二苯并-18-冠醚-6的综合分析

一、基本属性

二苯并-18-冠醚-6名称

中文名： 二苯并-18-冠醚-6

英文名： dibenzo-18-crown-6

中文别名： 二苯并-18-冠-6 | 二苯并-18-冠-6-醚 | 二苯并-18-冠(醚)-6 | 二苯基十八冠六聚乙醚

CAS号： 14187-32-7

二苯并-18-冠醚-6物理化学性质

密度： 1.1±0.1 g/cm3

沸点： 503.1±50.0 °C at 760 mmHg

熔点： 162-164 °C(lit.)

分子式： C20H24O6

分子量： 360.40

闪点： 206.0±30.0 °C

精确质量： 360.157288

PSA： 55.38000

LogP： 1.84

外观性状： 红色粉末

蒸汽压： 0.0±1.2 mmHg at 25°C

折射率： 1.500

储存条件

常温密闭避光，通风干燥

稳定性

1.常温常压下稳定

避免的物料： 氧化物

二、主要用途

二苯并-18-冠醚-6因其独特的结构和性质，在多个领域中具有重要的应用：

1. **离子识别**：作为一种高效的离子选择性试剂，能够识别和提取某些金属离子(如钾、钠等)，用于分析化学中。

2. **催化剂**：在某些有机反应中，二苯并-18-冠醚-6可以作为催化剂使用，提升反应效率。

3. **药物传递系统**：由于其优良的生物相容性，能够用作药物载体，改善药物的生物利用度。

4. **分子筛选剂**：在分子筛选和分离过程中，可用于高选择性的分离目标分子。

用于单氮杂卟啉合成的相转移催化剂。用于离子跨膜迁移2以及作为制备液晶聚酯的合成子的试剂。

三、合成路线

二苯并-18-冠醚-6的合成方法主要包括以下几种常见的路线：

1. 注意1冠醚有毒，操作应小心。在装有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅什器和带导气管的回流冷凝器的5升三颈烧瓶中，加入330克(3.00摩尔)邻苯止酚和2升正丁醇。在搅拌和通氮下，加入122克3.05摩尔)粒状氢氧化钠。迅速加热至回流(约116℃)，滴加222f克(1.55摩尔)双(2一氯乙基)醚与150毫升正丁醇配成的溶液，历时2小时。继续搅拌回流1小肘，冷至90℃，再加入122克(3.05摩尔)粒状氢氧化钠，搅拌回流30分钟后，滴加222克1.55摩尔)双(2一氯乙墓)醚与150毫升正丁醇配成的溶液，历时2小时。继续反应1小时后，滴加21毫升浓盐酸使之酸化，蒸出约了00毫升正丁醇后，往蒸馏瓶中滴加水，其速度应使瓶内混合物体积保持不变。继续蒸馏，直到蒸馏蒸气的温度超过96℃为止。冷至30一40℃，用500毫升丙酮稀释余下的浆状物，搅拌凝聚的沉淀物，吸滤。将粗产品与2升水搅拌后吸滤，再与1升丙酮搅拌后吸滤，用500毫升丙酮洗涤，吸滤干燥，得221一260克(39一48%)白色纤维伏晶体，进一步纯化，可从苯中重结晶，则得白色纤维状晶体

3. 二苯并-18-冠醚-6的制备：称取一定量的邻苯二酚，双二氯乙基醚，KOH，一定体积的DMSO和少量的2，6-二叔丁基对甲苯酚，密封好后放入超声波反应中，加热至50-60℃，保温反应3h，加水趁热抽滤掉黑色粘稠物质，水洗，碱洗滤饼，静置滤液逐渐析出灰白色固体，抽滤，用甲醇重结晶，得产品2.53g，产率35.1%。

四、使用注意事项

在使用二苯并-18-冠醚-6时，应遵循以下安全规范：

1. **安全防护**：操作时应佩戴防护手套和护目镜，以防止皮肤和眼睛接触该化合物。

2. **通风环境**：应在通风良好的实验室中操作，避免吸入其气体或粉尘。

3. **废弃物处理**：根据当地法规妥善处理废弃物，切勿随意倾倒。

五、运输与存储

二苯并-18-冠醚-6的运输和存储需遵循以下原则：

1. **运输**：

- 使用符合规定的化学品运输工具，确保包装完好密封，避免泄漏或破损。运输时避免高温及潮湿环境。

2. **存储**：

- 应存放在阴凉、干燥、通风良好的地方，避免阳光直射。储存容器应标明内容物，定期检查以防容器老化。

六、结论

二苯并-18-冠醚-6作为一种重要的冠醚类化合物，具有广泛的应用前景和研究价值。在合成、使用和存储过程中，遵循相关的安全规范和操作流程，将有助于提高工作效率并减少潜在风险。随着科学技术的发展，二苯并-18-冠醚-6的应用领域将会更加广泛，为化学、材料科学及生物医学等领域带来新的机遇。