三丁基膦(Tributyl Phosphine)的综合介绍
三丁基膦(Tributyl Phosphine，TBP)是一种重要的有机磷化合物，广泛应用于有机合成、催化反应以及材料科学等领域。
基本属性
三丁基膦名称
中文名： 三丁基膦
英文名： Tributylphosphane
中文别名： 三正丁基膦
CAS号： 998-40-3
三丁基膦物理化学性质
密度： 0.81 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点： 244.8±0.0 °C at 760 mmHg
熔点： -65 °C
分子式： C12H27P
分子量： 202.316
闪点： 112.2±25.0 °C
精确质量： 202.185043
PSA： 13.59000
LogP： 5.60
外观性状： 透明液体
蒸汽密度： 9 (vs air)
蒸汽压： 0.0±0.4 mmHg at 25°C
折射率： n20/D 1.462(lit.)
储存条件
可以在室温下保存，需要惰性气体保护，必须严格除氧，以免自由基链反应而被氧化。
稳定性
1.易燃且有臭味。
2.若储存不当，可能产生三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。因此使用前通常需要经过减压蒸馏进行纯化。
主要用途
1. **有机合成**：三丁基膦被广泛用作合成反应中的催化剂和还原剂，尤其是在磷烯和其它有机磷化合物的合成中。
2. **催化剂**：在金属催化反应中，TBP常作为配体用于形成金属-配体复合物，以增强催化效率。
3. **材料科学**：三丁基膦可用于制备高分子材料和表面改性，例如在合成聚合物时作为接枝单体。
4. **药物研发**：在药物化学中，TBP可以用于合成复杂分子的关键中间体，有助于新药的开发。
三丁基膦是重要的有机膦配体，广泛用于过渡金属有机合成。可作为还原剂，还原打开蛋白质中的双硫键，也可还原羰基和环氧基;还可作为烯烃聚合催化剂、二苄醇的羰基化催化剂、聚丁二烯的氨甲基化催化剂，不饱和类固醇选择加氢催化剂。
合成路线
三丁基膦的合成通常通过以下几种方法实现：
1. **磷化反应**：
- 通过将三丁基氯化铵与金属磷化合物(如氯化磷)反应，生成三丁基膦。
2. **还原反应**：
- 通过还原二丁基膦(DBP)得到三丁基膦，通常采用氢气或金属还原剂实现。
3. **直接合成**：
- 通过反应一系列丁基化合物与磷源(如红磷或黑磷)也可以合成三丁基膦。
三丁基膦在工业上通过磷化氢和丁烯的反应得到，该加成反应为自由基机理，不遵循马氏规则。PH3+3CH2=CHCH2CH3→P(CH2CH2CH2CH3)3在实验室可以通过相应的格氏试剂和三氯化磷反应得到。3BuMgCl+PCl3→PBu3+3MgCl2
使用注意事项
1. **安全性**：三丁基膦具有一定的毒性和刺激性，使用时需佩戴适当的个人防护装备(如手套、护目镜和实验服)，避免肌肤接触和吸入蒸汽。
2. **剂量控制**：在实验中，应严格控制使用剂量，避免过量导致的不良反应或副作用。
3. **相容性**：应注意三丁基膦与其他化学物质的相互作用，尤其是强氧化剂或酸性化合物，以避免产生危险反应。
运输与存储
- **运输**：三丁基膦应按照危险化学品的运输规定进行包装和标识，避免阳光直射和潮湿环境。
- **存储**：应存放在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离热源和强氧化剂。储存容器应密封良好，防止挥发和污染。
结语
三丁基膦(Tributyl Phosphine)凭借其优异的化学性质和广泛的应用前景，在有机合成、催化反应以及材料科学等领域中发挥着重要作用。深入了解其基本属性、用途、合成方法以及相关注意事项，将有助于研究人员和医务工作者更有效地利用这一化合物，推动科学研究和行业发展。随着对其特性理解的不断深入，三丁基膦在未来可能会展现出更多的应用潜力，值得进一步探索与研究。
