【英文名称】Sodium Tris(trifluoroacetoxy)-Borohydride
【分子式】C₆HBF₉NaO₆
【分子量】373.87
【CAS号】76791-24-7
【结构式】NaBH(OCOCF₃)₃
【物理性质】该试剂 mp 64~66 ℃,在水和其它质子性溶剂中迅速解离,并放出氢气;CH₂Cl₂、THF、Et₂O 和甲苯一般常作为反应的助溶剂。
【制备和商品】一般用过量的三氟乙酸和硼氢化钠制备,可以用元素分析和红外光谱来进行纯度分析。
【注意事项】该试剂的制备和有关的反应都应该在惰性气体存在下进行,因为有氢气生成。
该试剂能够还原各种不同的基团和杂环。
苯甲醇通过碳正离子被脱氧化的反应只限定于二苯基甲醇,三苯基甲醇和一些单苯基甲醇。在过量 CF₃COOH 存在的情况下,还原物一般是 NaBH(OCOCF₃)₃。
二芳基酮和其它的芳基酮被 NaBH₄ 的 CF₃COOH 溶液脱氧还原,得到一系列的产物。
NaBH₄-CF₃COOH 甚至能温和地还原不活泼的吲哚。
无论是从亚胺,苯胺,还是甲醇胺中产生的铵盐离子,都会被 NaBH₄-CF₃COOH 还原。
摘自:《现代有机合成试剂——还原反应试剂》,胡跃飞主编。