二乙氨基三氟化硫的综合分析
基本属性
二乙氨基三氟化硫名称
中文名: 二乙胺基三氟化硫
英文名: Diethylaminosulfur trifluoride
中文别名: 二乙氨基三氟化硫 | 三氟化二乙氨基硫 | (二乙氨基)三氟化硫 | 二乙胺硫三氟化物 | 三氟化二乙氨基硫/DAST
CAS号: 38078-09-0
二乙氨基三氟化硫物理化学性质
密度: 1.1±0.1 g/cm3
沸点: 163.7±9.0 °C at 760 mmHg
分子式: C4H10F3NS
分子量: 161.189
闪点: 23.9±0.0 °C
精确质量: 161.048599
PSA: 28.54000
LogP: 2.70130
外观性状: 无色油状
蒸汽压: 2.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率: 1.377
储存条件
在低温和氮气保护下保存,反应在通风橱中进行。
稳定性
1.在常温和常压比较稳定。
2.对空气和湿气相对比较稳定。
主要用途
二乙氨基三氟化硫的主要用途包括:
1. **氟化剂**:用于各种有机合成反应中的氟化步骤,能够引入氟原子到目标分子中。
2. **催化剂**:在某些反应中作为催化剂使用,提高反应效率和选择性。
3. **制备氟化物**:用于制备多种氟化化合物,这些化合物在医药、农业和材料科学中具有广泛应用。
4. **电子化学**:在半导体制造过程中,用作特定材料的处理剂,提供所需的氟化环境。
二乙胺基三氟化硫(DAST)用作氟化试剂、抗癌药物上氟剂。例如与醇作用得到相应的氟代烷;与酰氯作用得到相应的酰氟;与醛或酮作用得到孪位二氟化物;与亚砜作用得到α-氟代硫醚,再用过氯苯甲酸氧化,得到α-氟代亚砜。
合成路线
二乙氨基三氟化硫的合成通常涉及以下几种方法:
二乙胺基三氟化硫(DAST)将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行。通常在–78oC下加料来抑制最初的放热过程,然后让反应自动升至室温片刻即可(式1)。仲醇的反应虽然也在–78oC加料,但是为了促进反应的进行,一般需要升温或者长时间在CH2Cl2中回流(式2,式3)。在多数情况下,氟化产物的产率在中等水平,但是该反应具有较高的化学选择性,适合对多官能团分子的选择性氟化。在与醇的氟化几乎相同的条件下,DAST可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言,它们的反应温度比醇高一些;醛的反应条件比酮温和一些。例如:醛在低温或者室温下经DAST处理后,可以得到相应的偕二氟化物(式4,式5)。但是,酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物(式6)。
使用注意事项
在使用二乙氨基三氟化硫时,应注意以下事项:
1. **安全防护**:操作时务必佩戴适当的个人防护装备,包括手套、护目镜和防护服,以避免接触皮肤和眼睛。
2. **通风要求**:确保工作区域通风良好,避免吸入其蒸气。
3. **相容性**:避免与强氧化剂、酸和水等发生接触,以免产生危险反应。
4. **健康危害**:长期接触可能对呼吸道造成刺激,必要时进行健康监测。
运输与存储
二乙氨基三氟化硫的运输和存储需要遵循一定规则:
1. **包装要求**:应采用耐腐蚀、密封的容器包装,以防泄漏和挥发。
2. **运输标识**:运输过程中,容器上需清晰标注危险品标志,并配备相关的安全数据表(SDS)。
3. **存储条件**:存储场所应阴凉、干燥,远离热源和火源,避免阳光直射,并具备泄漏应急处理设备。
4. **定期检查**:定期检查存储容器的完整性,发现泄漏需立即采取措施,防止污染和事故发生。
总结
二乙氨基三氟化硫作为一种多用途的氟化合物,在化学合成和工业应用中发挥了重要作用。然而,由于其潜在的安全风险,在使用和储存时必须遵循严格的安全规范,以确保人员和环境的安全。随着科技的发展,二乙氨基三氟化硫的应用领域有望进一步扩展,为新材料和新技术的开发贡献力量。