遗憾，似乎成为了每个人生命中都有的插曲，即便是东汉末年的英雄豪杰们也不能例外。有些遗憾可以弥补，但有些遗憾只会让人抱憾终身，即便是时过境迁到今天，也会让后人感到深深的惋惜，下面就盘点一下三国中最让人遗憾的五件事。第一件就是曹操兵败赤壁，赤壁之战前的曹操已经统一了整个北方，坐拥天下六洲成为最大的军阀，只要打过长江就能结束东汉末年的混乱时代。然而实力强大的曹操却在赤壁折戟沉沙，失去了在他有生之年实现天下一统的梦想。赤壁的失利虽然不动摇曹操的根本，却让孙权和刘备有了发展壮大的机会，此战过后形成三分天下的雏形，成为曹操一生中最大的遗憾。

第二件遗憾事是周瑜的早逝，周瑜有姿貌精音律，江东一直流传着曲有误周郎顾之语。孙策死后，周瑜以中护军的身份与张昭共掌众事。公元208年，周瑜率军与刘备联合，在赤壁以少胜多大败曹军，为羸弱的孙刘联盟赢得了喘息的机会。但随后在与刘备争夺荆州的问题上屡屡受挫，最后病死于巴邱，时年三十六岁。

第三件事是马谡失街亭，第一次北伐是诸葛亮数次北伐中最有希望成功的一次，之后的北伐都没有达到令三郡望风归降的影响力大，但就因为马谡居功自傲不听从诸葛亮的建议，导致丢失街亭功亏一篑。如果不是让马谡去守街亭，这次北伐可能会取得更大的结果。第四件遗憾事是庞统殒命落凤坡，刘备本来有着卧龙凤雏的双保险智囊组合，但因为庞统的意外阵亡才不得不调诸葛亮紧急入川，这又给防守荆州留下了隐患。庞统属于进攻型军师，对刘备事业的发展有着极强的助推力，可惜庞统一死让刘备大好形势化为泡影。要是庞统不死，刘备的事业不仅会平步青云，而且诸葛亮也不会因过度劳累而死。

第五件遗憾事，也是最大的遗憾就是关羽大意失荆州，荆州是刘备复兴汉室所必须的一环，失去荆州就意味着刘备的梦想将会遥遥无期。关羽作为荆州地区最高统帅，对荆州之失有不可推卸的责任。但东吴之所以能袭取荆州成功，除了有关羽的问题外，还和糜芳傅士仁的投降、刘封孟达不支援有着直接关系，所以说关羽失去荆州的原因是多方面，但就是这多个方面的原因在同一时间都发生了。关羽之死和荆州之失改变了刘备的策略，从而把一个冉冉兴起的政权拉入了万劫不复之地。