宝玉说过两次“你死了，我做和尚去”的话。
第一次在第三十回，第二次在第三十一回。
第一次是因清虚观打醮时，张道人给宝玉提了亲，为此宝玉自己心中不痛快，黛玉心中也有个结。
原本两人都是心意相通之人，但却总喜欢用假话来试探对方。
这一回黛玉又提到“金玉”之说，宝玉觉得黛玉居然不明白自己的心，气得狠命要把玉给砸了。
黛玉也是又气又哭，把刚吃下的药全部都吐了出来。
此事闹得贾母和王夫人都知道了，贾母急得抱怨说他们真是“不是冤家不聚头”。
宝黛二人听了贾母这话，却好似参禅的一般，突然悟了。
他们低头细嚼话中的滋味，不觉潸然泪下。
两人一个在潇湘馆临风洒泪，一个在怡红院对月长吁。虽然人居两地，却情发一心。
第二天宝玉便已把吵架的事放下，又看望黛玉去了。
黛玉见了他又忍不住流泪，宝玉自然忍不住又劝她一番道：
“我知道妹妹不恼我。但只是我不来，叫旁人看着，倒像是咱们又拌了嘴了。等他们来劝咱们，那时，岂不咱们倒生分了？不如这会子，你要打要骂，凭着你怎着罢，可只是别不理我。”
黛玉本在生气，但听见宝玉说“别叫人知道他们拌了嘴就生分了似的”这句话，又觉得原比别人更亲近。
她又撑不住哭道：“你也不来用哄我。从今以后，我也不敢亲近二爷了，二爷也全当我去了。”
宝玉听了笑道：“你往哪里去呢？”黛玉道：“我回家去。”宝玉笑道：“我跟了去。”黛玉道：“我死了。”宝玉道：“你死了，我做和尚！”
这是宝玉第一次对黛玉说做和尚去。
到了下一回，第三十一回中，元春端午赐礼，宝玉宝钗收到的礼物一样。黛玉的却和三春的相同。
为此，宝黛钗三人心中又都各怀心事，大家都淡淡的，宝玉心情不爽，节也没过好。
当他回到怡红院，晴雯帮他换衣服时又不小心摔坏了扇子，宝玉便忍不住说了晴雯几句。
晴雯也是个火爆性子，当场就回嘴，和宝玉吵了起来。
宝玉一气之下说要打发她出去，袭人赶紧扮贤惠过来劝架，谁知却因说话不当，将自己和宝玉称为“我们”，被晴雯当即讽刺了一番。
袭人被说中心事，羞愧不已，又找不到辩解的借口，便也忍不住哭了起来。
此时刚好黛玉进来，黛玉说了一段很有意思的话：
林黛玉笑道：“大节下怎么好好的哭起来？难道是为争粽子吃，争恼了不成？”宝玉和袭人嗤的一笑。黛玉道：“二哥哥不告诉我，我问你就知道了。”一面说，一面拍着袭人的肩，笑道：“好嫂子，你告诉我。必定是你两个拌了嘴了。告诉妹妹，替你们和劝和劝。”
袭人推她道：“林姑娘你闹什么？我们一个丫头，姑娘只是混说。”黛玉笑道：“你说你是丫头，我只拿你当嫂子待。”......袭人笑道：“林姑娘！你不知道我的心事，除非一口气，不来死了倒也罢了。”
林黛玉笑道：“你死了，别人不知怎么样，我先就哭死了。”宝玉笑道：“你死了，我做和尚去。”袭人笑道：“你老实些罢，何苦还说这些话。”林黛玉将两个指头一伸，抿嘴笑道：“做了两个和尚了。我从今以后都记着你做和尚的遭数儿。”
黛玉叫袭人好嫂子，这个或许有开玩笑的成分，但是也暗中带点警告的意味。
因为袭人劝架时说“原是我们的不是”，已然将自己和宝玉放在同一个位置。
为此晴雯讽刺她，这一幕估计黛玉也听到了，于是黛玉也内涵了她一下。
袭人总是将自己当成女主人一般，黛玉便趁机暗中提醒她不要忘记自己的身份只是一个丫头。
后来当袭人说“除非一口气不来死了倒也罢了”，黛玉便笑说“你死了，我先就哭死了”。
不说黛玉话中的机锋，却说宝玉听了，马上接了一句：“你死了，我做和尚去”。
这话，宝玉是对袭人说的吗？显然不是。
但是袭人却不这么认为，她以为宝玉就是对她说的。
所以她听了这话，还有点不好意思的说：“你老实些罢，何苦还说这些话”。
袭人这话什么意思？
她提醒宝玉：你不说这话，身边的丫头都有意见呢，比如晴雯。如今你再说这样的话，不是更惹起她们的嫉妒吗？
袭人这真的是自以为是惯了，什么事都往自己身上套。
宝玉这话分明是对黛玉说的。
因为黛玉说袭人死了她要哭死，所以宝玉才接口说“你死了我做和尚去”。
其实这都不用想，袭人一个低贱的丫头值得宝玉为她如此吗？
宝玉心中真正放不下的唯有黛玉而已。
宝玉或许喜欢亲近袭人，但那只是身体上的接触。他迷恋她的身体，有情但无爱。
再者袭人像大姐一般照顾他的生活，这让他养成了一种习惯而已，说白了就是保姆的照顾。
但是他对袭人绝对不是爱情。
试问哪个豪门少爷会对自己乡下来的土味保姆产生真情呢？
袭人再好，终究也只是一个丫头。而宝玉身边最不缺的就是丫头，倦了腻了完全可以再换一个。
因为她而出家？宝玉还不至于犯傻到这地步。
袭人自作多情，把自己当女主，觉得宝玉没有她不行。但是，她配吗？
袭人后来嫁给蒋玉菡了，宝玉可曾有伤心得活不下去？根本就没有。
只有林妹妹，才是他一生一世的执念。
黛玉死了，他的心也跟着去了。
纵然金玉良缘成真，宝钗也走不进他的心。
他始终不忘世外仙姝寂寞林，最后他果然履行誓言，出家做了和尚。
“你死了我做和尚去”，这也算是一语成谶了。
