对甲苯磺酰叠氮(p-Toluenesulfonyl Azide)概述

对甲苯磺酰叠氮是一种重要的有机化合物，广泛应用于有机合成和材料科学领域。它不仅在合成化学中具有多样的用途，还能作为反应试剂和中间体。

基本属性

对甲苯磺酰叠氮名称

中文名： 对甲苯磺酰叠氮

英文名： P-Toluenesulfonyl Azide

中文别名： 对甲苯碘酰迭氮

CAS号： 941-55-9

对甲苯磺酰叠氮物理化学性质

密度： ~0.90 g/mL at 20 °C

分子式： C7H7N3O2S

分子量： 197.214

闪点： 4℃

精确质量： 197.025894

PSA： 92.27000

LogP： 2.52756

外观性状： 白色晶体

折射率： n20/D 1.548

储存条件： 2-8°C

稳定性：

该试剂虽然是叠氮化合物，但可能是酰化的原因，在常温和常压下比较稳定。但在加热条件下具有潜在的爆炸性。建议在低温下存放和在通风橱中进行反应操作。

主要用途

1. **合成试剂**:

- 在有机合成中，用作叠氮化反应的试剂，通过与各种亲核试剂反应，生成相应的叠氮化合物。

- 可用于合成氨基酸、肽和其他生物活性分子的中间体。

2. **药物研发**:

- 在制药工业中，作为一种关键中间体，参与多种药物的合成过程。

3. **材料科学**:

- 用于合成高分子材料，促进聚合反应，增强材料的性能。

4. **化学标记**:

- 用于生物大分子的化学标记，帮助研究蛋白质及其功能。

对甲苯磺酰叠氮(TsN3) 在有机化学中的用途之一是作为叠氮官能团的转移试剂。该试剂可以在活性亚甲基位置上引入重氮官能团，与烯烃反应生成氮杂三元环化合物。

合成路线

对甲苯磺酰叠氮的合成通常包括以下几种方法：

1. **从对甲苯磺酰氯合成**:

- 将对甲苯磺酰氯与叠氮化钠(NaN₃)反应。在该反应中，叠氮化钠提供了叠氮基团，形成对甲苯磺酰叠氮和氯化钠。

- 反应条件通常需要低温以避免副反应的发生。

ArSO₂Cl + NaN₃ → ArSO₂N₃ + NaCl

2. **直接叠氮化反应**:

- 通过将对甲苯磺酸与叠氮化试剂反应，例如亚硝酸盐，可实现叠氮化。

室温下，在500mL烧瓶中依次加入13.8g对甲苯磺酰氯(73mmol)，50mL水和5.7g叠氮化钠(87mmol)，搅拌反应2小时，用TLC法监测反应至反应完全后，50mL二氯甲烷萃取3次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩即得对甲苯磺酰叠氮产品12.7克，收率88%。

使用注意事项

- **安全性**:

- 对甲苯磺酰叠氮是一种潜在危险化合物，使用时应佩戴适当的个人防护装备(PPE)，如手套和防护眼镜。

- 避免与强氧化剂或还原剂接触，以防爆炸或剧烈反应。

- **存储要求**:

- 产品应在阴凉、干燥的地方存放，并远离光源和潮湿环境，以保持其稳定性。

- **废弃处理**:

- 废弃物应按照当地法规进行处理，不可随意倾倒，以避免环境污染。

运输与存储

- **运输**:

- 应遵循相关危化品运输规定，使用专用容器密封包装，确保安全。

- 标明危险品标识，避免与其他化学品混装。

- **存储**:

- 存放于符合安全标准的化学品仓库，应采用通风良好的冷藏设施。

- 确保避免阳光直射和温度剧烈变化，以防止分解。

结论

对甲苯磺酰叠氮作为一种重要的有机合成试剂，展示了其在化学合成和材料科学中的广泛应用。了解其基本属性、合成路径和使用注意事项，对于安全有效地利用这一化合物至关重要。在未来的研究中，对甲苯磺酰叠氮可能会展现出更多的潜力和应用前景。