刘少奇的缘分始于莫斯科。1930年6月，时任中国工会代表团团长刘少奇率领代表团成员前往莫斯科参加赤色职工国际第五次代表大会，并于7月顺利抵达莫斯科。
而杨尚昆于1926年11月留学苏联，进入莫斯科中山大学学习。当时，23岁的杨尚昆正在攻读莫斯科中山大学中国问题研究所的硕士学位。在4年的留学生活里，杨尚昆掌握了一口流利的俄语。因此，他被安排担任中国工会代表团的翻译。这也成为了他跟刘少奇交往的开始。
会议于8月15日至27日召开，全世界的工人代表团成员参加，但是，会议不发文字资料，也没有同声传译，大多数外国代表都听不懂会议内容。因此，杨尚昆也将这次会议戏称为“凑热闹”。
然而，刘少奇的做法改变了他的看法。这次会议中，刘少奇被选为赤色职工国际执委，于是，他便留下来继续工作。在每周的例会上，作为翻译的杨尚昆便会一同出席。
在担任国际执委期间，刘少奇与职工国际领导产生了不少分歧。为此，刘少奇结合中国的实际国情，专门写了文章，交由杨尚昆等人翻译成俄文，打算发表，但最终未能成功。
半年后，刘少奇便返回了国内。在苏联的这半年时间里，刘少奇实事求是、敢想敢做的性格给杨尚昆留下了深刻的印象，而杨尚昆出色的工作能力也给刘少奇留下了良好印象。
1934年10月，中央红军主力作出了长征的决定，刘少奇、杨尚昆随中央红军长征，并在保障红军基本粮食需求方面作出了重要贡献。
1935年6月，中央红军与红四方面军会师，兵力达到10多万人，如此多的兵力聚集在四川省的一个总人口只有20多万人的小地方，吃饭问题逐渐成为了一个亟待解决的难题。
7月中旬，为了解决粮食问题，中央特成立筹粮委员会，刘少奇任主任，杨尚昆、曾传六担任副主任。根据驻地不同，杨尚昆负责红一方面军的筹粮工作，曾传六负责红四方面军的筹粮。
筹粮工作正式开始前，刘少奇专门叫来杨尚昆和曾传六共同商讨筹粮的具体实施办法。并提出要针对各地的具体情况，因时制宜地制定相关政策。尤其要重视群众，加强宣传工作。
在刘少奇、杨尚昆和曾传六的共同努力下，筹粮工作顺利展开，为保障红军长征起到了十分关键的作用。
1937年6月，中共中央政治局常委会议上，决定由刘少奇、杨尚昆和彭真负责中共中央北方局的工作。
抗日战争全面爆发后，杨尚昆和刘少奇在太原重新组建了新的北方局领导机关，刘少奇被担任书记，杨尚昆被任命为副书记。
1937年9月至12月，在日军的攻势下，华北形势日益危急，在这一形势下，北方局的工作该如何展开？刘少奇对此进行了深刻地思考。
他指出，在华北地区的抗战中，游击战将发挥出十分重要的作用。而开展游击战，就要放手发动群众，发动群众建立政权，发展游击队。
杨尚昆十分支持刘少奇的建议，并协助刘少奇大刀阔斧地进行工作：
“第一是在敌后站住脚，控制一定的地区；第二是发展军队，只要有了军队，接下来，党组织、政权和各种群众团体都可以很快发展起来。”
在刘少奇和杨尚昆的积极领导下，北方局迅速在华北地区打开了新的局面，并建立了战略支点。
1943年，刘少奇调回延安工作，数月后，杨尚昆被调回延安担任组织委员会秘书。
杨尚昆于半夜时分才抵达延安，到延安后来不及休整便匆匆来到了刘少奇的住处，见刘少奇正在伏案认真工作，杨尚昆也只是在门口安安静静地等着。
直到刘少奇起身倒水时，才发现了正站在门口的杨尚昆。见刘少奇看到自己，杨尚昆立即立正敬了个礼：“好久不见，刘书记。”
刘少奇也笑着回应道：“我看也没多久嘛。你脸上还脏一块白一块的。这是刚到延安还没洗脸？”
“我刚来延安就直接到您这来了，没顾上洗脸。”杨尚昆老实说道。
这一晚，两人秉烛夜谈，越谈越激动，共同的信仰让他们走得更近了。
从莫斯科的初次相识，到红色革命时的携手并肩，再到抗日战争时的生死与共，刘少奇和杨尚昆的革命感情更加深厚，两家人之间的感情也变得更加深厚。建国后，这一情感也得到了传承，在与后辈的交往中更显珍贵。
