杜月笙见到18岁的孟小冬，不断地对孟小冬献殷勤，谁知，有个品貌非凡的男人突然到访，让这一交谈戛然而止。

1925年北京，杜月笙去孟小冬家里做客。见到18岁的孟小冬，眼睛顿时一亮，不断地对孟小冬献殷勤，给她感觉羞答答，就像捧上了天。谁知，有个品貌非凡的男人突然到访，让这一交谈戛然而止。

20世纪30年代初，杜月笙是上海公认的社会领袖，也是一位戏迷，对京剧很有研究。

1925年初，孟小冬在北京演出，轰动京城，便在北京租了一套四合院，带家人一起过来居住。

杜月笙带着两位随从去北京拜访孟小冬，但是没有孟小冬的具体住址，北京城这么大，哪里去找她？不过，之后杜月笙想了一个好的办法，他买了一份报纸，一看就知道孟小冬正在开明戏院演出。

这样白天去戏院听她唱戏，晚上偷偷地跟她回家，找到她的住址。花了十几天，摸清楚孟小冬作息规律。

戏也看足，作息也掌握了，剩下的就差主动拜访了。

一天，杜月笙先去王府井理发店弄了一个好看的发型。回到旅馆，脱掉旧时候穿的长衫，换上一套灰色西装，自己打上领带，穿上了白色反光尖头皮鞋。对着镜子好好整理了一番，这身打扮自己很满意。

然后，杜月笙坐上黄包车，来到孟小冬住处，递上名帖。这时候的杜月笙，已经是青帮的头目。因此见到这张名帖，孟家人不敢怠慢，孟小冬的父亲孟五爷亲自在门口迎接，孟小冬也站在厢房外的台阶等候。

之前见孟小冬时她才13岁，直到现在近距离见到她，杜月笙眼睛顿时一亮，女大十八变，杜月笙此时也无法用准确的语言来描述孟小冬的美貌。

这样有貌有才的待嫁姑娘，直接就让杜月笙心中狂跳。杜月笙被主人热情的送进客厅，一坐下，杜月笙见到心上人一紧张，把之前准备的台词忘得一干二净。

就这样，杜月笙和孟五爷聊起了家常，聊着聊着，杜月笙就把话题引到孟小冬身上，这个才是他要聊的主题。于是，他重点聊了一下自己对京剧的一些认识，谈了一下京剧的未来。

特别是孟小冬的舞台表演和唱功，更是好好的夸了一番。这些说的恭维的话，也把孟小东夸得心花怒放，听得她都害羞起来。

不过，小东很喜欢听他讲话，得到这样的有头有脸的男人表扬，女孩子还是很吃这一套的。

就当杜月笙想要进一步私聊孟小冬，不过没想到在这个时候，有一个男人前来拜访，打断了这样愉快的交谈。

这个男人是谁？京剧界大王梅兰芳，那时候他，三十出头，被誉为民国四大美男子之一（民国公认四大美男子：梅艳芳、周文来、汪精卫、张学良）。

可谓是书生风逸，品貌非凡，一看就不是一般的男人。这和同样是三十多岁的杜月笙形象气质，可谓天壤之别。

唯一一名国外记者采访过杜月笙这样评价：“一副十足的令人作呕的烟鬼形象！”杜月笙在形象方面和梅兰芳是一个天上一个地下，但在我们中国看男人，不光看外表，也看内心情绪。

从底层摸爬滚打上来的杜月笙绝对是一个内心强大的男人。以杜月笙的势利，看中了那个女人，不管她愿不愿意，都可以抢过来。不过杜月笙没有这么做，他不想强迫女人。

最终，孟小冬当天和梅兰芳私聊到很晚，杜月笙走的时候也没有注意。杜月笙也忘不了孟小东的美貌与智慧，在他心底也有了想要守护她的愿望。只可惜，孟小冬那时候就心有所属。

等以后杜月笙，真正娶到孟小冬。孟小冬看清梅兰芳渣男本质，坚持决裂，那又是后话了。

真君子杜月笙，有担当、有责任心的大丈夫，对孟小冬一往情深。反之，梅兰芳却愧对、有负孟小冬，逼迫孟义无反顾，离开梅家，远走他乡，另嫁他人。

杜月笙和孟小冬情缘却持续了30年之久，最后杜月笙去世20多年，孟小冬心里仍念念不忘，仿佛一切尽在不言中。