上世纪90年代初，陈可辛开始了他的导演生涯，并在香港电影界引起了巨大的轰动。他的前四部电影——《双城故事》、《风尘三侠》、《新难兄难弟》、《金枝玉叶》为香港电影带来了一种巧妙、现代的拍摄手法。几部电影均采用了好莱坞电影的风格，语言优美，结构整齐，但又充斥着大量的本土元素，不同之处足以让观众觉得新奇，同时也足以反映他们的日常生活。1991年，一位著名影评人曾这样评价《双城故事》:“这部电影融入了某种程度的品味，这是本地电影制作所缺乏的。”

两年后，影评人方保罗指出，《风尘三侠》在20世纪90年代初武侠和功夫热潮的盛行的香港为人们带来了一股新鲜空气。他写道:“这部以角色为导向的电影与之前充斥影院的动作为主的古装武侠片相比，是一个令人耳目一新的变化。”在开始他的导演生涯之前，陈可辛就已经和电影结缘。出生于香港，但在泰国长大的他能说一口流利的泰语，之后移居到美国并就读电影学院，偶然机会回到香港实习后再也没有回到大学。1983年，吴宇森在泰国拍摄《英雄无泪》，陈可辛曾担任吴宇森的翻译，后来晋升成为制片人，并与周星驰、张学友合作了警匪喜剧《咖喱辣椒》。

陈可辛的导演处女作《双城故事》让眼前一亮。故事由谭咏麟和曾志伟主演，他们是一起长大的好朋友，与张曼玉饰演的Olive陷入了一段三角恋，三人间对于爱情与友情的拉扯交织出一部深入人心的电影。

亲历多次华语片创作高峰的影评人艾德礼在接受采访时曾表示：“我永远不会忘记1991年6月在伦敦的唐人街偶然看到的《双城故事》。”这部作品帮助陈可辛引起了国际观众的注意。“当然，我认识演员，但导演的名字对我来说是陌生的，我被这部电影的新鲜感和近乎欧洲的味道所折服。”“这并不是一部完美的电影，它的灵感显然来自弗朗索瓦·特吕弗的《祖与占》。上世纪70年代末80年代初，第一波接受外国教育的香港导演已经开始给香港电影带来一种风格上的新鲜感，但成陈可辛把它提升到了一个全新的水平。”

“即使是处理非常香港的素材，他的电影也有一种国际的、几乎没有地域划分的感觉。他还拥有娴熟的技术和良好的合奏感觉。即使他的电影在戏剧性或喜剧性上显得过于夸张，但在情感上通常都非常真实，这不是一个容易做到的技巧，”艾德礼说。陈可辛的第二部作品《风尘三侠》（1993）讲述了三位同居好友不同形态恋爱的故事。梁家辉饰演的程仁无法在一段感情中安顿下来，而梁朝伟饰演的陈大文则对拍拖十年之久的女友失去了激情。与此同时，毛周朱（郑丹瑞饰）发现自己其实是一名同性恋者。有几个因素让《风尘三侠》从其他爱情喜剧中脱颖而出，其中最重要的就是这三位好友不同的个性和趣味性。

这部电影也是一种性喜剧，其中有不羁的人，将性视为一种关系的自然组成部分，而不是当时社会大众认为的粗鲁、可耻甚至暴力的东西。即便如此，低俗的幽默和性成见，尤其是对同性恋的歧视，还是存在的，陈可辛解释说，这是吸引更广泛的地区观众的必要元素，他们喜欢这样的笑话。

《新难兄难弟》是陈可辛与李志毅联合导演的第二部作品，双梁继续担任主演，这次讲述的是一个穿越的故事，梁朝伟饰演的楚原穿越回20世纪50年代，见到青年时期的父亲楚帆（梁家辉饰），重温过去让儿子重新审视他曾经鄙视的父亲。陈可辛很好地利用了庞大的演员阵容，他对剧情联动有很好的感觉，这部电影感觉像是对老粤语电影的致敬。怀旧是影片的一大卖点，虽然这部电影是一部穿越奇幻片，但它反映了许多社会问题。陈可辛和李志毅以穿越为出发点，揭示了香港社会不断变化的本质。

《新难兄难弟》的主演还有袁咏仪，她刚刚凭借尔冬升的《新不了情》一举成名。袁咏仪在《风尘三侠》中扮演了一个小角色，并在陈可辛的《金枝玉叶》和第二年的续集中扮演了女主角。90年代是袁咏仪最炙手可热的时期，这段时间她与陈可辛合作的四部电影成就了她。陈可辛一直是一位善于挑选女演员的导演，他似乎对袁咏仪的奥黛丽·赫本式的温婉大气、羚羊式灵动活泼、神经质的特质做出了回应，这尤其适合《金枝玉叶》的女扮男装的主题。

袁咏仪有一种不受外界影响的自然气质，这与许多其他香港女演员做作的风格非常不同。《金枝玉叶》是四部电影中最紧凑、最完整的一部。袁咏仪饰演一位歌星玫瑰（刘嘉玲饰）的粉丝，乔装成男孩去见偶像。张国荣扮演的制作人顾家明则在发现自己爱上了女扮男装的新人袁咏仪后非常痛苦。

这部电影不仅是在徐克的《笑傲江湖2》成功之后，在社会中流行的性别扭曲，也是对城市性别观念发展的一种评价。当这部电影大获成功时，陈可辛也很惊讶。因为他从来没有想过这部电影会做得这么好，因为一切都是匆忙之间完成的。“在它发布之前，我们甚至没有时间去判断或分析整个剧情。我们当时的拍摄进度相当紧张。但最后，我认为电影的节奏相当好。这部电影在剧情和喜剧之间取得了很好的平衡，从技术上讲，它比我之前的电影更好。”