西科尔斯基不仅是直升机设计大师，他在研制飞机方面也取得相当成就。

他设计的第一架飞机S-1是轻型双翼飞机，飞行员座舱位于下机翼，15马力的发动机安装在机翼上。西科尔斯基自己不但是设计师，也是飞行员，但S-1未能真正飞起来。

1910年6月3月，西科尔斯基试飞自己设计的S-2双翼飞机第一次升空，飞行距离200米，飞行时间12秒。这使他第一次体验到飞行的魅力，大为振奋。可7月3日又一次试飞时，飞机摔到了峡谷里，飞机被毁，他也险些丧命。

西科尔斯基继续改进他的设计，又连续研制了S-3、S-4、S-5飞机。1911年5月17日，西科尔斯基驾驶S-5飞机升空，在100米高度，飞机自如地转弯，4分钟后又降落在起飞地点上。同年9月，他驾驶这架飞机创造 4项全俄飞行纪录:高度 500 米;航程85千米;飞行时间52分;飞行速度每小时125千米。这一年，他获得国际航联颁发的飞行员执照。

1911年12月29日，由他领导的3人机组驾驶新研制的S-6飞机创造了第一个世界飞行纪录:速度每小时111千米。

1913年，西科尔斯基向大型飞机进军，研制了四发动机双翼飞机 S-6B“俄罗斯勇士”号，并于同年5月亲自驾机首飞，飞行 10分钟，高度250米。年底，西科尔斯基又研制了世界上第一架重型轰炸机“伊利亚·穆罗梅茨”。该机机组4~8人，载弹400千克。12月11日首飞成功。1914年6月5日，在西科尔斯基驾驶下，“伊利亚·穆罗梅茨”号载着5名乘客飞行6小时33分,航程650千米。创造了飞行时间最长的纪录。

1919 年西科尔斯基定居美国。后来成立西科尔斯基公司从事飞机制造，前后设计制造了多种型号的水上飞机。