20多年前的杰伦，没钱，没名，没女友；而且因为在单亲家庭长大，他性格沉默而孤僻，走起路来更是低着头；他逛街买不起昂贵的，却也看不上便宜的；家里唯一的收藏品就是母亲买给他的吉他和自己弹断的一根根琴弦……

1997年，周杰伦参加了《超猛新人王》选秀节目，杰伦第一次参加选秀节目，评委批评他唱歌时口齿不清，第一轮就惨遭淘汰。下台之前，坐在评委席的吴宗宪提出要看看参赛选手写的谱子。唯独杰伦，连草稿都写得干净而整洁,别的创作型歌手，谱子画得一团乱麻。看完吴宗宪说：“下周来我公司报到。”因为认真，他得到了人生的第一次机会。那一年，杰伦18岁,他一无所有，只有对音乐的热爱和一丝不苟的认真。

制作助理的工作做了一年多，这个工作什么杂事都得做，有时还得帮大家买饭盒，而且薪水又很少，不过杰伦做得很快乐。逐渐的，他从小扎扎实实打下的音乐根基让他的表现越来越亮眼，老板吴宗宪看在眼里，决定给这个很有才华的小伙子一个机会，让他拥有自己的舞台，当个创作歌手。

2000年的一天，吴宗宪找到他说：“你这些歌曲，别人不喜欢唱，但是我感觉还不错，那就你自己来唱，如果你三天之内能写出个十几首歌，我就从中挑出十首歌，给你出一张专辑。”据说当初吴宗宪根本没指望周杰伦可以在三天内写出十首让他满意的歌，这个要求更多的则像是画了一个不可能触及到的饼，但杰伦深知这也许是自己唯一的机会了。他先去买了一整箱的方便面，然后把自己关进工作室了，那次真的完全拼了命，居然写歌写到流鼻血……

十天之后，同名专辑《Jay》横空出世，当年在台湾拿下五十万张的销量。杰伦红了，杰伦的名字，传遍台湾，吹到大陆，后来当电影导演也是水到渠成的事，他和方文山也成了绝配的搭档。

认识周杰伦是从早年间的一档娱乐播报节目中，主持人介绍着周杰伦的新专辑《双截棍》，在那个还是以抒情慢歌为主的年代，刘德华的《爱你一万年》、《男人哭吧哭吧不是罪》都已算是很炫酷了，《双截棍》这种歌放在那个年代完全是降维打击，当时完全没见过这种曲风的歌，只听过一次脑子里面瞬间就被《双截棍》的旋律占满了。紧接着课间休息时，同学们讨论的几乎全是周杰伦，而我也买了我人生中第一张唱片，周杰伦的《双截棍》。

成名之后的周杰伦也遇到过尴尬的时候，2001年周杰伦的专辑获得了最佳专辑奖，虽然荣誉加身，但是对于刚出道的他基本上还是属于娱乐圈的小透明一个，周杰伦在当年青涩的周董站在领奖台上，只能尴尬的笑着，因为所有媒体都在采访另一位大牌明星。

这是他第一次获奖，当时所有的媒体都围着一位女歌手采访，根本没人注意到周杰伦的存在。完美诠释了陈奕迅的《浮夸》里面的歌词“站着如喽啰”，只是后来在场的人都没想到，当年这个曾被人无视存在的小喽啰，用一张张卖脱销的专辑和场场爆棚的演唱会一举奠定了自己华语乐坛之王的地位。

时至今日再再翻看当初的种种过往，周杰伦的逆袭过程仿佛如爽文里面的开了挂男主角一样牛，但他却做到了。