《辉夜大小姐想让我告白》这部以校园爱情为主的动画，因为其搞笑的画风,所以在一开始就获得了广泛的评价。这一季的主角是“灰姑娘”的家庭背景：哪怕“辉夜”只是一个学生会的副领导但与“辉夜”相比却显得十分薄弱。“辉夜”的地位，实在是太高了。
四宫世家是这个世界最顶尖的势力之一，辉夜是这个世界最顶尖的势力大小姐，作为这个世界最顶尖的势力之一，普通人是必须要仰望的存在。在赏月的剧情里，这位大小姐甚至用了“光辉之城”这个神话来形容他们之间的关系。
辉夜的骄傲并不只是她的个性，更多的是来自于家庭的压迫。贵族子弟讲究荣誉，这一点她也不能免俗。她要捍卫自己的荣誉，不能让自己的名声受损更不能让自己的行为受到伤害，所以这才是她没有去追会长的原因。
相比之下这位会长的家族就显得有些冷清了，和她的家族比起来简直是一个天上一个地下。他的家族企业已经倒闭，他的父母也因此离婚，他和他的姐姐都是跟着他的父亲一起长大的。不过由于他的父亲并没有一份固定的工作，所以他也只能靠自己的努力来养家糊口。
人物塑造得淋漓尽致:藤原部长这个人物，在众人心中留下了深刻的印象。身为学生会的一员，藤原千花凭着自己纯真可爱的外表，深受同学们的喜欢。除了智力之外，藤原千花更是无所不用其极，唱歌、跳舞都很厉害在全校都很吃香。而在这一季里，作家刻意把藤原刻画为“妈妈”一类的人物，在校园歌曲和运动会庆典上和会长一起演绎出“母慈子孝”的动人故事。
而原本很有魅力的伊井野弥子加入了校风委员会，并在那里得到了救赎。身为校风委员会的成员，小弥子始终维持校园秩序是一位正直的好搭档。别看小弥子给人的印象很弱不禁风，可是她那一个小小的肩膀就把所有的重担都抗了下来。最后在会长和其他几位同学的不遗余力的救助下，她总算是被世人所了解。
石上优这位女主角，才是这一季中给人留下最深印象的人物。在学校里她被所有的学生排斥，孤立。她几乎和同学有什么交情，即使是在大友京子的照顾下，她也能忍受着远比一般人要多得多的压抑。一直到了最后在大友京子的帮助下她才得以解脱。
在祭典结束之后石上优已经摆脱了曾经的束缚，说出那一声“你这个大傻瓜，真烦人”，说明石上优已经看开了。石上优已经不想再被以前的事情所困扰，开始享受现在的生活。
爱情是一种拯救:爱情可能会让一个人发生翻天覆地的变化。辉夜是很爱她的会长，所以她在背后给了很大的支持，在会长当选学生会领导之前，她就曾经威胁过会长的候选人，为会长的当选铺平了道路。
