书中第六回，宝玉梦境中醒来后，与袭人第一次偷试了云雨情。自此宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。尽心是有的，但是袭人自从与宝玉有了特别的关系之后，便善于用“柔情”控制宝玉，而宝玉也次次都被她拿捏到。
但是到了第七十七回中，袭人却故意远着宝玉了：
原来这一二年间袭人因王夫人看重了她了，越发自要尊重。凡背人之处，或夜晚之间，总不与宝玉狎昵，较先幼时反倒疏远了。......且有吐血旧症虽愈，然每因劳碌风寒所感，即嗽中带血，故迩来夜间总不与宝玉同房。
袭人最善于接近他拿捏他，为何王夫人看重了她，她反而不与宝玉同房了呢？
第十九回，袭人被花家接回去喝年茶，其实喝茶是假，商量为她赎身之事是真。为何花家突然要为袭人赎身呢？因为袭人年纪不小了，应该出嫁了。赎身打发她出嫁，花家便可以赚到一笔聘金。这便是花家人的打算。
但是袭人因与宝玉关系不同于一般丫头，她自认为攀上了宝玉这个大腿，以后可以争荣夸耀，自然不愿意被赎回后另嫁他人。一般的普通人家哪里比得上贾府呢？所以她当时已哭着拒绝母兄为她赎身的念头，说是“死也不回去的”。
待见到宝玉到花家找袭人后，她的母亲和哥哥才领悟袭人原来有这个机会，自然也不再提赎身的事了。
但是袭人回去后，晚上却故意和宝玉后，她的家人要赎她回去了。宝玉说了多种留她的法子，她都说不中用，她是去定的了。
等到宝玉无可奈何之时，袭人才故意说要宝玉答应她三个要求，她就“八人大轿抬也不回去了”。宝玉见到有回转之地，莫说是三个要求，三百个他也答应。
袭人明知道宝玉舍不得她离开，她为何故意要逗他，吊他胃口，甚至让他伤心流泪呢？这就是袭人的心思了。她正是知道宝玉离不开她，所以她要用小手段试探宝玉，这次拿捏好了，以后要控制宝玉也就容易了。
宝玉果然如她所料，一刻也离不了她，她的心中便也有了主意。
第二十一回中，湘云来了，宝玉和她也是从小玩到大，两人一见面就玩得难舍难分，晚上要睡觉了都不愿分开。袭人来催了几次，宝玉方回到自己房中来睡。次日天明时，脸有不洗，便披衣靸鞋往黛玉房中来。
待到黛玉湘云起来洗漱后，宝玉就着湘云用过的洗脸水洗了一把脸，然后又磨着湘云帮他梳了头。
袭人过来发现宝玉已洗漱过了，且头发也梳理好了，马上便不高兴的转头就走了。后来宝玉回到自己的房间，袭人依然对他不理不睬，无论宝玉怎么问，她就是甩脸色不理宝玉。
“只是从今以后别再进这屋子了。横竖有人伏侍你，再别来支使我。我仍旧还伏侍老太太去。”
看看，又是拿离开来要挟宝玉？她一个丫头为何敢这样对待主子，为何敢再三的朝宝玉发火，也不怕宝玉恼了她？
不就是仗着和宝玉的关系吗，毕竟她是第一个和宝玉发生云雨情之人，宝玉放不下她。所以她敢一而再再而三的控制宝玉。
“稍用柔情以警之，料他不过半日片刻仍复好了”。此时的宝玉确实还是深陷于她的柔情之中，一次次哄着她。
既然袭人利用柔情控制宝玉，屡试屡胜，那后来袭人为何又选择疏远宝玉？凡背人之处，或夜晚之间，总不与宝玉狎昵，夜间也总不与宝玉同房了呢？
这就要看袭人是如何得到王夫人看重的了。
第三十三回，宝玉因在外结识戏子，得罪忠顺王爷，在内调戏母婢，逼死金钏，被贾政打了个半死。事后王夫人找宝玉身边的人问话，袭人存了一点心思，便自己过去。
袭人什么心思呢，自然是想看看在王夫人身上有没有突破口，助她当上宝玉的姨娘。因为宝玉虽然离不开她，但是宝玉自己也做不了主，贾母看中的是人晴雯，轮不到她袭人。所以她现在只能走王夫人这条路。
她试探着说，“论理，我们二爷也须得老爷教训两顿。若老爷再不管，将来不知做出什么事来呢。”
谁知这话居然正对王夫人的心，王夫人听了，由不得赶着袭人叫了一声：“我的儿，亏了你也明白，这话和我的心一样。”
这下袭人心中也有了计较，她小心翼翼的说：
“我也没什么别的说。我只想着讨太太一个示下，怎么变个法儿，以后竟还教二爷搬出园外来住就好了。”王夫人听了，吃一大惊，忙拉了袭人的手问道：“宝玉难道和谁作怪了不成？”
一句话就试探出了王夫人的心里话，原来王夫人最担心的就是宝玉身边有狐狸-精迷惑他。这下袭人便马上装出了蠢蠢笨笨的样子，不出所料，这样的她得到了王夫人的信任。
“我的儿，你竟有这个心胸，想的这样周全！你今既说了这样的话，我就把他交给你了，好歹留心，保全了他，就是保全了我。我自然不辜负你。”
果然，很快王夫人就让凤姐将袭人作为丫头的一份月例裁了。
“把我每月的月例二十两银子里，拿出二两银子一吊钱来给袭人。以后凡事有赵姨娘周姨娘的，也有袭人的”。
在王夫人的操作下，袭人暗中成了宝玉的姨娘，只是因担心贾政反对，也怕贾母不同意，所以一直没有明说。
袭人这姨娘之位是以如此方式得来，她在王夫人看来就是老老实实，蠢蠢笨笨的丫头，她又岂敢再和宝玉亲近？
万一被王夫人知晓，那她不但姨娘之位落空，只怕结局也不会比晴雯好多少。毕竟王夫人最恨的就是带坏宝玉的人。袭人明知故犯，罪加一等。这就是她越得王夫人看重，越要疏远宝玉的原因。
