史可法最具悲剧色彩的地方在于，他有心杀贼，却无力回天；他誓死报国，却能力不足。
他在南明短短一年时间内至少犯过三次重大失误：一是左右摇摆，在迎立福王继统上严重失策；二是鼠目寸光，对清廷抱有幻想，迷信“联虏平寇”的方针；三是督师不力，清军攻打扬州束手无策。
李自成攻破北京后，崇祯在煤山自缢，诸皇子皆被李自成俘获，要想延续明朝，只得在诸藩王中另择新君了。
当时，有资格继承大统的有三个人，分别是崇祯帝的堂兄福王朱由崧、两位叔叔桂王朱常瀛和惠王朱常润。
而福、桂、惠三王之中，福王朱由崧又处于优先地位，这首先是因为，三藩中福藩居长；其次，桂王、惠王是崇祯帝的叔叔，而朱由崧与崇祯帝同辈，继统更为适宜；第三，朱由崧当时近在淮安，离南京不远，而桂王和惠王都远在广西。
因此，不管是在伦序上还是地理上，朱由崧都占据了明显有利地位。当时，许多大臣都坚决主张立福王朱由崧。
但是，这一主张却遭到了东林党人的强烈反对，因为朱由崧的祖母是备受万历帝宠爱的郑贵妃，正是由于东林党人的力争，才使万历帝和郑贵妃立朱常洵（朱由崧的父亲）为太子的图谋化为泡影。
他们担心一旦朱由崧登上帝位，重翻旧案，自己将会在政治上失势。
出于党派利益，东林党人立即四处开展游说，以立贤为名，提议立潞王朱常淓。群臣的议论纷纷，最终要决于南京陪都政府的实权人物。
虽然南京建有一套与北京完全相同的政府班子，但多为虚衔，没什么权力。握有实权的只有三个人，南京兵部尚书、南京守备太监和提督南京军务勋臣，其中以南京兵部尚书为首。
此时南京兵部尚书是大名鼎鼎的史可法，在这个时候，他具有定于一尊的权力。面对群臣的意见不一，身为南京政府首席大臣的史可法陷入了左右两难的境地。一方面，他作为“东林六君子”左光斗的得意门生，内心是倾向东林党的，自然对拥戴福王继统心存疑虑。另一方面，他又认为应当按照伦序迎立万历帝的嫡系子孙，倘若舍亲立疏，怕会引起更大的政治风波。
带着这种矛盾的心理，史可法暗自前往南京浦口同握有兵权的凤阳总督马士英商议。商议的结果是：拥立万历帝的儿子、崇祯帝的叔叔，有“贤德”之名的桂王朱常瀛。
在史可法心中，这是一个两全之策，桂王、福王都是万历帝的嫡系子孙。在两派意见僵持不下的情况下，以桂代福，既可以满足一些大臣主张必须立万历帝嫡系子孙的愿望，又可以满足东林党人反对立福王的愿望，从表面上看，确实是两全其美。
史可法的这个折中方案也得到了南京官绅的赞同，就在南京礼部准备了天子銮仪前往广西迎接桂王的时候，事情突然发生了变化。
原来，史可法的这个方案大家都很满意，只有一个人不满意，这个人就是福王朱由崧。朱由崧听说史可法要迎立桂王朱常瀛，生怕煮熟的鸭子飞走了，于是暗中联络总兵高杰、黄得功、刘良佐三镇，密谋拥戴自己。山东总兵刘泽清一度支持东林党拥立潞王，但得知高杰等三镇已决定拥立福王，他也立即见风使舵地加入了拥立福王的行列。
马士英听到这个消息，看着手下的大将一个个投向福王，如果再遵守同史可法达成的协议，自己将要被架空，“定策之功”也要被抢走，权力的欲望使他顾不上什么信义，立即抓住时机向福王表示效忠。
马士英的突然变卦，史可法一时还被蒙在鼓里。他继续写信给马士英阐述朱由崧“贪、淫、酗酒、不孝、虐下、不读书、干预有司”七大不可立的理由，成为马士英要挟他的一个把柄，史可法也只能无可奈何地承认现状。
世人皆以史可法扬州殉难而大加称赞，甚至把他看做完人、能人、神人，实际上他就是中人之资，并不具备挽狂澜于既倒的能力。在议立新君这个问题来看，史可法既然主张按伦序迎立，就应该当机立断，把颠沛流离之中的福王朱由崧接到南京继统。
这样，朱由崧必将对他刮目相看，马士英和江北四镇也没有可乘之机。史可法在拥立问题上的犹豫不决，导致朱由崧召集军阀拥立，使军阀成为定策功臣。
从此太阿倒持，军人专政，国将不国。军阀之间又矛盾重重，勇于私斗，怯于公战。文臣或依附某一军阀为靠山，或束手无策，或高调空谈，或逃避山林，坐看江河日下，国土沦丧。
也许这就是南明不能像东晋、南宋一样偏安一隅的原因吧！
对此，史可法要负主要责任！
李自成攻入北京，迫使崇祯帝吊死煤山之后，弘光政权上下都视李自成为不共戴天的仇人，一个个咬牙切齿，誓要将农民军剿杀殆尽。
史可法大声疾呼：目前最急者，无逾于办寇矣。弘光政权的一切政治和军事行动都是以讨伐农民军为原则的，并成为了弘光政权的政治信念。
至于清朝，弘光君臣则视其为救命恩人、再生父母。清朝进入北京，击败大顺军，为崇祯帝及后妃发丧，这在弘光君臣看来，是为明朝复仇的义举，值得他们为之欢呼，表达他们的感激之情。史可法说：清朝的义举，真是烁古震今，凡为大明臣子，无不长跪北面，顶礼加额。
弘光君臣莫名地对清朝表达感激，只能说明他们鼠目寸光，对清军入关，打败李自成的战略意图一无所知。
他们应该知道，清军入关并非为明朝报君父之仇，不过是打着掩人耳目的幌子，希望取明朝而代之。弘光君臣对全国的政治与军事形势的分析，属于重大的战略性失误。他们一厢情愿地以清为友，意欲联合清朝共同消灭农民起义军。
在这种错误思想支配下，南明弘光政权开始筹划与清议和事宜。
崇祯十七年（1644）五月二十六日，马士英率先提出与清朝谈判修好，进而联合清朝共同消灭农民军。联合清朝，共同对付农民军的战略性的设想，并非是马士英一个人的想法，史可法也是“联虏平寇”方针的赞成者。他在《款清灭寇疏》中说：清既能杀贼，即是为我复仇……借兵力之强而尽歼其丑类，亦今日不得不然之着数也。史可法和马士英作为弘光重臣，在“联虏平寇”这一方针上取得了完全一致的意见。
这说明，史可法和马士英之间的差异并没有我们想象中的那么大，他们的差距主要在个人操守方面，而在治国理政方面并没有多大差异，都是“联虏平寇”方针的赞成者。这也间接说明，即使是史可法当权，弘光政权也很难长久下去。
崇祯十七年（1644）七月，南明弘光政权派出以左懋第为首的使团前往北京与清朝议和。谈判要以实力作为后盾，在战场上拿不到的东西，怎么可能在谈判桌上拿回来。南明使团到达北京后，受到清廷的百般羞辱，不仅谈判没得到结果，就连左懋第都被清廷扣押，最后被杀害。左懋第的北上使团被囚禁羞辱后，弘光君臣特别是史可法并没有反省联虏平寇政策的可行性，反而一直厚颜无耻地谋求与清朝合作夹击李自成。
很快，机会来了。崇祯十七年（1644）十月间，多尔衮派阿济格、多铎两路大军围剿李自成，史可法觉得这是一个千载难逢的好机会，亲自安排高杰率军北上，进军睢州，一厢情愿地谋求与清军配合剿杀李自成。
这的确是个千载难逢的好机会，不过不是与清军共同剿杀大顺军的机会，而是北上收复故土的机会。
当时，清军主力在阿济格、多铎带领下追击大顺军聚集于陕西，清朝在包括北京在内的整个东部兵力都十分单薄。况且，清朝在京畿、河北、河南、山西、山东的统治尚未稳固，不仅民间的抗清活动此起彼伏，而且士大夫中心向明朝的人也大有人在。
史可法应趁清军无力南下的时机，稳定河南局势，再徐图北上。然而，史可法迷信联虏平寇，不敢越雷池一步，生怕激怒清军，授以南下口实。可是，清军征服全国的战略方针已经确定，根本不愿意与弘光朝廷联合，也从来就没有考虑过要与弘光政权联合。
大好时机就在史可法的一厢情愿中白白丧失了。
顺治二年（1645）正月初十，史可法坐镇徐州，安排高杰带领军队来到睢州，准备北伐。镇守睢州的总兵名叫许定国，河南太康人，以镇压农民起义升至山西总兵。高杰为李自成部将时，抢劫许定国家乡，许定国由此忌恨高杰。
弘光称帝，许定国驻守河南睢州，防御李自成有功，而高杰抢占扬州，杀害百姓，反受封伯爵。许定国不服，说高杰乃流贼李自成部下，凭什么封爵？高杰听说后，经常说要亲手杀了许定国。
这个时候，许定国已经暗中向清朝投降，高杰大军的到来让他惶恐不安，他深知自已的兵力敌不过高杰，于是一面出城几十里跪迎高杰，颇为恭敬；一面暗中策划应对办法。
正月十二日，许定国在睢州大摆宴席，为高杰接风洗尘。随行人员劝告高杰不要轻易进城，以防万一。高杰一介莽夫，有勇无谋，自恃兵多将广，许定国绝不敢轻举安动，只带了三百名亲兵进城赴宴。
许定国事先设下埋伏，一面笑脸相迎，一面召来妓女劝酒，把高杰等人灌得酩酊大醉，拥妓女而卧。半夜，许定国的伏兵突然杀出，把高杰和随行士兵全部杀死。第二天，高杰部众得知主将遇害，愤恨不已，立即攻入睢州，对军民大肆屠杀，进行报复。
许定国率部过河投降清朝。高杰死后，黄得功、刘泽清、刘良佐等人想乘机瓜分高杰的兵马和地盘，双方剑拔弩张，在史可法的苦口婆心下才避免了一场内斗。
为安抚高杰部众，史可法立高杰的儿子为世子，外甥李本深为提督，并委派其部将李成栋为徐州总兵，基本稳定了军心。高杰之妻邢氏担心儿子幼小，不能服众，又知道史可法没有儿子，于是提出让儿子拜史可法为义父。
这本来是史可法笼络高杰部为己所用的一个机会，然而史可法却因为高部是流贼出身，予以拒绝，可见史可法之迂腐。出师未捷，先损大将，经此变故，史可法已无雄心北上，从徐州一路狂奔回扬州。他的幕僚劝他“渡河复山东，不听；劝之西征复河南，不听；劝之稍留徐州为河北望，又不听”，一味以退保扬州为上策。
可是，当清军攻到扬州时，史可法又束手无策，进退失据。在得到清军南下的消息后，史可法惊慌失措，胸中毫无主见。
他曾一天之内三次发出令箭，上午令部将率师会剿左良玉部叛军，中午又令其速回扬州听调，下午又令其速往援救盱眙。
部将无奈地说：阁部方寸乱矣！
顺治二年（1645）四月十八日，清军兵临扬州城下。方寸大乱的史可法檄调各镇兵马前来救援，但没有一个人听调。
四月二十一日，甘肃总兵李栖凤、监军副使高歧凤率所部4000人抵达扬州，史可法令他们入城守卫。第二天，李、高二人心生动摇，想要劫持史可法，以扬州城为见面礼降清。
史可法自己决心死在这里，毅然说道：此吾死之地也，公等何为，汝欲富贵，请自便。
当天深夜，二人拔营而去，直奔清营投降。史可法以倘若阻止他们投降恐生内变为由，听之任之，不加禁止，进一步削弱了守城的力量。
可见史可法胸无谋略，妇人之仁！史可法在扬州之战中表现出的磅礴气概和宁死不屈的精神令人敬佩，但他作为政治家，在策立新君上犯了致命错误，导致武将窃取“定策”之功，大权旁落；作为军事家，他督师江北将近一年，耗费了大量的人力、物力、财力，却一筹莫展，毫无作为。
可见史可法之无能！
