1659年6月，为牵制清军对永历帝的进攻，郑成功和张煌言率领八十三营十七万大军，水陆并进对南京发动进攻，很短的时间完成了对南京的包围，顺治帝在得知消息后，惊慌失措想撤到关外，但是被孝庄皇太后痛骂。 顺治帝任命达素为安南将军，率部驰援江南，这时候南京城内情况很是糟糕，这让八旗指挥官喀喀木打算大开杀戒，但是被良将两江总督郎廷佐劝阻。 这时候郑成功在南京成为布置了四条防线，共立83座营寨，并准备各项攻城利器，等待清军正面进攻，然而清军没有采取强攻姿态，而是采取侧面进攻的方式，对驻扎在城外的郑成功大军发动进攻。 很快，清军派出少量兵马袭击郑成功并获得胜利，见到取得初步胜利后，清军调整策略：昂邦章京喀喀木、梅勒章京噶褚哈、玛尔赛、总兵梁化凤等率领主力由陆路出战；提督管效忠等领军由水路配合；总督郎廷佐等在城留守。 第二天清晨清军从观音山发动进攻，郑军第一时间进行抵抗，后因兵力不足导致全线溃退，郑成功在得知消息后，也派人救援，但是时间已经来不及，郑成功看到败局已定，已经没办法扭转局势，只能收拾残兵撤退。 郑成功后撤后，清军加紧追击，这让郑成功不得不一退再退，到最后只能退回厦门，退回厦门后，郑成功知道陆战是自己短板，于是不再将大陆视为自己进军方向，开始将台湾视为自己根据地，随后郑成功征兵备战从而顺利收复台湾。