杜月笙虽然是一帮会之人，但是在大事前倒一点儿也不糊涂。在抗战时，他拒绝与日本人合作，先是避居香港，后来干脆跑到了重庆。

1944年初，日军的败象已现，盟军开始了大反攻，在太平洋战争中节节推进，上海也恐将沦为战场，为此，杜月笙在重庆发电报，令他留再上海的一部分眷属内徙，去重庆以躲避战火，路线是取道界首、商丘，一路转往重庆。

这是一条通过敌我线的僻径，流亡经此去后方的人，有不少。但是，这路上危险也多，若是日军阻留追击，则丢掉性命也是常事。

杜月笙的家人出发后，在徐采丞的布置之下，一路上不仅畅通无阻，而且好：“倍感舒适”。

这是怎么一回事儿？

除了去沪宁一段路外，杜月笙的家眷都是以平常旅客身份随车西进。她们先从浦口渡江，转入津浦线， 再转豫东，然后到达国民党军控制区的边缘。而在这一路上，日本宪兵派出小队，武装护送，用蔡登山的话说是：“殷勤照料，反比她们到达自由区后所遭遇的，称心满意”。

这些情况，远在重庆的杜月笙在徐采丞的来电中已经知晓一切，但是，对谁也不说。

他的家眷安全抵达重庆后，杜月笙对日本的“照顾”，还是闭口不言。谁知与他的家眷作伴同行的吕某，到达重庆后，一再在杜月笙跟前，提及此事，要杜月笙向日军宪兵送礼致谢。

杜月笙对他笑笑，不置可否。

可是，这个吕某是一留美学生，总算是读书人，迂腐之极，见杜月笙没有行动，竟然又催促他去酬谢日本人，说：“离乱之际，使人骨肉完聚，不是小事，人家护送这么周到，比我们在自由区遭到非难不知好多少倍，杜先生非得感谢不行呀！”

杜月笙见他催得更紧，于是正色地说:

“日本是我们的敌人呀！这事如果张扬开来，太不好看，莫说不能送礼，口头上都提不得。”

吕某经此一番开导后，讨得一场没趣，以后才不再提。陈重伊著《杜月笙外传》一书记述了此事。该书记述了杜月笙的正传和野史，内容十分全面，对于我们了解一个真实的杜月笙很有帮助。