意甲第9轮，AC米兰客场挑战博洛尼亚。首发阵容中，圣地亚哥-希门尼斯担任单箭头，莱奥、菲利克斯和尤纳斯-穆萨组成进攻三叉戟，双后腰由赖因德斯和福法纳搭档。后防线则是特奥-埃尔南德斯、帕夫洛维奇、佳夫和阿莱士-希门尼斯四人组，门将依然是迈尼昂。普利希奇、亚伯拉罕等攻击手则坐在替补席待命。
比赛开始后，双方的节奏并不快。圣地亚哥尝试了一脚远射，但未能对球门形成威胁。博洛尼亚的恩多耶在第24分钟获得了一次绝佳的单刀机会，但在后卫的干扰下射门偏出。随后，多明格斯的禁区射门也被迈尼昂封堵。
第43分钟，AC米兰终于打破僵局。莱奥利用速度优势获得单刀机会，面对出击的门将，他冷静过人后推射空门得手。半场结束，AC米兰1-0领先。
易边再战后，博洛尼亚迅速扳平比分。第48分钟，卡斯特罗在禁区内近距离抽射得手。随后，AC米兰用普利希奇换下了表现平平的菲利克斯。第82分钟，博洛尼亚完成反超，恩多耶接坎比亚吉的传中包抄破门。最终，AC米兰1-2惨遭逆转。
此役AC米兰控球率仅43%，全场仅8次射门，远低于博洛尼亚的14次射门。这场失利不仅终结了AC米兰在意甲对阵博洛尼亚的17场不败纪录，也让他们遭遇了两连败。本赛季至今，AC米兰在26场比赛中仅取得11胜8平7负的成绩，排名跌至第8位，距离欧冠区还有8分差距。
未来之路充满挑战AC米兰本赛季的表现令人失望，无论是联赛还是欧冠赛场都未能达到预期。接下来的赛程中，他们将面对更强大的对手。如何调整心态，重塑球队士气，将是皮奥利和教练组急需解决的问题。对于这支拥有辉煌历史的球队来说，接下来的每一场比赛都不容有失。
