Sikorsky Aircraft公司首次采用“空中起重机”概念是在1958年，开发了S-60型直升机。该机型将HR2S/CH-37 Mojave的发动机和系统改装到一个更长的“背部”型机身，专门设计用于运输可拆卸外部容器或机身下方的货物。S-60于1959年3月完成首次飞行，并作为军用展示机累计飞行超过300小时，直到1961年初因事故被摧毁。
此后，Sikorsky公司继续开发S-60的继任者——S-64型直升机。这款直升机配备了涡轮发动机，主要提升了重载货物的运输能力。1962年5月9日，S-64原型机“天际起重机”成功首飞。与S-60类似，S-64配备了两台4500马力的T-73-P-1涡轮发动机，位于主旋翼桅杆两侧，并采用液压调节的三轮起落架，且取消了反向垂直尾翼。机身前部设有标准机舱，内设飞行员和副驾驶座位，尾部则装有降低座椅及完整的控制系统与绞盘，能够在不着陆的情况下起升或放下吊挂货物。
1963年6月，S-64原型机完成初步测试后，美国军方与Sikorsky签署了合同，订购了六架用于作战测试的S-64A型直升机，命名为YCH-54A，并开始在德克萨斯州沃思堡的航空基地进行测试。此后，Sikorsky获得了54架量产型直升机的合同，并于1967年至1969年间分三批交付，型号为CH-54A。1970年起，军方开始接收首批37架CH-54B型直升机，尽管最终该合同被限制为29架，并于1972年底完成交付。与CH-54A相比，CH-54B型提高了2268公斤的载重，配备了4800马力的P-700发动机，更大的旋翼叶片、更先进的旋翼减速器和双轮主起落架。1968年，Sikorsky曾提出开发三发动机版本的CH-54，但该提案未获批准。
1965年，美国军方将四架YCH-54A派往越南进行实地测试，随后CH-54A开始于1967年正式投入战区。在越南的密林中，CH-54直升机展示了其在运输大宗货物（如炮兵、装甲车和击落的飞机）方面的独特能力。配备通用货物容器后，CH-54不仅能运输最多87名全副武装的士兵，还能作为移动医院、指挥中心或兵营使用。有时，CH-54还被用作“轰炸机”，它们是少数几种能够吊运15吨BLU-82“草坪”炸弹的飞机，这些炸弹可以迅速清除着陆区的植被，确保直升机安全着陆。
随着退役，CH-54A/B被转交给陆军储备和各州国民警卫队，最后一架CH-54A/B于1993年由内华达州国民警卫队退役。此外，Sikorsky公司还为民用市场制造了七架CH-54A，并于1992年将S-64的生产权出售给了位于俄勒冈州中央点的Erickson Air Cranes公司。从那时起，Erickson公司对17架CH-54A进行现代化改造并获得认证，还将一架新直升机改为S-64E，并将13架CH-54B改为S-64F型号。
