三甲基硅基乙炔(Trimethylsilylethyne)概述
三甲基硅基乙炔是一种重要的有机硅化合物，因其独特的化学性质和广泛的应用前景而受到研究者的关注。本文将从基本属性、主要用途、合成路线、使用注意事项以及运输与存储等方面对三甲基硅基乙炔进行详细讨论。
一、基本属性
三甲基硅基乙炔名称
中文名： 三甲基乙炔基硅
英文名： Ethynyltrimethylsilane
中文别名： 三甲硅基乙炔 | 三甲基硅乙炔 | 三甲基硅基乙炔 | 乙炔基三甲基硅烷 | (三甲基硅烷基)乙炔 | (三甲基甲硅烷基)乙炔
CAS号： 1066-54-2
三甲基硅基乙炔物理化学性质
密度： 0.8±0.1 g/cm3
沸点： 53.0±0.0 °C at 760 mmHg
熔点： >0°C
分子式： C5H10Si
分子量： 98.218
闪点： -16.7±11.3 °C
精确质量： 98.055176
LogP： 2.16
外观性状： 透明无色液体
蒸汽压： 272.9±0.1 mmHg at 25°C
折射率： 1.401
储存条件
2-8°C
避光密封保存
稳定性
常温常压下稳定，避免氧化物 酸接触
二、主要用途
三甲基硅基乙炔在多个领域具有广泛的应用，主要用途包括：
1. **合成中间体**：作为重要的合成中间体，三甲基硅基乙炔常用于制备生物活性分子及药物的前体。
2. **功能性材料**：它可用于合成高性能聚合物和涂料，改善材料的耐久性和热稳定性。
3. **有机合成**：在有机化学中，三甲基硅基乙炔被用作亲核试剂，参与多种反应如加成、取代和聚合反应。
4. **分析化学**：在气相色谱和质谱分析中，三甲基硅基乙炔常作为衍生化试剂，用于提高分析灵敏度和分辨率。
不对称合成常用中间体。乙炔基三甲基硅烷用于生产新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，用于治疗Freidreich的共济失调。 它还有助于制备具有蒽蒽骨架的共轭聚合物。硅基保护基，用于通过对乙炔二氮化合物的1，3-两极环加成合成吡唑，镍催化的和苄腈偶联反应的底物。
三、合成路线
三甲基硅基乙炔的合成方法主要包括以下几种：
1. **金属有机化合物的反应**：
- 通过三氟化锂与乙炔反应生成三甲基硅基乙炔。这种方法是经典的合成途径，能够获得较高纯度的产品。
2. **烷基化反应**：
- 使用三甲基硅基氯化物与锂或钠共振合成该化合物，此法操作简单，适合小规模实验室合成。
3. 先以溴乙烯和三甲基氯硅烷为起始原料，通过格氏法生成三甲基氯硅乙烯，再通过溴化试剂，在碱的作用下形成1溴三甲基氯硅乙烯，再在强碱的作用下脱去一分子溴化氢生成三甲基硅乙炔。
四、使用注意事项
在使用三甲基硅基乙炔时，应特别注意以下几点：
1. **安全防护**：操作时需佩戴个人防护装备，包括手套、防护眼镜和实验服，以避免皮肤和眼睛接触。
2. **挥发性和易燃性**：三甲基硅基乙炔具有一定的挥发性和易燃性。在实验室环境中，应避免明火，并保持良好的通风。
3. **处理与废弃**：遵循当地法规妥善处理实验废弃物，避免直接排入环境中。
4. **反应条件**：合成和反应过程中需严格控制温度和压力，以确保反应的安全性和产率。
五、运输与存储
在运输和存储三甲基硅基乙炔时，应遵循以下指导原则：
1. **运输要求**：应采用符合规定的包装材料进行密封，并标明危险性标签，以减少泄漏风险。
2. **存储条件**：应存放在阴凉、干燥、通风良好的地方，避免阳光直射和高温环境。推荐的存储温度为室温(15-25°C)。
3. **兼容性**：应避免与强氧化剂、强酸、强碱等不相容物质共同存放，以防发生危险反应。
4. **定期检查**：定期检查存储容器的完整性，确保没有泄漏或变质现象。
结论
三甲基硅基乙炔是一种在有机合成和材料科学中应用广泛的有机硅化合物，其独特的化学性质使其成为合成多种功能性化合物的重要工具。尽管它在实验室和工业应用中具有重要价值，但在使用、运输和存储过程中需严格遵循安全规程和操作规范，以保障人员安全和环境保护。
